Syntheses of rod-shaped fluorescent 1,3,2-benzodiazaboroles with phosphonium, and phosphane chalcogenide acceptor functions

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 34, 2012, Pages 10440-10452

  Weber, Lothar ^a   Kuhtz, Henry ^a   Böhling, Lena ^a   Brockhinke, Andreas ^a   Chrostowska, Anna ^b   Dargelos, Alain ^b   Mazière, Audrey ^b   Stammler, Hans Georg ^a   Neumann, Beate ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITÉ DE PAU ET DES PAYS DE L'ADOUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; END GROUPS; INTENSE BLUE; NEUTRAL MOLECULES; PHOSPHANES; PHOSPHONIUM CATIONS; ROD-SHAPED; SELENIDES; SOLVATOCHROMISMS; STOKES SHIFT; TETRA-HYDROFURAN;

DICHLOROMETHANE; PHOSPHORUS; SELENIUM; SELENIUM COMPOUNDS; THIOPHENE; TOLUENE; X RAY DIFFRACTION;

QUANTUM YIELD;

EID: 84865004389     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30666b     Document Type: Article

References (125)

1. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927
2. Y. Shirota J. Mater. Chem. 2000 10 1
3. S. Yamaguchi A. Wakamiya Pure Appl. Chem. 2006 78 1413
4. F. Jäkle Coord. Chem. Rev. 2006 250 1107
5. M. Elbing G. C. Bazan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 834
6. T. W. Hudnall C.-W. Chiu F. P. Gabbaï Acc. Chem. Res. 2009 42 388
7. N. Matsumi Y. Chujo Polym. J. 2008 40 77
8. Z. M. Hudson S. Wang Acc. Chem. Res. 2009 42 1584
9. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574
10. M. E. Glogowski J. L. R. Williams J. Organomet. Chem. 1981 218 137
11. A. Sundararaman R. Varughese H. Li L. N. Zakharov A. L. Rheingold F. Jäkle Organometallics 2007 26 6126
12. A. Schulz W. Kaim Chem. Ber. 1989 122 1863
13. Z. Yuan N. J. Taylor T. B. Marder I. D. Williams S. K. Kurtz L.-T. Cheng J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1489
14. Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz and L.-T. Cheng, Organic Materials for Non-linear Optics II, ed., R. A. Hann, D. Bloor, RSC, Cambridge, 1991, 190
15. M. Lequan R. M. Lequan K. Chane-Ching M. Barzoukas A. Fort H. Lahouche G. Bravic D. Chasseau J. Gaultier J. Mater. Chem. 1992 2 719
16. M. Lequan R. M. Lequan K. Chane-Ching A.-C. Callier M. Barzoukas A. Fort Adv. Mater. Opt. Electron. 1992 1 243
17. Z. Yuan N. J. Taylor Y. Sun T. B. Marder I. D. Williams L.-T. Cheng J. Organomet. Chem. 1993 449 27
18. Y. Liu X. Xu F. Zheng Y. Cui Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4538
19. Z. Yuan N. J. Taylor R. Ramachandran T. B. Marder Appl. Organomet. Chem. 1996 10 305
20. Z. Yuan C. D. Entwistle J. C. Collings D. Albesa-Jové A. S. Batsanov J. A. K. Howard H. M. Kaiser D. E. Kaufmann S.-Y. Poon W.-Y. Wong C. Jardin S. Fatallah A. Boucekkine J.-F. Halet T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2006 12 2758
21. Z. Yuan J. C. Collings N. J. Taylor T. B. Marder C. Jardin J.-F. Halet J. Solid State Chem. 2000 154 5
22. M. Lequan R. M. Lequan K. Chane-Ching J. Mater. Chem. 1991 1 997
23. C. Branger M. Lequan R. M. Lequan M. Barzoukas A. Fort J. Mater. Chem. 1996 6 555
24. T. Noda Y. Shirota J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9714
25. T. Noda H. Ogawa Y. Shirota Adv. Mater. 1999 11 283
26. W.-L. Jia D.-R. Bai T. McCormick Q.-D. Liu M. Motala R.-Y. Wang C. Seward Y. Tao S. Wang Chem.-Eur. J. 2004 10 994
27. T. Noda Y. Shirota J. Lumin. 2000 87-89 1168
28. Y. Shirota M. Kinoshita T. Noda K. Okumuto T. Ohara J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11021
29. M. Kinoshita N. Fujii T. Tsukaki Y. Shirota Synth. Met. 2001 121 1571
30. H. Doi M. Kinoshita K. Okumoto Y. Shirota Chem. Mater. 2003 15 1080
31. W.-L. Jia X. D. Feng D.-R. Bai Z. H. Lu S. Wang G. Vamvounis Chem. Mater. 2005 17 164
32. W.-L. Jia M. J. Moran Y.-Y. Yuan Z. H. Lu S. Wang J. Mater. Chem. 2005 15 3326
33. M. Mazzeo V. Vitale F. Della Sala M. Anni G. Barbarella L. Favaretto G. Sotgui R. Cingolani G. Gigli Adv. Mater. 2005 17 34
34. W.-Y. Wong S.-Y. Poon M.-F. Lin W.-K. Wong Aust. J. Chem. 2007 60 915
35. G.-J. Zhou C.-L. Ho W.-Y. Wong Q. Wang D.-G. Ma L.-X. Wang Z.-Y. Lin T. B. Marder A. Beeby Adv. Funct. Mater. 2008 18 499
36. J. C. Doty B. Babb P. J. Grisdale M. E. Glogowski J. L. R. Williams J. Organomet. Chem. 1972 38 229
37. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11372
38. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816
39. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2036
40. S. Solé F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2004 1284
41. M. Melaïmi F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9680
42. A. Sundararaman M. Victor R. Varughese F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13748
43. T. W. Hudnall M. Melaïmi F. P. Gabbaï Org. Lett. 2006 8 2747
44. K. Parab K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12879
45. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14248
46. E. Sakuda A. Funahashi N. Kitamura Inorg. Chem. 2006 45 10670
47. D.-R. Bai X.-Y. Liu S. Wang Chem.-Eur. J. 2007 13 5713
48. S.-B. Zhao T. McCormick S. Wang Inorg. Chem. 2007 46 10965
49. M. H. Lee T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2007 1133
50. X.-Y. Liu D.-R. Bai S. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5475
51. M.-S. Yuan Z.-Q. Liu Q. Fang J. Org. Chem. 2007 72 7915
52. T. W. Hudnall F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11978
53. Y. Kim F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3363
54. C.-W. Chimer F. P. Gabbai Dalton Trans 2008 814
55. Y. Kim H.-S. Huh M. H. Lee I. L. Lenor H. Zhao F. P. Gabbai Chem.-Eur. J. 2011 17 2057
56. C.-H. Zhao A. Wakamiya Y. Inukai S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15934
57. H. Li K. Sundararaman K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5792
58. A. Wakamiya K. Mori S. Yamaguchi Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 4273
59. L. Weber Coord. Chem. Rev. 2001 215 39
60. L. Weber Coord. Chem. Rev. 2008 252 1
61. M. Yamashita K. Nozaki J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010 68 359
62. M. Yamashita K. Nozaki Pure Appl. Chem. 2008 80 1187
63. M. Yamashita K. Nozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 1377
64. L. Weber H. B. Wartig H.-G. Stammler B. Neumann Organometallics 2001 20 5248
65. L. Weber H. B. Wartig H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 2663
66. L. Weber I. Domke W. Greschner K. Miqueu A. Chrostowska P. Baylère Organometallics 2005 24 5455
67. T. Habereder H. Nöth Appl. Organomet. Chem. 2003 17 525
68. L. Weber I. Domke J. Kahlert H.-G. Stammler Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3419
69. L. Weber A. Rausch H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2004 630 2657
70. L. Weber J. Förster H.-G. Stammler B. Neumann Eur. J. Inorg. Chem. 2006 5048
71. L. Weber M. Schnieder T. C. Maciel H. B. Wartig M. Schimmel R. Boese D. Bläser Organometallics 2000 19 5791
72. J. M. Murphy J. D. Lawrence K. Kawamura C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13684
73. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Science 2006 314 113
74. T. B. Marder Science 2006 314 69
75. H. Braunschweig Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1946
76. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6710
77. T. Kajiwara T. Terabayashi M. Yamashita K. Nozaki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6606
78. Y. Segawa Y. Suzuki M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16069
79. M. Yamashita Y. Suzuki Y. Segawa K. Nozaki Chem. Lett. 2008 37 802
80. T. Terabayashi T. Kajiwara M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14162
81. A. Hinchcliffe F. S. Mair E. J. L. Mc Innes R. G. Pritchard J. E. Warren Dalton Trans. 2008 222
82. E. Giziroglu B. Donnadieu G. Bertrand Inorg. Chem. 2008 47 9751
83. A. Chrostowska M. Maciejczyk A. Dargelos P. Baylère L. Weber V. Werner D. Eickhoff H.-G. Stammler B. Neumann Organometallics 2010 29 5192
84. L. Weber J. Halama V. Werner K. Hanke L. Böhling A. Chrostowska A. Dargelos M. Maciejczyk A.-L. Raza H.-G. Stammler B. Neumann Eur. J. Inorg. Chem. 2010 5416
85. S. Maruyama Y. Kawanishi J. Mater. Chem. 2002 12 2245
86. L. Weber I. Domke C. Schmidt T. Braun H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2006 2127
87. L. Weber A. Penner I. Domke H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2007 633 563
88. L. Weber D. Eickhoff V. Werner L. Böhling S. Schwedler A. Chrostowska A. Dargelos M. Maciejczyk H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2011 40 4434
89. S. Schwedler D. Eickhoff R. Brockhinke D. Cherian L. Weber A. Brockhinke Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 9301
90. L. Weber V. Werner I. Domke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2006 3777
91. L. Weber V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 1339
92. L. Weber V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 2823
93. L. Weber J. Kahlert H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2008 634 1729
94. L. Weber D. Eickhoff T. B. Marder M. A. Fox P.-J. Low A. D. Dwyer D. J. Tozer S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Chem.-Eur. J. 2012 18 1396
95. M.-H. Ha-Thi V. Souchon A. Hamdi R. Metivier V. Alain K. Nakatani P. G. Lacroi J.-P. Genèt V. Michelet I. Leray Chem.-Eur. J. 2006 12 9056
96. A. Alain-Rizzo D. Drouin-Kuoma C. Rouxel I. Samb J. Bell P. Y. Toullec V. Midielet I. Leray M. Blauchard-Desce Chem. Asian J. 2011 6 1080
97. V. Racinder H. Hemling H. Schumann J. Blum Synth. Commun. 1992 22 841
98. G. P. Schiemens Org. Synth. Coll. 1973 5 496
99. P. Leriche D. Aillerie S. Roquet M. Allain A. Cravino P. Freire J. Roncali Org. Biomol. Chem. 2008 6 3202
100. J. A. McCleverty G. Wilkinson Inorg. Synth. 1990 28 84
101. G. Bandoli G. Bortolozzo D. A. Clemente U. Croatto C. Pannattoni J. Chem. Soc. A 1970 2778
102. P. W. Codding K. A. Kerr Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1978 B34 3785
103. P. W. Codding K. A. Kerr Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1979 B35 1261
104. N. C. Baenziger W. E. Bennett D. M. Sosoroff Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 B32 962
105. M. M. El Essawi Transition Met. Chem. 1997 22 117
106. S. Yasui M. Tsujimoto K. Itoh A. Ohno J. Org. Chem. 2000 65 4715
107. S. Yamagushi S. Akijama K. Tamao J. Organomet. Chem. 2002 646 277
108. J. Abe N. Nemete Y. Nagase Y. Shirai T. Iyoda Inorg. Chem. 1998 37 172
109. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.2), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
110. R. G. Parr and W. Yang, Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
111. M. J. Frisch, G. W. Trucks and J. R. Cheeseman, in Recent Development and Applications of Modern Density Functional Theory, Theoretical and Computational Chemistry, ed., J. M. Semminario, Elsevier, Amsterdam - Lausanne - New York - Oxford - Shannon - Tokyo, 1996, vol. 4, pp. 679-707
112. P. A. Limacher K. V. Mikkelsen H. P. Lüthi J. Chem. Phys. 2009 130 194114
113. R. Kobayashi R. D. Amos Chem. Phys. Lett. 2006 420 106
114. D. Jacquemin E. A. Perpète G. Scalmani M. J. Frisch R. Kobayashi C. Adamo J. Chem. Phys. 2007 14 144105
115. A. D. Becke Phys. Rev. 1988 38 3098 3100
116. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
117. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
118. S. Joantéguy G. Pfister-Guillouzo H. Chermette J. Phys. Chem. B: J. Phys. Chem. 1999 103 3505 3511
119. A. Chrostowska K. Miqueu G. Pfister-Guillouzo E. Briard J. Levillain J.-L. Ripoll J. Mol. Spectrosc. 2001 205 323 330
120. R. Bartnik P. Baylère A. Chrostowska A. Galindo S. Lesniak G. Pfister-Guillouzo Eur. J. Org. Chem. 2003 2475 2479
121. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218 8224
122. M. E. Casida C. Jamorski K. C. Casida D. R. Salahub J. Chem. Phys. 1998 108 4439 4449
123. V. Lemierre A. Chrostowska A. Dargelos H. Chermette J. Phys. Chem. A 2005 109 8348 8355
124. G. M. Sheldrick "A short history of SHELX" Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 A46 112
125. A. L. Spek, Platon, "A Multipurpose Crystallographic Tool", Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2008