Acyclic aminocarbenes in catalysis

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 8, 2012, Pages 1802-1816

  Slaughter, Legrande M ^a  

^a OKLAHOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

asymmetric catalysis; carbene ligands; gold catalysts; homogeneous catalysis; ligand design

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; CARBENE LIGANDS; GOLD CATALYSTS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; LIGAND DESIGN;

CATALYSIS; CATALYSTS; CHELATION; CHIRALITY; GOLD; GOLD COMPOUNDS; METAL COMPLEXES; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

LIGANDS;

EID: 84864587833     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300300y     Document Type: Review

References (170)

1. Wanzlick, H.-W.; Schönherr, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 141-142
2. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42-P43
3. Hill, J. E.; Nile, T. A. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 293-300
4. Lappert, M. F.; Maskell, R. K. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 217-228
5. Prior to 1991, metal-NHC complexes were most commonly prepared from enetetramines ("carbene dimers"). For a review, see: Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 185-214
6. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 361-363
7. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed., Engl. 1995, 34, 2371-2374
8. Huang, J.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 2370-2375
9. Scott, N. M.; Clavier, H.; Mahjoor, P.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 3181-3186
10. Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasi, R.; Yang, J. A. Organometallics 2009, 28, 5395-5404
11. Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201-202
12. Rogers, M. M.; Stahl, S. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 21-46
13. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162-2187
14. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815-1828
15. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
16. Jahnke, M. C.; Hahn, F. E. Top. Organomet. Chem. 2010, 30, 95-129
17. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29
18. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
19. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
20. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Springer: Berlin, 2007.
21. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
22. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169
23. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810-8849
24. Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; César, V. Chem. Rev. 2011, 111, 2705-2733
25. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677-3707
26. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Peterson, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322-4326
27. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717-8724
28. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495
29. Mercs, L.; Labat, G.; Neels, A.; Ehlers, A.; Albrecht, M. Organometallics 2006, 25, 5648-5656
30. Kelly, R. A. I.; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Smamardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202-210
31. Diéz-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883
32. Leuthäußer, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 7195-7203
33. Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10182-10183
34. Fürstner, A.; Alcarazo, M.; Krause, H.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12676-12677
35. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042-6049
36. Ogle, J. W.; Miller, S. A. Chem. Commun. 2009, 5728-5730
37. Rosen, E. L.; Varnado, C. D., Jr.; Tennyson, A. G.; Khramov, D. M.; Kamplain, J. W.; Sung, D. H.; Cresswell, P. T.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2009, 28, 6695-6706
38. Biju, A. T.; Hirano, K.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Chem. - Asian J. 2009, 4, 1786-1789
39. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
40. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
41. Martin, D.; Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 5304-5313
42. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
43. Tang, Y.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029-3069
44. Fischer, E. O.; Maasböl, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 580-581
45. Doering, W. v. E.; Hoffmann, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6162-6165
46. Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A.; Platz, M. S.; Jones, M., Jr., Eds.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2004.
47. Igau, A.; Grutzmacher, H.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463-6466
48. Vignolle, J.; Cattoën, X.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2009, 109, 3333-3384
49. Alder, R. W.; Allen, P. R.; Murray, M.; Orpen, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1121-1123
50. Bartolomé, C.; Ramiro, Z.; García-Cuadrado, D.; Pérez-Galán, P.; Raducan, M.; Bour, C.; Echavarren, A. M.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 951-956
51. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Chaker, L.; Harvey, J. N.; Paolini, F.; Schütz, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5896-5911
52. Alder, R. W.; Blake, M. E. Chem. Commun. 1997, 1513-1514
53. Alder, R. W.; Chaker, L.; Paolini, F. P. V. Chem. Commun. 2004, 2172-2173
54. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Bortolotti, C.; Bufali, S.; Butts, C. P.; Linehan, E.; Oliva, J. M.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J. Chem. Commun. 1999, 241-242
55. Alder, R. W.; Butts, C. P.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11526-11527
56. Solé, S.; Gornitzka, H.; Schoeller, W. W.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Science 2001, 292, 1901-1903
57. Lavallo, V.; Mafhouz, J.; Canac, Y.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8670-8671
58. Canac, Y.; Conejero, S.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7312-7313
59. Denk, K.; Sirsch, P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 219-224
60. Otto, M.; Conejero, S.; Canac, Y.; Romanenko, V. D.; Rudzevitch, V.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1016-1017
61. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; von Preysing, D.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 235-248
62. Frey, G. D.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5876-5880
63. Schoeller, W. W.; Eisner, D.; Grigoleit, S.; Rozhenko, A. B.; Alijah, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10115-10120
64. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91
65. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Bufali, S.; Butts, C. P.; Orpen, A. G.; Schütz, J.; Williams, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1586-1593
66. Taylor, E. C.; Ehrhart, W. A. J. Org. Chem. 1963, 28, 1108-1112
67. Rosen, E. L.; Sanderson, M. D.; Saravanakumar, S.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 5774-5777
68. Rosen, E. L.; Sung, D. H.; Chen, Z.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 250-256
69. Seo, H.; Roberts, B. P.; Abboud, K. A.; Merz, K. M., Jr.; Hong, S. Org. Lett. 2010, 12, 4860-4863
70. Seo, H.; Snead, D. R.; Abboud, K. A.; Hong, S. Organometallics 2011, 30, 5725-5730
71. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Oliva, J. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11200-11211
72. Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976-983
73. Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437-2448
74. Cetinkaya, B.; Lappert, M. F.; Turner, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 851-852
75. Fraser, P. J.; Roper, W. R.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 760-764
76. Kremzow, D.; Seidel, G.; Lehmann, C. W.; Fürstner, A. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 1833-1853
77. Snead, D. R.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Hong, S. Org. Lett. 2009, 11, 3274-3277
78. Snead, D. R.; Inagaki, S.; Abboud, K. A.; Hong, S. Organometallics 2010, 29, 1729-1739
79. Tapu, D.; Dixon, D. A.; Roe, C. Chem. Rev. 2009, 109, 3385-3407
80. Cotton, F. A.; Lukehart, C. M. Prog. Inorg. Chem. 1972, 16, 487-613
81. Badley, E. M.; Chatt, J.; Richards, R. L.; Sim, G. A. Chem. Commun. 1969, 1322-1323
82. Crociani, B.; Boschi, T.; Belluco, U. Inorg. Chem. 1970, 9, 2021-2025
83. Angelici, R. J.; Charley, L. M. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 205-209
84. Bonati, F.; Minghetti, G.; Boschi, T.; Crociani, B. J. Organomet. Chem. 1970, 25, 255-260
85. Malatesta, L.; Bonati, F. Isocyanide Complexes of Metals; Wiley-Interscience: New York, 1969.
86. Treichel, P. M. Adv. Organomet. Chem. 1973, 11, 21-86
87. Singleton, E.; Oosthuizen, H. E. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 209-310
88. For a review of work in this area through 2007, see: Slaughter, L. M. Comments Inorg. Chem. 2008, 29, 46-72
89. Tschugajeff (Chugaev), L.; Skanawy-Grigorjewa, M. J. Russ. Chem. Soc. 1915, 47, 776
90. Tschugajeff (Chugaev), L.; Skanawy-Grigorjewa, M.; Posnjak, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1925, 148, 37-42
91. Rouschias, G.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. D 1970, 183
92. Burke, A.; Balch, A. L.; Enemark, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2555-2557
93. Moncada, A. I.; Khan, M. A.; Slaughter, L. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1399-1403
94. Moncada, A. I.; Tanski, J. M.; Slaughter, L. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6247-6251
95. Moncada, A. I.; Manne, S.; Tanski, J. M.; Slaughter, L. M. Organometallics 2006, 25, 491-505
96. Wanniarachchi, Y. A.; Slaughter, L. M. Chem. Commun. 2007, 3294-3296
97. Wanniarachchi, Y. A.; Kogiso, Y.; Slaughter, L. M. Organometallics 2008, 27, 21-24
98. Wanniarachchi, Y. A.; Subramanium, S. S.; Slaughter, L. M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3297-3305
99. Tskhovrebov, A. G.; Luzyanin, K. V.; Kuznetsov, M. L.; Sorokoumov, V. N.; Balova, I. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Y. Organometallics 2011, 30, 863-874
100. For analogous reactions of symmetrical amidines, see: Balch, A. L.; Parks, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4114-4121
101. Bonati, F.; Minghetti, G. Synth. Inorg. Met.-Org. Chem. 1971, 1, 299-302
102. Bonati, F.; Minghetti, G. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 403-410
103. Hashmi, A. S. K.; Hengst, T.; Lothschütz, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1315-1337
104. Bartolomé, C.; Ramiro, Z.; Pérez-Galán, P.; Bour, C.; Raducan, M.; Echavarren, A. M.; Espinet, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 11391-11397
105. Bartolomé, C.; García-Cuadrado, D.; Ramiro, Z.; Espinet, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 9758-9764
106. Wang, Y.-M.; Kuzniewski, C. N.; Rauniyar, V.; Hoong, C.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12972-12975
107. Handa, S.; Slaughter, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2912-2915
108. Doonan, D. J.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4769-4771
109. Steinmetz, A. L.; Johnson, B. V. Organometallics 1983, 2, 705-709
110. Wanniarachchi, Y. A.; Slaughter, L. M. Organometallics 2008, 27, 1055-1062
111. Öfele, K.; Kreiter, C. G. Chem. Ber. 1972, 105, 529-540
112. Müller, J.; Öfele, K.; Krebs, G. J. Organomet. Chem. 1974, 82, 383-395
113. Collins, M. S.; Rosen, E. L.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 3047-3053
114. Miller, J.; Balch, A. L.; Enemark, J. H. J. Am. Chem. Soc 1971, 93, 4613-4614
115. Kauffman, G. B. Naturwissenschaften 1976, 63, 324-327
116. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693
117. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley: New York, 2004.
118. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
119. Dhudshia, B.; Thadani, A. N. Chem. Commun. 2006, 668-670
120. Navarro, O.; Kelly, R. A. I.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195
121. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
122. Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804-3805
123. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Zhang, C.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866-2873
124. Hirsch-Weil, D.; Snead, D. R.; Inagaki, S.; Seo, H.; Abboud, K. A.; Hong, S. Chem. Commun. 2009, 2475-2477
125. Luzyanin, K. V.; Tskhovrebov, A. G.; Carias, M. C.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Y. Organometallics 2009, 28, 6559-6566
126. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Böhling, C.; Rominger, F. Organometallics 2011, 30, 2411-2417
127. Chay, R. S.; Luzyanin, K. V. Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 322-327
128. Chay, R. S.; Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Y.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Organometallics 2012, 31, 2379-2387
129. Phan, N. T. S.; Van Der Sluys, M.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609-679
130. Teuma, E.; Lyon-Saunier, C.; Gornitzka, H.; Mignani, G.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5541-5545
131. Frey, G. D.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2465-2478
132. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 3031-3033
133. Lee, J.-Y.; Cheng, P.-Y.; Tsai, Y.-H.; Lin, G.-R.; Liu, S.-P.; Sie, M.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2010, 29, 3901-3911
134. Yang, C.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 1020-1022
135. Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411-1414
136. Dash, C.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1608-1618
137. Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3477-3486
138. Eberhard, M. R.; van Vliet, B.; Páchon, L. D.; Rothenberg, G.; Eastham, G.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1313-1316
139. Balova, I. A.; Sorokoumov, V. N.; Morozkina, S. N.; Vinogradova, O. V.; Knight, D. W.; Vasilevsky, S. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 882-888
140. Böhm, V. P. W.; Weskamp, T.; Gstöttmayr, C. W. K.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1602-1604
141. Hartmann, C. E.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2009, 28, 2915-2919
142. Vignolle, J.; Gornitzka, H.; Donnadieu, B.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2271-2274
143. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
144. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378
145. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759-1766
146. Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066-9073
147. Bartolomé, C.; García-Cuadrado, D.; Ramiro, Z.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 3589-3592
148. Han, X.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1747-1749
149. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2006, 8, 5303-5305
150. Rosenfeld, D. C.; Shekhar, S.; Takemiya, A.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 4179-4182
151. Li, Z.; Zhang, J.; Brouwer, C.; Yang, C.-G.; Reich, N. W.; He, C. Org. Lett. 2006, 8, 4175-4178
152. Bowring, M. A.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. Organometallics 2011, 30, 1295-1298
153. Hashmi, A. S. K.; Loos, A.; Littmann, A.; Braun, I.; Knight, J.; Doherty, S.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 576-582
154. Hashmi, A. S. K.; Bührle, M.; Wölfle, M.; Rudolph, M.; Wieteck, M.; Rominger, F.; Frey, W. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 9846-9854
155. Mertins, K.; Iovel, I.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 691-695
156. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824-2852
157. Crowe, W. E.; Goldberg, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5162-5163
158. Hansen, E. C.; Lee, D. Org. Lett. 2004, 6, 2035-2038
159. Meek, S. J.; OBrien, R. V.; Llaveria, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 471, 461-466
160. Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, S. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 117-157
161. Donde, Y.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934
162. Anderson, C. E.; Donde, Y.; Douglas, C. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 648-657
163. Widenhoefer, R. A. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 5382-5391
164. Togni, A.; Pastor, S. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664
165. Tarselli, M. A.; Chianese, A. R.; Lee, S. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6670-6673
166. Teller, H.; Flügge, S.; Goddard, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1949-1953
167. Alcarazo, M.; Suárez, R. M.; Goddard, R.; Fürstner, A. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 9746-9749
168. Alcarazo, M.; Radkowski, K.; Goddard, R.; Fürstner, A. Chem. Commun. 2011, 47, 776-778
169. For a lone example of organocatalysis with an acyclic carbene ligand, see: Blanrue, A.; Wilhelm, R. Synlett 2004, 2621-2623
170. For a review of NHCs in organocatalysis, see: Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655