Homoselenacalix[4]arenes: Synthetic exploration and metallosupramolecular chemistry

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 32, 2012, Pages 6526-6536

  Thomas, Joice ^a   Dobrzańska, Liliana ^a   Van Hecke, Kristof ^a,b   Sonawane, Mahendra P ^a   Robeyns, Koen ^a,c   Van Meervelt, Luc ^a   Woźniak, Krzysztof ^d   Smet, Mario ^a   Maes, Wouter ^a,e   Dehaen, Wim ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^c UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

^d UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^e HASSELT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

CONFORMATIONAL ANALYSIS; COUNTERIONS; CYCLOTETRAMERS; MACROCYCLES; METAL BINDING; METALLO-SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ONE-POT PROCEDURES; REDUCTIVE COUPLINGS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84864492309     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25760b     Document Type: Article

References (114)

1. B. König M. H. Fonseca Eur. J. Inorg. Chem. 2000 2303
2. P. Lhoták Eur. J. Org. Chem. 2004 1675
3. N. Morohashi F. Narumi N. Iki T. Hattori S. Miyano Chem. Rev. 2006 106 5291
4. T. Kajiwara N. Iki M. Yamashita Coord. Chem. Rev. 2007 251 1734
5. H. Tsue, K. Ishibashi and R. Tamura, Heterocyclic supramolecules I, in Topics in Heterocyclic Chemistry, ed., K. Matsumoto, Springer, Heidelberg, 2008, vol. 17, p. 73
6. W. Maes W. Dehaen Chem. Soc. Rev. 2008 37 2393
7. M.-X. Wang Chem. Commun. 2008 4541
8. C.-S. Zuo O. Wiest Y.-D. Wu J. Phys. Org. Chem. 2011 24 1157
9. M.-X. Wang Acc. Chem. Res. 2012 45 182
10. Y. Miyazaki T. Kanbara T. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2002 43 7945
11. M.-X. Wang X.-H. Zhang Q.-Y. Zheng Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 838
12. H.-Y. Gong Q.-Y. Zheng X.-H. Zhang D.-X. Wang M.-X. Wang Org. Lett. 2006 8 4895
13. H. Tsue K. Ishibashi S. Tokita K. Matsui H. Takahashi R. Tamura Chem. Lett. 2007 36 1374
14. H. Tsue K. Ishibashi S. Tokita H. Takahashi K. Matsui R. Tamura Chem.-Eur. J. 2008 14 6125
15. B. Yao D.-X. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang Chem. Commun. 2009 2899
16. E.-X. Zhang D.-X. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang J. Org. Chem. 2009 74 8595
17. M. Xue C.-F. Chen Chem. Commun. 2011 2318
18. M. Touil M. Elhabiri M. Lachkar O. Siri Eur. J. Org. Chem. 2011 1914
19. A. I. Vicente J. M. Caio J. Sardinha C. Moiteiro R. Delgado V. Félix Tetrahedron 2012 68 670
20. H. Tsue H. Takahashi K. Ishibashi R. Inoue S. Shimizu D. Takahashi R. Tamura CrystEngComm 2012 14 1021
21. M.-X. Wang H.-B. Yang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15412
22. J. L. Katz M. B. Feldman R. R. Conry Org. Lett. 2005 7 91
23. J. L. Katz K. J. Selby R. R. Conry Org. Lett. 2005 7 3505
24. W. Maes W. Van Rossom K. Van Hecke L. Van Meervelt W. Dehaen Org. Lett. 2006 8 4161
25. D.-X. Wang Q.-Y. Zheng Q.-Q. Wang M.-X. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7485
26. W. Van Rossom W. Maes L. Kishore M. Ovaere L. Van Meervelt W. Dehaen Org. Lett. 2008 10 585
27. S. Ferrini S. Fusi G. Giorgi F. Ponticelli Eur. J. Org. Chem. 2008 5407
28. M.-L. Ma X.-Y. Li K. Wen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8338
29. W. Van Rossom M. Ovaere L. Van Meervelt W. Dehaen W. Maes Org. Lett. 2009 11 1681
30. D.-X. Wang Q.-Q. Wang Y. Han Y. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang Chem.-Eur. J. 2010 16 13053
31. S.-Z. Hu C.-F. Chen Chem. Commun. 2010 4199
32. X.-Y. Li L.-Q. Liu M.-L. Ma X.-L. Zhao K. Wen Dalton Trans. 2010 39 8646
33. M. E. Alberto G. Mazzone N. Russo E. Sicilia Chem. Commun. 2010 5894
34. W. Van Rossom L. Kishore K. Robeyns L. Van Meervelt W. Dehaen W. Maes Eur. J. Org. Chem. 2010 4122
35. W. Van Rossom O. Kundrát T. H. Ngo P. Lhoták W. Dehaen W. Maes Tetrahedron Lett. 2010 51 2423
36. W. Van Rossom K. Robeyns M. Ovaere L. Van Meervelt W. Dehaen W. Maes Org. Lett. 2011 13 126
37. Y. Chen D.-X. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang Chem. Commun. 2011 8112
38. C. Gargiulli G. Gattuso A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi F. Puntoriero Tetrahedron Lett. 2012 53 616
39. W. Van Rossom J. Caers K. Robeyns L. Van Meervelt W. Maes W. Dehaen J. Org. Chem. 2012 77 2791
40. L.-W. Kong M.-L. Ma L.-C. Wu X.-L. Zhao F. Guo B. Jiang K. Wen Dalton Trans. 2012 41 5625
41. J. Thomas W. Van Rossom K. Van Hecke L. Van Meervelt M. Smet W. Maes W. Dehaen Chem. Commun. 2012 43
42. B. Masci M. Finelli M. Varrone Chem.-Eur. J. 1998 4 2018
43. K. Araki H. Hayashida Tetrahedron Lett. 2000 41 1807
44. B. Masci S. Saccheo M. Fonsi M. Varrone M. Finelli M. Nierlich P. Thuéry Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001 57 978
45. N. Komatsu T. Chishiro J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001 1532
46. E. A. Shokova V. V. Kovalev Russ. J. Org. Chem. 2004 40 607
47. E. A. Shokova V. V. Kovalev Russ. J. Org. Chem. 2004 40 1547
48. B. Masci S. L. Mortera D. Persiani P. Thuéry J. Org. Chem. 2006 71 504
49. J. K. Choi A. Lee S. Kim S. Ham K. No J. S. Kim Org. Lett. 2006 8 1601
50. S. Kohmoto Y. Someya H. Masu K. Yamaguchi K. Kishikawa J. Org. Chem. 2006 71 4509
51. J. M. Notestein L. R. Andrini V. I. Kalchenko F. G. Requejo A. Katz E. Iglesia J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1122
52. C. Redshaw M. A. Rowan L. Warford D. M. Homden A. Arbaoui M. R. J. Elsegood S. H. Dale T. Yamato C. P. Casas S. Matsui S. Matsuura Chem.-Eur. J. 2007 13 1090
53. P. M. Marcos J. R. Ascenso M. A. P. Segurado R. J. Bernardino P. J. Cragg Tetrahedron 2009 65 496
54. X.-L. Ni S. Wang X. Zeng Z. Tao T. Yamato Org. Lett. 2011 13 552
55. K. Cottet P. M. Marcos P. J. Cragg Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 201
56. H. Takemura J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002 42 169
57. K. Ito M. Noike A. Kida Y. Ohba J. Org. Chem. 2002 67 7519
58. C. Kaewtong S. Fuangswasdi N. Muangsin N. Chaichit J. Vicens B. Pulpoka Org. Lett. 2006 8 1561
59. S. Khan J. D. Singh R. K. Mahajan P. Sood Tetrahedron Lett. 2007 48 3605
60. C. Kaewtong G. Jiang Y. Park T. Fulghum A. Baba B. Pulpoka R. Advincula Chem. Mater. 2008 20 4915
61. M. Arunachalam I. Ravikumar P. Ghosh J. Org. Chem. 2008 73 9144
62. H. Takemura Y. Yonebayashi T. Nakagaki T. Shinmyozu Eur. J. Org. Chem. 2011 1968
63. R. H. Mitchell V. Boekelheide J. Am. Chem. Soc. 1974 96 1547
64. M. Tashiro T. Yamato J. Org. Chem. 1981 46 1543
65. T. Takido M. Toriyama K. Ogura H. Kamijo S. Motohashi M. Seno Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003 178 1295
66. K. Kohno M. Takeshita T. Yamato J. Chem. Res. 2006 251
67. M. Ashram J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006 54 253
68. H. A. Tran P. E. Georghiou New J. Chem. 2007 31 926
69. J. Thomas K. Van Hecke K. Robeyns W. Van Rossom M. P. Sonawane L. Van Meervelt M. Smet W. Maes W. Dehaen Chem.-Eur. J. 2011 17 10339
70. J. Thomas W. Maes K. Robeyns M. Ovaere L. Van Meervelt M. Smet W. Dehaen Org. Lett. 2009 11 3040
71. R. J. Batchelor F. W. B. Einstein I. D. Gay J. H. Gu B. D. Johnston B. M. Pinto J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6582
72. A. Mazouz P. Meunier M. M. Kubicki B. Hanquet R. Amardeil C. Bornet A. Zahidi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1043
73. C. Bornet R. Amardeil P. Meunier J. C. Daran J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1039
74. A. J. Barton A. R. J. Genge W. Levason G. Reid J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 2163
75. A. J. Barton N. J. Hill W. Levason G. Reid J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11801
76. N. J. Hill W. Levason G. Reid Inorg. Chem. 2002 41 2070
77. W. Levason S. D. Orchard G. Reid Coord. Chem. Rev. 2002 225 159
78. T. Shimizu M. Kawaguchi T. Tsuchiya K. Hirabayashi N. Kamigata J. Org. Chem. 2003 5 1443
79. M. J. Hesford W. Levason M. L. Matthews G. Reid Dalton Trans. 2003 2852
80. R. Pietschnig S. Schfer K. Merz Org. Lett. 2003 5 1867
81. S. Panda H. B. Singh R. J. Butcher Chem. Commun. 2004 322
82. S. Panda H. B. Singh R. J. Butcher Inorg. Chem. 2004 43 8532
83. T. Shimizu M. Kawaguchi T. Tsuchiya K. Hirabayashi N. Kamigata J. Org. Chem. 2005 70 5036
84. S. Panda S. S. Zade H. B. Singh R. J. Butcher Eur. J. Inorg. Chem. 2006 172
85. U. Patel H. B. Singh R. J. Butcher Eur. J. Inorg. Chem. 2006 5089
86. W. Levason J. M. Manning M. Nirwan R. Ratnani G. Reid H. L. Smith M. Webster Dalton Trans. 2008 3486
87. S. Gonzalez-Calera D. J. Eisler J. V. Morey M. McPartlin S. Singh D. S. Wright Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1111
88. G. Hua Y. Li A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2857
89. W. Levason J. M. Manning G. Reid M. Tuggey M. Webster Dalton Trans. 2009 4569
90. A. Panda Coord. Chem. Rev. 2009 253 1056
91. G. Hua J. M. Griffin S. E. Ashbrook A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4123
92. D. B. Werz R. Gleiter F. Rominger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10638
93. D. B. Werz F. R. Fischer S. C. Kornmayer F. Rominger R. Gleiter J. Org. Chem. 2008 73 8021
94. A. Lari R. Gleiter F. Rominger Eur. J. Org. Chem. 2009 2267
95. K. Goto T. Saiki R. Okazaki Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998 136 475
96. X. Hu Y. Chen Z. Tian J. Xue J. Chem. Res. (S) 1999 332
97. X. Zeng X. Han L. Chen Q. Li F. Xu X. He Z.-Z. Zhang Tetrahedron Lett. 2002 43 131
98. H. Li W. Xiong Y. Yan J. Liu H. Xu X. Yang Mater. Lett. 2006 60 703
99. D.-B. Qin X.-S. Zeng F.-B. Xu Q.-S. Li Z.-Z. Zhang Chin. J. Chem. 2006 24 674
100. C. W. Nogueira G. Zeni J. B. T. Rocha Chem. Rev. 2004 104 6255
101. K. P. Bhabak G. Mugesh Acc. Chem. Res. 2010 43 1408
102. J. C. Pleasants W. Guo D. L. Rabenstein J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6553
103. D. Steinmann T. Nauser W. H. Koppenol J. Org. Chem. 2010 75 6696
104. R. H. Mitchell Tetrahedron Lett. 1975 16 1363
105. R. H. Mitchell Can. J. Chem. 1980 58 1398
106. C.-Y. Gao L. Zhao M.-X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8448
107. C.-Y. Gao L. Zhao M.-X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 824
108. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2001
109. H. E. Gottlieb V. Kotlyar A. Nudelman J. Org. Chem. 1997 62 7512
110. H. Duddeck Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1995 27 1
111. J. Mochowski and L. Syper, Sodium Hydrogen Selenide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2001
112. K. Haba M. Popkov M. Shamis R. A. Lerner C. F. Barbas III D. Shabat Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 716
113. E. H. Li A. Homan A. J. Lampkins I. Ghiviriga R. K. Castellano Org. Lett. 2005 7 443
114. A. W. Van der Made R. H. Van der Made J. Org. Chem. 1993 58 1262