Fifty years of oxacalix[3]arenes: A review

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 201-226

  Cottet, Kevin ^a,b   Marcos, Paula M ^c,d   Cragg, Peter J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRIGHTON   (United Kingdom)

^b UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

^c UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^d RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

Author keywords

Calixarenes; Host guest chemistry; Macrocycles; Oxacalixarenes

Indexed keywords

EID: 84856916446     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.22     Document Type: Review

References (97)

1. Gutsche, C. D. Calixarenes: An Introduction; Monographs in Supramolecular Chemistry, 2nd ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2008.
2. Sliwa, W.; Kozlowski, C. Calixarenes and Resorcinarenes: Synthesis, Properties and Applications; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 2009.
3. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. doi:10.1002/anie.199507131.
4. Brodesser, G.; Vögtle, F. J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 19, 111-135. doi:10.1007/BF00708978 Gutsche, C. D.; Bauer, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6052-6059. doi:10.1021/ja00307a038.
5. Gutsche, C. D.; Bauer, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6052-6059. doi:10.1021/ja00307a038.
6. Cragg, P., J. Homocalixarenes. In Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Steel, J. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2004; pp 649-657.
7. Späth, A.; König, B. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, No. 32. doi:10.3762/bjoc.6.32.
8. Yamato, D. J. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1998, 32, 195-207. doi:10.1023/A:1008011410507.
9. Shokova, E. A.; Kovalev, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 607-643. doi:10.1023/B:RUJO.0000043707.97314.52. (Pubitemid 39360754)
10. Shokova, E. A.; Kovalev, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1547-1578. doi:10.1007/s11178-005-0062-9. (Pubitemid 40674873)
11. Hultzsch, K. Kunststoffe 1962, 52, 19-24.
12. Masci, B.; Finelli, M.; Varrone, M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2018-2030. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19981002)4:10<2018::AID-CHEM2018> 3.0.CO;2-I.
13. Mukoyama, Y.; Tanno, T. Org. Coat. Plast. Chem. 1979, 40, 894-897.
14. Dhawan, D.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 1536-1539. doi:10.1021/jo00157a033.
15. Hampton, P. D.; Bencze, Z.; Tong, W.; Daitch, C. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 4838-4843. doi:10.1021/jo00096a026.
16. Zerr, P.; Mussrabi, M.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1879-1880. doi:10.1016/S0040-4039(00)85986-9.
17. Suzuki, K.; Minami, H.; Yamagata, Y.; Fuji, S.; Tomita, K.-I.; Asfari, Z.; Vicens, J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992, 48, 350-352. doi:10.1107/S0108270191010399.
18. Miah, M.; Romanov, N. N.; Cragg, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3124-3126. doi:10.1021/jo025597a. (Pubitemid 34457276)
19. Tsubaki, K.; Otsubo, T.; Tanaka, K.; Fuji, K.; Kinoshita, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3260-3265. doi:10.1021/jo971945a.
20. Ashram, M.; Mizyed, S.; Georghiou, P. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1473-1479. doi:10.1021/jo001518o. (Pubitemid 32202332)
21. Tsubaki, K.; Morimoto, T.; Otsubo, T.; Kinoshita, T.; Fuji, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4083-4086. doi:10.1021/jo0100502. (Pubitemid 32867662)
22. Komatsu, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1733-1736. doi:10.1016/S0040- 4039(00)02336-4. (Pubitemid 32467540)
23. Mizyed, S.; Ashram, M.; Miller, D. O.; Georghiou, P. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1916-1919. doi:10.1039/B105019M.
24. Araki, K.; Inada, K.; Otsuka, H.; Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 9465-9478. doi:10.1016/S0040-4020(01)80216-7.
25. Matsumoto, H.; Nishio, S.; Takeshita, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1995, 51, 4647-4654. doi:10.1016/0040-4020(95)00165-5.
26. Cragg, P. J.; Drew, M. G. B.; Steed, J. W. Supramol. Chem. 1999, 11, 5-15. doi:10.1080/10610279908048711.
27. Yamato, T.; Haraguchi, H.; Nishikawa, J.-I.; Ide, S.; Tsuzuki, H. Can. J. Chem. 1998, 76, 989-996. doi:10.1139/v98-102.
28. Yamato, T.; Zhang, F.; Sato, T.; Ide, S. J. Chem. Res., Synop. 2000, 10-12. doi:10.3184/030823400103165707.
29. Araki, K.; Hashimoto, N.; Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5958-5963. doi:10.1021/jo00074a021.
30. Ashram, M.; Mizyed, S.; Georghiou, P. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 599-603. doi:10.1039/b209046p.
31. Takeshita, M.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3341-3344. doi:10.1016/0040-4039(95)00536-L.
32. Khrifi, S.; Guelzim, A.; Baert, F.; Mussrabi, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1995, 51, 153-157. doi:10.1107/S0108270194008036.
33. Yamato, T.; Zhang, F.; Tsuzuki, H.; Miura, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1069-1075. doi:10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1069::AID-EJOC1069>3.0. CO;2-R.
34. Yamato, T.; Zhang, F. L. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 55-64. doi:10.1023/A:1008196612553. (Pubitemid 33654877)
35. Takimoto, M.; Ni, X.-L.; Rahman, S.; Xi, Z.; Yamato, T. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2011, 70, 69-80. doi:10.1007/s10847-010-9863-8.
36. Ni, X.-L.; Rahman, S.; Zeng, X.; Hughes, D. L.; Redshaw, C.; Yamato, T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6535-6541. doi:10.1039/c1ob05564j.
37. Yamato, T.; Rahman, S.; Zeng, X.; Kitajima, F.; Gil, J. T. Can. J. Chem. 2006, 84, 58-64. doi:10.1139/v05-260. (Pubitemid 43806454)
38. Ohkanda, J.; Shibui, H. Chem. Commun. 1998, 375-376. doi:10.1039/ a706869g.
39. Marcos, P. M.; Ascenso, J. R.; Segurado, M. A. P.; Bernardino, R. J.; Cragg, P. J. Tetrahedron 2009, 65, 496-503. doi:10.1016/j.tet.2008.11.005.
40. Dieleman, C. B.; Matt, D.; Neda, I.; Schmutzler, R.; Harriman, A.; Yaftian, R. Chem. Commun. 1999, 1911-1912. doi:10.1039/a905677g.
41. Hampton, P. D.; Daitch, C. E.; Duesler, E. N. New J. Chem. 1996, 20, 427-432.
42. Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Schwing, M.-J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767-2777. doi:10.1021/ja00115a012.
43. Liu, S.-L.; Gong, S.-L.; Chen, Y.-Y. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1651-1654. doi:10.1002/cjoc.200591651.
44. Liu, S.-L.; Gong, S.-L.; Zheng, Q.; Chen, Y.-Y.; Wu, X.-J. J. Chem. Res., Synop. 2005, 126-129. doi:10.3184/0308234054497218.
45. Tsubaki, K.; Otsubo, T.; Kinoshita, T.; Kawada, M.; Fuji, K. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 507-509. doi:10.1248/cpb.49.507. (Pubitemid 32367693)
46. Tsubaki, K.; Otsubo, T.; Morimoto, T.; Maruoka, H.; Furukawa, M.; Momose, Y.; Shang, M.; Fuji, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 8151-8156. doi:10.1021/ jo026152p. (Pubitemid 35331993)
47. Zhong, Z.; Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11906-11907. doi:10.1021/ja9925002. (Pubitemid 30032779)
48. Miah, M.; Pavey, K. D.; Gun'ko, V. M.; Sheehan, R.; Cragg, P. J. Supramol. Chem. 2004, 16, 185-192. doi:10.1080/10610270310001644473. (Pubitemid 38388041)
49. Hinrichs, M.; Hofbauer, F. R.; Klüfers, P.; Suhanji, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 6688-6693. doi:10.1021/ic0603048.
50. Kawaguchi, M.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3725-3728. doi:10.1016/S0040-4039(01)00463-4. (Pubitemid 32480101)
51. Araki, K.; Hayashida, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1807-1810. doi:10.1016/S0040-4039(00)00034-4. (Pubitemid 30163728)
52. Ikeda, A.; Yoshimura, M.; Tani, F.; Naruta, Y.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1998, 27, 587-588. doi:10.1246/cl.1998.587.
53. Ikeda, A.; Udzu, H.; Zhong, Z.; Shinkai, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3872-3877. doi:10.1021/ja003269r. (Pubitemid 32899473)
54. Masci, B. Tetrahedron 1995, 51, 5459-5464. doi:10.1016/0040-4020(95) 00207-O.
55. Hampton, P. D.; Daitch, C. E.; Alam, T. M.; Bencze, Z.; Rosay, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 4750-4758. doi:10.1021/ic00099a028.
56. Hampton, P. D.; Daitch, C. E.; Alam, T. M.; Pruss, E. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 2879-2883. doi:10.1021/ic9611195.
57. Redshaw, C.; Rowan, M. A.; Warford, L.; Homden, D. M.; Arbaoui, A.; Elsegood, M. R. J.; Dale, S. D.; Yamato, T.; Peréz Casas, C.; Matsui, S.; Matsuura, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1090-1107. doi:10.1002/chem.200600679. (Pubitemid 46180850)
58. Notestein, J. M.; Andrini, L. R.; Kalchenko, V. I.; Requejo, F. G.; Katz, A.; Iglesia, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1122-1131. doi:10.1021/ja065830c. (Pubitemid 46208581)
59. Hampton, P. D.; Daitch, C. E.; Duesler, E. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 5641-5645. doi:10.1021/ic00126a038.
60. Daitch, C. E.; Hampton, P. D.; Duesler, E. N.; Alam, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7769-7773. doi:10.1021/ja9605984. (Pubitemid 26285128)
61. Hampton, P. D.; Daitch, C. E.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2956-2959. doi:10.1021/ic961445k.
62. Thuéry, P.; Nierlich, M.; Masci, B.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3151-3152.
63. Masci, B.; Nierlich, M.; Thuéry, P. New J. Chem. 2002, 26, 120-128. doi:10.1039/b108947c. (Pubitemid 34133046)
64. Masci, B.; Nierlich, M.; Thuéry, P. New J. Chem. 2002, 26, 766-774. doi:10.1039/b200734g. (Pubitemid 34639124)
65. Araki, K.; Inada, K.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 72-74. doi:10.1002/anie.199600721.
66. Tsubaki, K.; Morimoto, T.; Otsubo, T.; Fuji, K. Org. Lett. 2002, 4, 2301-2304. doi:10.1021/ol026019j.
67. Marcos, P. M.; Ascenso, J. R.; Cragg, P. J. Supramol. Chem. 2007, 19, 199-206. doi:10.1080/10610270601026594.
68. Marcos, P. M. et al., manuscript in preparation.
69. Cragg, P. J.; Miah, M.; Steed, J. W. Supramol. Chem. 2002, 14, 75-78. doi:10.1080/10610270290006592.
70. Marcos, P. M.; Ascenso, J. R.; Segurado, M. A. P.; Cragg, P. J.; Michel, S.; Hubscher-Bruder, V.; Arnaud-Neu, F. Supramol. Chem. 2011, 23, 93-101. doi:10.1080/10610278.2010.510562.
71. Arnaud-Neu, F.; Cremin, S.; Harris, S.; McKervey, M. A.; Schwing-Weill, M.-J.; Schwinté, P.; Walker, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 329-334. doi:10.1039/A602631A.
72. Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229-231. doi:10.1038/368229a0. (Pubitemid 24109898)
73. Suzuki, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 23, 699-702. doi:10.1246/cl.1994.699.
74. Ikeda, A.; Yoshimura, M.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2107-2110. doi:10.1016/S0040-4039(97)00318-3. (Pubitemid 27117759)
75. Ikeda, A.; Suzuki, Y.; Yoshimura, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1998, 54, 2497-2508. doi:10.1016/S0040-4020(98)00012-X. (Pubitemid 28085250)
76. Tsubaki, K.; Tanaka, K.; Kinoshita, T.; Fuji, K. Chem. Commun. 1998, 895-896. doi:10.1039/a800078f.
77. Georghiou, P. E.; Tran, A. H.; Stroud, S. S.; Thompson, D. W. Tetrahedron 2006, 62, 2036-2044. doi:10.1016/j.tet.2005.09.151. (Pubitemid 43183550)
78. Tsubaki, K.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Kinoshita, T.; Fuji, K. Heterocycles 1999, 51, 2553-2556. doi:10.3987/COM-99-8650.
79. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Nichols, P. J.; Raston, C. L.; Sandoval, C. A. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 990-996. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19990301)5: 3<990::AID-CHEM990>3.0. CO;2-4.
80. Komatsu, N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 204-209. doi:10.1039/b208107e.
81. Ikeda, A.; Hanato, T.; Kawaguchi, M.; Suenaga, H.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1999, 1403-1404. doi:10.1039/a903872h.
82. Ikeda, A.; Ejima, A.; Nishiguchi, K.; Kikuchi, J.-i.; Matsumoto, T.; Hatano, T.; Shinkai, S.; Goto, M. Chem. Lett. 2005, 34, 308-309. doi:10.1246/cl.2005.308. (Pubitemid 40726557)
83. Hatano, T.; Ikeda, A.; Akiyama, T.; Yamada, S.; Sano, M.; Kanekiyo, Y.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 909-912. doi:10.1039/b000022l.
84. Ikeda, A.; Hanato, T.; Shinkai, S.; Akiyama, T.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855-4856. doi:10.1021/ja015596k. (Pubitemid 32895791)
85. Islam, S. D.-M.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Ikeda, A.; Hanato, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2000, 29, 78-79. doi:10.1246/cl.2000.78.
86. Ikeda, A.; Sonoda, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2000, 29, 1220-1221. doi:10.1246/cl.2000.1220.
87. Ikeda, A.; Nobukuni, S.; Udzu, H.; Zhong, Z.; Shinkai, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3287-3293. doi:10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3287::AID- EJOC3287>3.0.C O;2-R.
88. Takeshita, M.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 23, 125-128. doi:10.1246/cl.1994.125.
89. Ni, X.-L.; Wang, S.; Zeng, X.; Tao, Z.; Yamato, T. Org. Lett. 2011, 13, 552-555. doi:10.1021/ol102914t.
90. Ni, X.-L.; Zeng, X.; Redshaw, C.; Yamato, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 5696-5702. doi:10.1021/jo2007303.
91. Wu, C.; Zhang, W.-J.; Zeng, X.; Mu, L.; Xue, S.-F.; Tao, Z.; Yamato, T. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 66, 125-131. doi:10.1007/s10847- 009-9665-z.
92. Kang, J.-M.; Cheong, N.-Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 995-997. doi:10.5012/bkcs.2002.23.7.995.
93. Odashima, K.; Yagi, K.; Tohda, K.; Umezawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2375-2378. doi:10.1016/S0960-894X(99)00395-9. (Pubitemid 29391525)
94. Herzog, G.; McMahon, B.; Lefoix, M.; Mullins, N. D.; Collins, C. J.; Moynihan, H. A.; Arrigan, D. W. M. J. Electroanal. Chem. 2008, 622, 109-114. doi:10.1016/j.jelechem.2008.05.006.
95. Yaftian, M. R.; Parinejad, M.; Matt, D. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1535-1542.
96. Bochenska, M.; Cragg, P. J.; Guzinski, M.; Jasinski, A.; Kulesza, J.; Marcos, P. M.; Pomećko, R. Supramol. Chem. 2009, 21, 732-737. doi:10.1080/10610270902853043.
97. Cragg, P. J.; Allen, M. C.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1999, 553-554. doi:10.1039/a808492k.