Pyrene-linked triazole-modified homooxacalix[3]arene: A unique C 3 symmetry ratiometric fluorescent chemosensor for Pb2+

Organic Letters

Volumn 13, Issue 4, 2011, Pages 552-555

  Ni, Xin Long ^a   Wang, Shi ^a   Zeng, Xi ^b   Tao, Zhu ^b   Yamato, Takehiko ^a  

^a SAGA UNIVERSITY   (Japan)

^b GUIZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE; FLUORESCENT DYE; LEAD; PYRENE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CALIXARENES; FLUORESCENT DYES; LEAD; MOLECULAR STRUCTURE; PYRENES; TRIAZOLES;

EID: 79951637610     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102914t     Document Type: Article

References (50)

1. Lin-Fu, J. S. Lead Poisoning, A Century of Discovery and Rediscovery. In Human Lead Exposure; Needleman, H. L., Ed.; Lewis Publishing: Boca Raton, FL, 1992.
2. Deo, S.; Godwin, H. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 174-175
3. Liu, J.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6642-6643
4. Halouani, H.; Dumazet-Bonnamour, I.; Perrin, M.; Lamartine, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 6521-6527
5. Chen, P.; Greenberg, B.; Taghvi, S.; Romano, C.; van der Lelie, D.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2715-2719
6. Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Lee, Y. J.; Kim, K. M.; Seo, M. S.; Nam, W.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 124, 10107-10111
7. Kim, I.-K.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560-4562
8. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2008, 10, 41-44
9. Ranyuk, E.; Douaihy, C. M.; Bessmertnykh, A.; Denat, F.; Averin, A.; Beletskaya, I.; Guilard, R. Org. Lett. 2009, 11, 987-990
10. Ji, H.-F.; Brown, G. M.; Dabestani, R. Chem. Commun. 1999, 609-610
11. Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600
12. Bu, J.-H.; Zheng, Q.-Y.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Org. Lett. 2004, 6, 3301-3303
13. Kim, H. J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7051-7055
14. Souchon, V.; Leray, I.; Valeur, B. Chem. Commun. 2006, 4224-4226
15. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 3780-3799
16. Metivier, R.; Leray, I.; Valeur, B. Chem. Commun. 2003, 996-997
17. Metivier, R.; Leray, I.; Valeur, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4480-4490
18. Kim, J. S.; Kim, H. J.; Kim, H. M.; Kim, S. H.; Lee, J. W.; Kim, S. K.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8016-8022
19. Kumar, M.; Babu, J. N.; Bhalla, V.; Kumar, R. Sens. Actuators, B 2010, 144, 183-191
20. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682-686
21. Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Whery, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946-950
22. Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Rettig, W. J. Photochem. Photobiol, A 1998, 118, 143-149
23. Yamato, T.; Haraguchi, M.; Nishikawa, J.; Ide, S.; Tsuzuki, H. Can. J. Chem. 1998, 76, 989-996
24. Araki, K.; Hayashida, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1807-1810
25. Yamato, T.; Zhang, F. L.; Tsuzuki, H.; Miura, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1069-1075
26. Tsubaki, K.; Morimoto, T.; Otsubo, T.; Fuji, K. Org. Lett. 2002, 4, 2301-2304
27. Marcos, P. M.; Ascenso, J. R.; Cragg, P. J. Supramol. Chem. 2007, 19, 199-206
28. Odashima, K.; Yagi, K.; Tohda, K.; Umezawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2375-2378
29. Ikeda, A.; Udzu, H.; Zhong, Z.; Shinkai, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3872-3877
30. Tsubaki, K.; Otsubo, T.; Morimoto, T.; Maruoka, H.; Furukawa, M.; Momose, Y.; Shang, M.; Fuji, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 8151-8156
31. Tsubaki, K.; Tanaka, K.; Fuji, K.; Tanaka, K.; Kinoshita, T. Chem. Commun. 1998, 895-896
32. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Nichols, P. J.; Raston, C. L.; Sandoval, C. A. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 990-996
33. Ikeda, A.; Hatano, T.; Shinkai, S.; Akiyama, T.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855-4856
34. Angell, Y. L.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689
35. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262
36. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Senthilvelan, A.; Chung, W.-S. Org. Lett. 2007, 9, 3363-3366
37. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Lee, G.-H.; Chung, W.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7274-7278
38. Park, S. Y.; Yoon, J.; Hong, C. S.; Souane, R.; Kim, J. S.; Matthews, S. E.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8212-8218
39. Hancock, R. D.; Martell, A. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1875-1914
40. Araki, K.; Inada, K.; Otsuka, H.; Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 9465-9478
41. Araki, K.; Inada, K.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 72-74
42. Broan, C. J. Chem. Commun. 1996, 699-700
43. Job, P. Ann. Chim. 1928, 9, 113-203
44. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
45. Connors, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987.
46. Stern, O; Volmer, M. Phys. Z. 1919, 20, 183-188
47. Leray, I.; Valeur, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3525-3535
48. Xu, Z. C.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2010, 2563-2565
49. Colasson, B.; Save, M.; Milko, P.; Roithová, J.; Schröder, D.; Reinaud, O. Org. Lett. 2007, 9, 4987-4990
50. Marcos, P. M.; Ascenso, J. R.; Seguradu, M. A. P.; Bernardino, R. J.; Cragg, P. J. Tetrahedron 2009, 65, 496-503