Push-pull tetraene chromophores derived from dialkylaminophenyl, tetrahydroquinolinyl and julolidinyl moieties: Optimization of second-order optical nonlinearity by fine-tuning the strength of electron-donating groups

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 32, 2012, Pages 16390-16398

  Zhou, Xing Hua ^a   Luo, Jingdong ^a   Davies, Joshua A ^a   Huang, Su ^a   Jen, Alex K Y ^a,b  

^a University of Washington   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE-TRANSFER ABSORPTION; DFT CALCULATION; DIPOLAR CHROMOPHORES; ELECTRIC FIELD POLING; ELECTRON DONORS; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-DONATING GROUP; EO COEFFICIENT; EO POLYMER; GUEST-HOST; HYPER-POLARIZABILITY; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; LOCAL DIELECTRICS; POLAR SOLVENTS; RATIONAL DESIGN; REACTION FIELDS; SECOND-ORDER OPTICAL NONLINEARITY; SOLVATOCHROMIC; SOLVATOCHROMISMS; SYSTEMATIC ANALYSIS;

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FIELDS; NONLINEAR OPTICS; OPTIMIZATION; POLYMERS;

CHROMOPHORES;

EID: 84864219750     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm32848h     Document Type: Article

References (58)

1. P. N. Prasad and D. J. Williams, Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers, John Wiley & Sons, New York, 1991
2. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices, ed., J. Zyss, Academic Press, New York, 1994
3. Polymers for Second-Order Nonlinear Optics, ed., G. A. Lindsay, and, K. D. Singer, American Chemical Society, Washington, DC, 1995
4. D. R. Kanis M. A. Ratner T. J. Marks Chem. Rev. 1994 94 195
5. S. R. Marder B. Kippelen A. K.-Y. Jen N. Peyghambarian Nature 1997 388 845
6. L. R. Dalton W. H. Steier B. H. Robinson C. Zhang A. Ren S. Garner A. Chen T. Londergan L. Irwin B. Carlson L. Fifield G. Phelan C. Kincaid J. Amend A. K.-Y. Jen J. Mater. Chem. 1999 9 1905
7. F. Kajzar K.-S. Lee A. K.-Y. Jen Adv. Polym. Sci. 2003 161 1
8. D. M. Burland R. D. Miller C. A. Walsh Chem. Rev. 1994 94 31
9. J. Luo X.-H. Zhou A. K.-Y. Jen J. Mater. Chem. 2009 19 7410
10. L. R. Dalton P. A. Sullivan D. H. Bale Chem. Rev. 2010 110 25
11. H. Kang A. Facchetti H. Jiang E. Cariati S. Righetto R. Ugo C. Zuccaccia A. Macchioni C. L. Stern Z. Liu S.-T. Ho E. C. Brown M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3267
12. T.-D. Kim J.-W. Kang J. Luo S.-H. Jang J.-W. Ka N. Tucker J. B. Benedict L. Dalton T. Gray R. Overney D. H. Park W. N. Herman A. K.-Y. Jen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 488
13. T.-D. Kim J. Luo J.-W. Ka S. Hau Y. Tian Z. Shi N. M. Tucker S.-H. Jang J.-W. Kang A. K.-Y. Jen Adv. Mater. 2006 18 3038
14. X.-H. Zhou J. Luo S. Huang T.-D. Kim Z. Shi Y.-J. Cheng S.-H. Jang D. B. Knorr R. M. Overney A. K.-Y. Jen Adv. Mater. 2009 21 1976
15. Y. Shi C. Zhang H. Zhang J. H. Bechtel L. R. Dalton B. H. Robinson W. H. Steier Science 2000 288 119
16. M. Lee H. E. Katz C. D. Erben M. Gill P. Gopalan J. D. Heber D. J. McGee Science 2002 298 1401
17. Y. Enami C. T. DeRose D. Mathine C. Loychik C. Greenlee R. A. Norwood T. D. Kim J. Luo Y. Tian A. K.-Y. Jen N. Peyghambarian Nat. Photonics 2007 1 183
18. T. Baehr-Jones B. Penkov J. Huang P. Sullivan J. Davies J. Takayesu J. Luo T.-D. Kim L. Dalton A. K.-Y. Jen M. Hochberg A. Scherer Appl. Phys. Lett. 2008 92 163303
19. C. V. McLaughlin L. M. Hayden B. Polishak S. Huang J. Luo T.-D. Kim A. K.-Y. Jen Appl. Phys. Lett. 2008 92 151107
20. F. D. J. Brunner O.-P. Kwon S.-J. Kwon M. Jazbinsek A. Schneider P. Günter Opt. Express 2008 16 16496
21. S.-K. Kim Y.-C. Hung B.-J. Seo K. Geary W. Yuan B. Bortnik H. R. Fetterman C. Wang W. H. Steier C. Zhang Appl. Phys. Lett. 2005 87 061112
22. B. A. Block T. R. Younkin P. S. Davids M. R. Reshotko P. Chang B. M. Polishak S. Huang J. Luo A. K.-Y. Jen Opt. Express 2006 16 18326
23. H. Sun A. Pyajt J. Luo Z. Shi S. Hau A. K.-Y. Jen L. Dalton A. Chen IEEE Sens. J. 2007 7 515
24. J.-M. Rainundo P. Blanchard N. Gallego-Planas N. Mercier I. Ledoux-Rak R. Hierle J. Roncali J. Org. Chem. 2002 67 205
25. M. He T. Leslie S. Garner M. Derosa J. Cites J. Phys. Chem. B 2004 108 8731
26. R. Andreu M. J. Blesa L. Carrasquer J. Varín J. Orduna B. Villacampa R. Alcalá J. Casado M. C. R. Delgado J. T. L. Navarrete M. Allain J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8735
27. A. M. R. Beaudin N. Song Y. Bai L. Men J. P. Gao Z. Y. Wang M. Szablewski G. Cross W. Wenseleers J. Campo E. Goovaerts Chem. Mater. 2006 18 1079
28. M. H. Hoang M. H. Kim M. J. Cho K. H. Kim K. N. Kim J.-I. Jin D. H. Choi J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 5064
29. A. Abbotto L. Beverina N. Manfredi G. A. Pagani G. Archetti H.-G. Kuball C. Wittenburg J. Heck J. Holtmann Chem.-Eur. J. 2009 15 6175
30. S. R. Marder D. N. Beratan L.-T. Cheng Science 1991 252 103
31. G. Bourhill J. L. Brédas L.-T. Cheng S. R. Marder F. Meyers J. W. Perry B. G. Tiemann J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2619
32. A. Jen J. Luo T.-D. Kim B. Chen S.-H. Jang J.-W. Kang N. M. Tucker S. Hau Y. Tian J.-W. Ka M. Haller Y. Liao B. H. Robinson L. Dalton W. Herman Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005 5935 593506
33. J. Luo Y.-J. Cheng T.-D. Kim S. Hau S.-H. Jang Z. Shi X.-H. Zhou A. K.-Y. Jen Org. Lett. 2006 8 1387
34. J. Luo S. Huang Y.-J. Cheng T.-D. Kim Z. Shi X.-H. Zhou A. K.-Y. Jen Org. Lett. 2007 9 4471
35. Y.-J. Cheng J. Luo S. Huang X. H. Zhou Z. Shi T.-D. Kim D. H. Bale S. Takahashi A. Yick B. M. Polishak S.-H. Jang L. R. Dalton P. J. Reid W. H. Steier A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 2008 20 5047
36. X.-H. Zhou J. A. Davies S. Huang J. Luo Z. Shi B. M. Polishak Y.-J. Cheng T.-D. Kim A. K.-Y. Jen J. Mater. Chem. 2011 21 4437
37. O. Kwon S. Barlow S. A. Odom L. Beverina N. J. Thompson E. Zojer J.-L. Brédas S. R. Marder J. Phys. Chem. A 2005 109 9346
38. Y.-J. Cheng J. Luo S. Hau D. H. Bale T.-D. Kim Z. Shi D. B. Lao N. M. Tucker Y. Tian P. J. Reid L. R. Dalton A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 2007 19 1154
39. J. A. Davies A. Elangovan P. A. Sullivan B. C. Olbricht D. H. Bale T. R. Ewy C. M. Isborn B. E. Eichinger B. H. Robinson P. J. Reid X. Li L. R. Dalton J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10565
40. J. A. Davies, Thesis, University of Washington, Seattle, Washington, 2009
41. R. Andreu M. A. Cerdan S. Franco J. Garín A. B. Marco J. Orduna D. Palomas B. Villacampa R. Alicante M. Allain Org. Lett. 2008 10 4963
42. E. Hendrickx D. V. Steenwinckel A. Persoons C. Samyn D. Beljonne J.-L. Brédas J. Chem. Phys. 2000 113 5439
43. H. Wang Z. Lu S. J. Lord K. A. Willets J. A. Bertke S. D. Bunge W. E. Moerner R. J. Twieg Tetrahedron 2007 63 103
44. M. Thelakkat H.-W. Svhmidt Adv. Mater. 1998 10 219
45. F. Würthner G. Archetti R. Schmidt H.-G. Kuball Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4529
46. P. Hohenberg W. Kohn Phys. Rev. 1964 136 B864
47. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 A1133
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford C.T., 2009
49. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
50. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
51. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
52. C. C. Teng H. T. Man Appl. Phys. Lett. 1990 56 1734
53. D. H. Park C. H. Lee W. N. Herman Opt. Express 2006 14 8866
54. M. A. Mortazavi A. Knoesen S. T. Kowel B. G. Higgins A. Dienes J. Opt. Soc. Am. B 1989 6 733
55. R. H. Page M. C. Jurich B. Reck A. Sen R. J. Twieg J. D. Swalen G. C. Bjorklund C. G. Willson J. Opt. Soc. Am. B 1989 7 1239
56. W. Liptay Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 177
57. Y.-S. Yao Q.-X. Zhou X.-S. Wang Y. Wang B.-W. Zhang Adv. Funct. Mater. 2007 17 93
58. M. C. Davis A. P. Chafin R. A. Hollins L. C. Baldwin E. D. Erickson P. Zarras E. Drury Synth. Commun. 2004 34 3419