Phenyltetraene-based nonlinear optical chromophores with enhanced chemical stability and electrooptic activity

Organic Letters

Volumn 9, Issue 22, 2007, Pages 4471-4474

  Luo, Jingdong ^a   Huang, Su ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Kim, Tae Dong ^a   Shi, Zhengwei ^a   Zhou, Xing Hua ^a   Jen, Alex K Y ^a,b  

^a University of Washington   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35948930154     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol701814r     Document Type: Article

References (24)

1. (a) Kim, T.-D.; Luo, J.; Ka, J.-W.; Hau, S.; Tian, Y.; Shi, Z.; Tucker, N. M.; Jang, S.-H.; Kang, J.-W.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2006, 18, 3038.
2. (b) Kim, T.-D.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Jang, S.-H.; Ka, J.-W.; Tucker, N.; Benedict, J. B.; Dalton, L. R., Gray, T.; Overney, R. M.; Park, D. H.; Herman, W. N.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488.
3. (c) Kang, H.; Facchetti, A.; Jiang, H.; Cariati, E.; Righetto, S.; Ugo, R.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Stern, C. L.; Liu, Z.; Ho, S.-T.; Brown, E. C.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3267.
4. Enami, Y.; DeRose, C. T.; Mathine, D.; Loychik, C.; Greenlee, C.; Norwood, R. A.; Kim, T. D.; Luo, J.; Tian, Y.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature Photonics 2007, 1, 180.
5. (a) Hochberg, M.; Baehr-Jones, T.; Wang, G.; Shearn, M.; Harvard, K.; Luo, J.; Chen, B.; Shi, Z.; Lawson, R.; Sullivan, P.; Jen, A. K. Y.; Dalton, L.; Scherer, A. Nat. Mater. 2006, 5, 703.
6. (b) Baehr-Jones, T.; Hochberg, M.; Wang, Guangxi; Lawson, R.; Liao, Y.; Sullivan, P. A.; Dalton, L.; Jen, A. K.-Y.; Scherer, A. Optics Express 2005, 13, 5216.
7. Jen, A.; Luo, J.; Kim, T.-D.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Kang, J.-W.; Tucker, N. M.; Hau, S.; Tian, Y.; Ka, J.-W.; Haller, M.; Liao, Y.; Robinson, B. H.; Dalton, L.; Herman, W. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5935, 49.
8. (a) Zhang, C.; Wang, C.; Dalton, L. R.; Zhang, H.; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 235.
9. (b) He, M.; Leslie, T.; Garner, S.; DeRosa, M.; Cites, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8731.
10. Luo, J.; Cheng, Y.-J.; Kim, T.-D.; Hau, S.; Jang, S.-H.; Shi, Z.; Zhou, X.-H.; Jen, A. K.-Y. Org. Lett. 2006, 8, 1387.
11. Shi, Z.; Luo, J.; Tian, Y.; Cheng, Y.-J.; Kim, T.-D.; Huang, S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Commun., submitted for publication.
12. Dienes in Diels-Alder Reactions; Fringuelli, F., Taticchi, A., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1990.
13. Tsuboi, S.; Kurihara, Y.; Watanabe, T.; Takeda, A. Synth. Commun. 1987, 17, 773.
14. (a) Dinu, R.; Jin, D.; Huang, D.; Koenig, M. K.; Barklund, A. M.; Fang, Y.; Parker, T. C.; Shi, Z.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 2006, 6243, 62430G/1.
15. (b) Enami, Y.; DeRose, C. T.; Loychik, C.; Mathine, D.; Norwood, R. A.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 143506/1.
16. Teng, C. C.; Man, H. T. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1734.
17. Orlandi, G.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. Z. Chem. Rev. 1991, 91, 867.
18. Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhoej, J. Science 1994, 263, 511.
19. (a) Tomoeda, M.; Inuzuka, M.; Furuta, T.; Shinozuka, M.; Takahashi, T. Tetrahedron 1967, 24, 959.
20. (b) Wittstruck, T. A.; Malhotra, S. K.; Ringold, H. J.; Cross, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1699.
21. (c) Wittstruck, T. A.; Malhotra, S. K.; Ringold, H. J.; Cross, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3038.
22. (c) Collins, D. J.; Hobbs, J. J. Sternhell, S. Tetrahedron Lett. 1963, 197.
23. (a) Bradley, A. Z.; Kociolek, M. G.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7134.
24. (b) Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922.