Decreased optical nonlinearities upon CF3 substitution on tricyanofuran acceptors

Organic Letters

Volumn 10, Issue 21, 2008, Pages 4963-4966

  Andreu, Raquel ^a   Cerdán, Miguel Angel ^a   Franco, Santiago ^a   Garín, Javier ^a   Marco, Ana Belén ^a   Orduna, Jesús ^a   Palomas, David ^a,c   Villacampa, Belén ^a   Alicante, Raquel ^a   Allain, Magali ^b  

^a CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^c UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 60949101146     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802045a     Document Type: Article

References (26)

1. Dalton, L. R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1421-1433.
2. Barlow, S.; Marder, S. R. Nonlinear Optical Properties of Organic Materials. In Functional Organic Materials. Syntheses, Strategies, and Applications; Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 393-437.
3. Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845-851.
4. Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M.-C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043-3050.
5. Liu, S.; Haller, M. A.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jang, S.-H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 603-607.
6. (a) Cheng, Y.-J.; Luo, J.; Huang, S.; Zhou, X.; Shi, Z.; Kim, T.-D.; Bale, D. H.; Takahashi, S.; Yick, A.; Polishak, B. M.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Reid, P. J.; Steier, W. H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5047-5054.
7. (b) Davies, J. A.; Elangovan, A.; Sullivan, P. A.; Olbricht, B. C.; Bale, D. H.; Ewy, T. R.; Isborn, C. M.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H.; Reid, P. J.; Li, X.; Dalton. L. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10565-10575.
8. Kay, A. J.; Woolhouse, A. D.; Zhao, Y.; Clays, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1321-1330.
9. Alías, S.; Andreu, R.; Blesa, M. J.; Cerdán, M. A.; Franco, S.; Garín, J.; López, C.; Orduna, J.; Sanz, J.; Alicante, R.; Villacampa, B.; Allain, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5890-5898.
10. Andreu, R.; Carrasquer, L.; Cerdán, M. A.; Fernández, A.; Franco, S.; Garín, J.; Orduna, J. Synlett 2007, 1470-1472.
11. Blanchard-Desce, M.; Runser, C.; Fort. A.; Barzoukas, M.; Lehn, J.-M.; Bloy, V.; Alain, V. Chem. Phys. 1995, 199, 253-261.
12. Wolf, J. J.; Wortmann, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 121-217.
13. (a) Liao, Y.; Eichinger, B. E.; Firestone, K. A.; Haller, M.; Luo, J.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2758-2766.
14. (b) Gainsford, G. J.; Bhuiyan, M. D. H.; Kay. A. J. Acta Crystallogr., Sect. C 2008, 64, o195-o198.
15. (c) Gainsford, G. J.; Bhuiyan, M. D. H.; Kay, A. J.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. E 2008, 64, o503.
16. (a) Kinnibrugh, T.; Bhattacharjee, S.; Sullivan, P.; Isborn, C.; Robinson, B. H.; Eichinger, B. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13512-13522.
17. (b) McGoverm, C. M.; Walsh, T. J.; Gordon, K. C.; Kay, A. J.; Woolhouse, A. D. Chem. Phys. Lett. 2007, 443, 298-303.
18. Zheng, S.; Leclercq, A.; Fu, J.; Beverina, L.; Padilha, L. A.; Zojer, E.; Schmidt, K.; Barlow, S.; Luo, J.; Hang, S.-H.; Jen, A. K.-Y.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2007, 19, 432-442.
19. (a) Urban, J. J. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1061-1071.
20. (b) Amos, R. D.; Handy, N. C.; Jones, P. G.; Kirby, A. J.; Parker, J. K.; Percy, J. M.; Su, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 549-558.
21. (a) Alías, S.; Andreu, R.; Blesa, M. J.; Franco, S.; Garín, J.; Gragera, A.; Orduna, J.; Romero, P.; Villacampa, B.; Allain, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6440-6446.
22. (b) Barzoukas, M.; Blanchard-Desce, M.; Josse, D.; Lehn, J.-M.; Zyss, J. Chem. Phys. 1989, 133, 323-329.
23. (a) Jang, S.-H.; Luo, J.; Tucker, N. M.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Haller, M. A.; Kim, T.-D.; Kang, J.-W.; Firestone, K.; Bale, D.; Lao, D.; Benedict, J. B.; Cohen, D.; Kaminsky, W.; Kahr, B.; Brédas, J.-L.; Reid, P.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2006, 18, 2982-2988.
24. (b) Leclercq, A.; Zojer, E.; Jang, S.-H.; Barlow, S.; Geskin, V.; Jen, A. K.-Y.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2006, 124, 44510/1-44510/7.
25. Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619-2620.
26. He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A.; Gamer, S. M.; Reed, L. D. Chem. Mater. 2002, 14, 4669-4675.