Large electro-optic activity and enhanced thermal stability from diarylaminophenyl-containing high-β nonlinear optical chromophores

Chemistry of Materials

Volumn 19, Issue 5, 2007, Pages 1154-1163

  Cheng, Yen Ju ^a   Luo, Jingdong ^a   Hau, Steven ^a   Bale, Denise H ^b   Kim, Tae Dong ^a   Shi, Zhengwei ^a   Lao, David B ^b   Tucker, Neil M ^b   Tian, Yanqing ^a   Dalton, Larry R ^b   Reid, Philip J ^b   Jen, Alex K Y ^a,b  

^a University of Washington   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED BRIDGES; DECOMPOSITION TEMPERATURES; PHENYL ELECTRON DONORS; SHAPE ENGINEERING;

ELECTRON BEAMS; ELECTROOPTICAL EFFECTS; NONLINEAR OPTICS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHROMOPHORES;

EID: 33947242406     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm062340a     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Kim, S. K.; Hung, Y. C.; Seo, B. J.; Geary, K.; Yuan, W.; Bortnik, B.; Fetterman, H. R.; Wang, C.; Steier, W. H.; Zhang, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 061112.
2. (b) Song, H. C.; Oh, M. C.; Ahn, S. W.; Steier, W. H.; Fetterman, H. R.; Zhang, C. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4432.
3. (c) Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C.; Gill, D. M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
4. (a) He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A.; Garner, S. M.; Reed, L. D. Chem. Mater. 2002, 14, 4669.
5. (b) Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M. C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043.
6. (c) Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Clay, K.; Kai, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194.
7. (d) Wu, X.; Wu, J.; Liu, Y.; Jen, A. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 472.
8. (e) Luo, J.; Cheng, Y. J.; Kim, T. D.; Hau, S.; Jang, S.-H.; Shi, Z.; Zhou, X.-H.; Jen, A. K. Y. Org. Lett. 2006, 8, 1387.
9. (f) Hu, Z. Y.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Jen, A. K. Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8626.
10. (g) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K. Y.; Peyghammbarian, N. Nature 1997, 388, 845.
11. (h) Liao, Y.; Eichinger, B. E.; Firestone, K. A.; Haller, M.; Luo, J.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2758.
12. (I) Jang, S.-H, Luo, J.; Tucker, N. M.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Haller, M. A.; Kim, T. D.; Kang, J.-W.; Firestone, K.; Bale, D.; Lao, D.; Benedict, J. B.; Cohen, D.; Kaminsky, W.; Kahr, B.; Brédas, J. L.; Reid, P. J.; Dalton, L. R.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2006, 18, 2982.
13. (a) Moylan, C. R.; Twieg, R. J.; Lee, V. Y.; Swanson, S. A.; Betterton, K. M.; Miller, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12599.
14. (b) Bedworth, P. V.; Cai, Y.; Jen, A. K. Y.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2242.
15. (c) Moylan, C. R.; Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; McComb, I.-H.; Leung. D. S.; Wortmann, R.; Krdmer, P.; Twieg, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12950.
16. (d) Thayumanavan, S.; Mendez, J.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 4289.
17. (e) Spraul, B. K.; Suresh, S.; Sassa, T.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Wada, T.; Perahia, D.; Smith, D. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3253.
18. (f) Koeckelberghs, G.; Verbiest, T.; Vangheluwe, M.; Groof, L. D.; Asselberghs, I.; Picard, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Samyn, C. Chem. Mater. 2005, 17, 118.
19. (g) Suresh, S.; Zengin, H.; Spraul, B. K.; Sassa, T.; Wada, T.; Smith, D. W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3913.
20. Kown, O.; Barlow, S.; Odom, S. A.; Beverina, L.; Thompson, N. J.; Zojer, E.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9346.
21. (a) Jen, A. K. Y.; Cai, Y.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R. Adv. Mater. 1997, 9, 132.
22. (b) Cai, C.; Liakatas, I.; Wong, M. S.; Bösch, M.; Bosshard, C.; Cunter, P.; Concilio, S.; Tirelli, N.; Suter, U. W. Org. Lett. 1999, 1, 1847.
23. (a) Chen, T.-A.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7295.
24. (b) Chen, T. A.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 607.
25. (b) Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565.
26. (c) Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986.
27. (d) Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T. D.; Tian, Y.; Chen, B.; Jang, S. H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K. Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523.
28. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
29. Liu, S.; Haller, M. A.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jang, S. H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2003, 15, 603.
30. Davis, M. C. Synth. Commun. 2005, 35, 2079.
31. (a) Zhang, C.; Ren, A. S.; Wang, F.; Zhu, J.; Dalton, L. R.; Woodford J. N.; Wang, C. H. Chem. Mater. 1999, 11, 1966.
32. (b) Liakatas, I. Cai, C.; Bosch, M.; Jager, M.; Bosshard, Ch.; Gunter, P.; Zhang, C. Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1368.
33. (c) He, M.; Leslie, T. Garner, S.; DeRosa, M.; Cites, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8731.
34. (d) Davis, M. C.; Chafin, A. P.; Hollins, R. A.; Baldwin, L. C.; Erickson, E. D.; Zarras, P.; Drury, E. C. Synth. Commun. 2004, 34 3419.
35. Firestone, K. A.; Lao, D. B.; Casmier, D. M.; Clot, O.; Dalton, L. R.; Reid, P. J. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5935 (Linear and Nonlinear Optics of Organic Materials V), 49.59350P.
36. Ostroverkhova, O.; Wright, D.; Gubler, U.; Moerner, W. E.; He, Meng.; Sastre-Santos, A.; Twieg, R. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 621.
37. (a) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
38. (b) Ishow, E.; Bellaïche, C.; Bouteiller, L.; Nakatani, K.; Delaire, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15744.
39. Balakina, M. Y. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 2115.
40. Jen, A.; Luo, J.; Kim, T. D.; Chen, B.; Jang, S. H.; Kang, J. W.; Tucker, N. M.; Hau, S.; Tian, Y.; Ka, J. W.; Haller, M.; Liao, Y.; Robinson, B.; Dalton, L.; Herman, W. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5955 (Linear and Nonlinear Optics of Organic Materials V), 49.593506.
41. Teng, C. C.; Man, H. T. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1734.
42. (a) Paloczi, G. T.; Huang, Y.; Yariv, A.; Luo, J.; Jen, A. K. Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1662.
43. (b) Xu, G.; Liu, Z.; Ma, J.; Liu, B.; Ho, S. T.; Wang, L.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Luo, J.; Jen, A. K. Y. Opt. Express 2005, 13, 7380.
44. (c) Sinyukov, A. M.; Leahy, M. R.; Hayden, L.; Haller, M.; Luo, J.; Jen, A. K. Y.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5827.
45. (d) Michelotti, F.; Belardini, A.; Larciprete, M. C.; Bertolotti, M.; Rousseau, A.; Ratsimihety, A.; Schoer, G.; Mueller, J. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4477.
46. (a) Luo, J.; Liu, S.; Haller, M.; Lu, L.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2002, 14, 1763.
47. (b) Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Tang, H. Z.; Jen, A. K. Y.; Jakka, K.; Chou, C. H.; Shu, C. F. Macromolecules 2004, 37, 248.
48. (c) Luo, J.; Ma, H.; Haller, M.; Jen, A. K. Y.; Barto, R. R. Chem. Commun. 2002, 888.
49. (d) Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Kim, T. D.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2003, 15, 1635.