Facile structure and property tuning through alteration of ring structures in conformationally locked phenyltetraene nonlinear optical chromophores

Journal of Materials Chemistry

Volumn 21, Issue 12, 2011, Pages 4437-4444

  Zhou, Xing Hua ^a   Davies, Joshua ^a   Huang, Su ^a   Luo, Jingdong ^a   Shi, Zhengwei ^a   Polishak, Brent ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Kim, Tae Dong ^a   Johnson, Lewis ^b   Jen, Alex ^a,b  

^a University of Washington   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-CYCLOPENTENONE; ABSORPTION BAND; ALIPHATIC RING; CHARACTERIZATION TECHNIQUES; CRYSTALLINE CHARACTERISTIC; CYCLOPENTENONES; DONOR AND ACCEPTOR; ELECTRO OPTIC COEFFICIENT; ENERGY BANDGAPS; GLASS FORMING ABILITY; ISOPHORONES; MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES; NLO PROPERTIES; NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORE; OPTICAL FEATURES; POLED POLYMER; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; RING STRUCTURES; SECOND ORDERS; SOLVATOCHROMIC BEHAVIOR; STRUCTURAL ALTERATIONS; STRUCTURE AND PROPERTIES; TRIMETHYL; UV-VIS-NIR ABSORPTION;

ABSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; MECHANICAL PROPERTIES; QUANTUM THEORY;

CHROMOPHORES;

EID: 79952584197     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0jm02855j     Document Type: Article

References (67)

1. M. J. Cho D. H. Choi P. A. Sullivan A. J. P. Akelaitis L. R. Dalton Prog. Polym. Sci. 2008 33 1013
2. S. R. Marder Chem. Commun. 2006 131
3. F. Kajzar K.-S. Lee A. K.-Y. Jen Adv. Polym. Sci. 2003 161 1
4. M. Lee H. E. Katz C. D. Erben M. Gill P. Gopalan J. D. Heber D. J. McGee Science 2002 298 1401
5. Y. Shi C. Zhang H. Zhang J. H. Bechtel L. R. Dalton B. H. Robinson W. H. Steier Science 2000 288 119 122
6. L. R. Dalton W. H. Steier B. H. Robinson C. Zhang A. Ren S. Garner A. Chen T. Londergan L. Irwin B. Carlson L. Fifield G. Phelan C. Kincaid J. Amend A. K.-Y. Jen J. Mater. Chem. 1999 9 1905
7. S. R. Marder B. Kippelen A. K.-Y. Jen N. Peyghambarian Nature 1997 388 845
8. T. Verbiest S. Houbrechts M. Kauranen K. Clays A. Persoons J. Mater. Chem. 1997 7 2175
9. D. R. Kanis M. A. Ratner T. J. Marks Chem. Rev. 1994 94 195
10. C. V. McLaughlin L. M. Hayden B. Polishak S. Huang J. Luo T.-D. Kim A. K.-Y. Jen Appl. Phys. Lett. 2008 92 151107
11. X. Zheng A. Sinyukov L. M. Hayden Appl. Phys. Lett. 2005 87 081115
12. F. D. J. Brunner O.-P. Kwon S.-J. Kwon M. Jazbinsek A. Schneider P. Günter Opt. Express 2008 16 16496
13. T. W. Baehr-Jones M. J. Hochberg J. Phys. Chem. C 2008 112 8085
14. T. Baehr-Jones B. Penkov J. Huang P. Sullivan J. Davies J. Takayesu J. Luo T.-D. Kim L. Dalton A. K.-Y. Jen M. Hochberg A. Scherer Appl. Phys. Lett. 2008 92 163303
15. Y. Enami C. T. DeRose D. Mathine C. Loychik C. Greenlee R. A. Norwood T. D. Kim J. Luo Y. Tian A. K.-Y. Jen N. Peyghambarian Nat. Photonics 2007 1 183
16. Y. Enami D. Mathine C. T. DeRose R. A. Norwood J. Luo A. K.-Y. Jen N. Peyghambarian Appl. Phys. Lett. 2007 91 093505
17. H. Sun A. Pyajt J. Luo Z. Shi S. Hau A. K.-Y. Jen L. Dalton A. Chen IEEE Sens. J. 2007 7 515
18. B. A. Block T. R. Younkin P. S. Davids M. R. Reshotko P. Chang B. M. Polishak S. Huang J. Luo A. K.-Y. Jen Opt. Express 2008 16 18326
19. S.-K. Kim Y.-C. Hung B.-J. Seo K. Geary W. Yuan B. Bortnik H. R. Fetterman C. Wang W. H. Steier C. Zhang Appl. Phys. Lett. 2005 87 061112
20. P. A. Sullivan L. R. Dalton Acc. Chem. Res. 2010 43 10
21. J. Luo X.-H. Zhou A. K.-Y. Jen J. Mater. Chem. 2009 19 7410
22. R. U. A. Khan O.-P. Kwon A. Tapponnier A. N. Rashid P. Günter Adv. Funct. Mater. 2006 16 180
23. J. Luo M. Haller H. Ma S. Liu T.-D. Kim Y. Tian B. Chen S.-H. Jang L. R. Dalton A. K.-Y. Jen J. Phys. Chem. B 2004 108 8523
24. D. Frattarelli M. Schiavo A. Facchetti M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12595
25. H. Kang A. Facchetti H. Jiang E. Cariati S. Righetto R. Ugo C. Zuccaccia A. Macchioni C. L. Stern Z. Liu S.-T. Ho E. C. Brown M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3267
26. A. Facchetti E. Annoni L. Beverina M. Morone P. Zhu T. Marks G. Pagani Nat. Mater. 2004 3 910
27. J. A. Davies A. Elangovan P. A. Sullivan B. C. Olbricht D. H. Bale T. R. Ewy C. M. Isborn B. E. Eichinger B. H. Robinson P. J. Reid X. Li L. R. Dalton J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10565
28. P. A. Sullivan H. Rommel Y. Liao B. C. Olbricht A. J. P. Akelaitis K. A. Firestone J.-W. Kang J. Luo J. A. Davies D. H. Choi B. E. Eichinger P. J. Reid A. Chen A. K.-Y. Jen B. H. Robinson L. R. Dalton J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7523
29. T.-D. Kim J. Luo Y.-J. Cheng Z. Shi S. Hau S.-H. Jang X.-H. Zhou Y. Tian B. Polishak S. Huang H. Ma L. R. Dalton A. K.-Y. Jen J. Phys. Chem. C 2008 122 8091
30. T.-D. Kim J.-W. Kang J. Luo S.-H. Jang J.-W. Ka N. Tucker J. B. Benedict L. R. Dalton T. Gray R. M. Overney D. H. Park W. N. Herman A. K.-Y. Jen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 488
31. T.-D. Kim J. Luo J.-W. Ka S. Hau Y. Tian Z. Shi N. M. Tucker S.-H. Jang J.-W. Kang A. K.-Y. Jen Adv. Mater. 2006 18 3038
32. A. M. R. Beaudin N. Song Y. Bai L. Men J. P. Gao Z. Y. Wang M. Szablewski G. Cross W. Wenseleers J. Campo E. Goovaerts Chem. Mater. 2006 18 1079
33. Y. Bai N. Song J. P. Gao X. Sun X. Wang G. Yu Z. Y. Wang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2060
34. Y.-J. Cheng J. Luo S. Huang X. H. Zhou Z. Shi T.-D. Kim D. H. Bale S. Takahashi A. Yick B. M. Polishak S.-H. Jang L. R. Dalton P. J. Reid W. H. Steier A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 2008 20 5047
35. J. Luo S. Huang Y.-J. Cheng T.-D. Kim Z. Shi X. H. Zhou A. K.-Y. Jen Org. Lett. 2007 9 4471
36. Y.-J. Cheng J. Luo S. Hau D. H. Bale T.-D. Kim Z. Shi D. B. Lao N. M. Tucker Y. Tian P. J. Ried L. R. Dalton A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 2007 19 1154
37. X.-H. Zhou J. Luo S. Huang T.-D. Kim Z. Shi Y.-J. Cheng S.-H. Jang D. B. Knorr R. M. Overney A. K.-Y. Jen Adv. Mater. 2009 21 1976
38. D. B. Knorr X.-H. Zhou Z. Shi J. Luo S.-H. Jang A. K.-Y. Jen R. M. Overney J. Phys. Chem. B 2009 113 14180
39. S. R. Marder D. N. Beratan L.-T. Cheng Science 1991 252 103
40. G. Bourhill J. L. Bredas L.-T. Cheng S. R. Marder F. Meyers J. W. Perry B. G. Tiemann J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2619
41. A. P. Chafin G. A. Lindsay J. Phys. Chem. C 2008 122 7829
42. K. Schmidt S. Barlow A. Leclercq E. Zojer S.-H. Jang S. R. Marder A. K.-Y. Jen J.-L. Brédas J. Mater. Chem. 2007 17 2944
43. O. Kwon S. Barlow S. A. Odom L. Beverina N. J. Thompson E. Zojer J.-L. Brédas S. R. Marder J. Phys. Chem. A 2005 109 9346
44. I. Cabrera O. Althoff H.-T. Man H. N. Yoon Adv. Mater. 1994 6 43
45. S. Ermer S. M. Lovejoy D. S. Leung H. Warren C. R. Moylan R. J. Twieg Chem. Mater. 1997 9 1437
46. C.-F. Shu Y.-C. Shu Z.-H. Gong S.-M. Peng G.-H. Lee A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 1998 10 3284
47. Y.-C. Shu Z.-H. Gong C.-F. Shu E. M. Breitung R. J. McMahon G.-H. Lee A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 1999 11 1628
48. U. Lawrentz W. Grahn K. Lukaszuk C. Klein R. Wortmann A. Feldner D. Scherer Chem.-Eur. J. 2002 8 1573
49. K. Staub G. Levina S. Barlow T. C. Kowalczyk H. S. Lackritz M. Barzoukas A. Fort S. R. Marder J. Mater. Chem. 2003 13 825
50. S. J. Kwon O.-P. Kwon J.-I. Seo M. Jazbinsek L. Mutter V. Gramlich Y.-S. Lee H. Yun P. Günter J. Phys. Chem. C 2008 112 7846
51. A. P. Chafin G. A. Lindsay J. Phys. Chem. C 2008 112 7829
52. M. Q. He T. M. Leslie J. A. Sinicropi Chem. Mater. 2002 14 4662
53. S. Liu M. A. Haller H. Ma L. R. Dalton S. H. Jang A. K.-Y. Jen Adv. Mater. 2003 15 603
54. C. W. Beckett N. K. Freeman K. S. Pitzer J. Am. Chem. Soc. 1948 70 4227
55. F. Würthner G. Archetti R. Schmidt H.-G. Kuball Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4529
56. J. A. Davies, Thesis, University of Washington, Seattle, Washington, 2009
57. P. Hohenberg W. Kohn Phys. Rev. 1964 136 B864
58. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 A1133
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Jr, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
60. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
61. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
62. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
63. C. M. Isborn A. Leclercq F. D. Vila L. R. Dalton J.-L. Brédas B. E. Eichinger B. H. Robinson J. Phys. Chem. A 2007 111 1319
64. C. C. Teng H. T. Man Appl. Phys. Lett. 1990 56 1734
65. D. H. Park C. H. Lee W. N. Herman Opt. Express 2006 14 8866
66. V. Rodriguez F. Adamietz L. Sanguinet T. Buffeteau C. Sourisseau J. Phys. Chem. B 2003 107 9736
67. J. Motoyoshiya T. Yazaki S. Hayashi J. Org. Chem. 1991 56 735