Rhodium-catalyzed intra- and intermolecular [5 + 2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enyne and alkyne with concomitant 1,2-acyloxy migration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 11, 2012, Pages 5211-5221

  Shu, Xing Zhong ^a   Li, Xiaoxun ^a   Shu, Dongxu ^a   Huang, Suyu ^a,b   Schienebeck, Casi M ^a   Zhou, Xin ^a   Robichaux, Patrick J ^a   Tang, Weiping ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITIONS; DOUBLE BONDS; FUNCTIONALIZED; INTERMOLECULAR REACTIONS; NEUTRAL RHODIUM COMPLEXES; PHOSPHINE LIGANDS; RHODIUM-CATALYZED; RING FORMATION; SEVEN-MEMBERED RINGS;

ACETYLENE; CATALYSIS; CYCLOADDITION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

3 ACYLOXY 1,4 ENYNE; ALKYNE; PHOSPHINE; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; CROSS LINKING; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOPARAFFINS; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM;

EID: 84863371418     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2109097     Document Type: Article

References (112)

1. Battiste, M. A.; Pelphrey, P. M.; Wright, D. L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3438
2. Butenschön, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5287
3. Harmata, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8886
4. Harmata, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8904
5. Lohse, A. G.; Hsung, R. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3812
6. Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 189
7. Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Sun, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3957
8. Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49
9. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z. Y.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635
10. Fruhauf, H. W. Chem. Rev. 1997, 97, 523
11. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1
12. Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963
13. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813
14. Evans, P. A. Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
15. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genet, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268
16. Yu, Z.; Wang, Y.; Wang, Y. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1072
17. Inglesby, P. A.; Evans, P. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2791
18. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
19. Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720
20. Wender, P. A.; Dyckman, A. J.; Husfeld, C. O.; Kadereit, D.; Love, J. A.; Rieck, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10442
21. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976
22. Wender, P. A.; Barzilay, C. M.; Dyckman, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 179
23. Liu, P.; Sirois, L. E.; Cheong, P. H. Y.; Yu, Z.; Hartung, I. V.; Rieck, H.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10127
24. Wender, P. A.; Dyckman, A. J.; Husfeld, C. O.; Scanio, M. J. C. Org. Lett. 2000, 2, 1609
25. Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Scanio, M. J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3895
26. Wender, P. A.; Sirois, L. E.; Stemmler, R. T.; Williams, T. J. Org. Lett. 2010, 12, 1604
27. Wender, P. A.; Stemmler, R. T.; Sirois, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2532
28. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Shen, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2379
29. Trost, B. M.; Shen, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2313
30. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Horne, D. B.; Toste, F. D.; Steinmetz, B. G.; Koradin, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2577
31. Zuo, G.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5798
32. Fürstner, A.; Majima, K.; Martin, R.; Krause, H.; Kattnig, E.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1992
33. Jiao, L.; Ye, S.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7178
34. Li, Q.; Jiang, G.; Jiao, L.; Yu, Z. Org. Lett. 2010, 12, 1332
35. Inagaki, F.; Sugikubo, K.; Miyashita, Y.; Mukai, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2206
36. Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940
37. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348
38. Wegner, H. A.; De Meijere, A.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6530
39. Wender, P. A.; Pedersen, T. M.; Scanio, M. J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15154
40. Feng, J.-J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7304
41. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137
42. Wender, P. A.; Zhang, L. Org. Lett. 2000, 2, 2323
43. Wender, P. A.; Bi, F. C.; Brodney, M. A.; Gosselin, F. Org. Lett. 2001, 3, 2105
44. Ashfeld, B. L.; Martin, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 4535
45. Ashfeld, B. L.; Martin, S. F. Tetrahedron 2006, 62, 10497
46. Trost, B. M.; Hu, Y.; Horne, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11781
47. Trost, B. M.; Waser, J.; Meyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14556
48. Trost, B. M.; Waser, J.; Meyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16424
49. Jiao, L.; Yuan, C.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4421
50. Trost, B. M.; Nguyen, H. M.; Koradin, C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6232
51. Yu, Z.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9154
52. Wang, Y.; Wang, J.; Su, J. C.; Huang, F.; Jiao, L.; Liang, Y.; Yang, D.; Zhang, S.; Wender, P. A.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10060
53. Yu, Z.; Cheong, P. H. Y.; Liu, P.; Legault, C. Y.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2378
54. Liu, P.; Cheong, P. H. Y.; Yu, Z.; Wender, P. A.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3939
55. Dzwiniel, T. L.; Etkin, N.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10640
56. Dzwiniel, T. L.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9184
57. Witherell, R. D.; Ylijoki, K. E. O.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2176
58. Tanino, K.; Shimizu, T.; Miyama, M.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6116
59. Shu, X.-Z.; Huang, S.; Shu, D.; Guzei, I. A.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8153
60. Rautenstrauch, V. J. Org. Chem. 1984, 49, 950
61. Rautenstrauch, V. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3845
62. Shi, X.; Gorin, D. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802
63. Prasad, B. A. B.; Yoshimoto, F. K.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12468
64. Nakanishi, Y.; Miki, K.; Ohe, K. Tetrahedron 2007, 63, 12138
65. Dekorver, K. A.; Hsung, R. P.; Lohse, A. G.; Zhang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1840
66. Faza, O. N.; Lopez, C. S.; Alvarez, R.; De Lera, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434
67. Brancour, C.; Fukuyama, T.; Ohta, Y.; Ryu, I.; Dhimane, A. L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Chem. Commun. 2010, 46, 5470
68. Xu, H.; Zhang, W.; Shu, D.; Werness, J. B.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8933
69. Shu, D.; Li, X.; Zhang, M.; Robichaux, P. J.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1346
70. Miki, K.; Uemura, S.; Ohe, K. Chem. Lett. 2005, 34, 1068
71. Marion, N.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2750
72. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
73. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
74. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6754
75. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
76. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
77. Abu Sohel, S. M.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269
78. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208
79. Shapiro, N. D.; Toste, F. D. Synlett 2010, 675
80. Wang, S.; Zhang, G.; Zhang, L. Synlett 2010, 692
81. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232
82. De Haro, T.; Nevado, C. Synthesis 2011, 2530
83. Corma, A.; Leyva-Perez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657
84. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
85. Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8505
86. Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2019
87. Mainetti, E.; Mouries, V.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Marco-Contelles, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2132
88. Tenaglia, A.; Marc, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3569
89. Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002
90. Watson, I. D. G.; Ritter, S.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2056
91. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
92. Fürstner, A.; Hannen, P. Chem. Commun. 2004, 2546
93. Gorin, D. J.; Dube, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14480
94. Gorin, D. J.; Watson, I. D. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3736
95. Li, G.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3740
96. Moreau, X.; Goddard, J. P.; Bernard, M.; Lemiere, G.; Lopez-Romero, J. M.; Mainetti, E.; Marion, N.; Mouries, V.; Thorimbert, S.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 43
97. Zou, Y.; Garayalde, D.; Wang, Q. R.; Nevado, C.; Goeke, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10110
98. Harrak, Y.; Makhlouf, M.; Azzaro, S.; Mainetti, E.; Romero, J. M. L.; Cariou, K.; Gandon, V.; Goddard, J. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 388
99. Garayalde, D.; Kruger, K.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 911
100. Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654
101. Fehr, C.; Galindo, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2901
102. Fehr, C.; Winter, B.; Magpantay, I. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9773
103. Wang, Y.; Lu, B.; Zhang, L. Chem. Commun. 2010, 46, 9179
104. Harrak, Y.; Blaszykowski, C.; Bernard, M.; Cariou, K.; Mainetti, E.; Mouries, V.; Dhimane, A. L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656
105. Pujanauski, B. G.; Prasad, B. A. B.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6786
106. Ji, K.; Shu, X.; Chen, J.; Zhao, S.; Zheng, Z.; Lu, L.; Liu, X.; Liang, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3919
107. Shibata, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7896
108. Shibata, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. Org. Lett. 2010, 12, 5596
109. Lu, L.; Liu, X.; Shu, X.; Yang, K.; Ji, K.; Liang, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 474
110. Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454
111. Itoh, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 159
112. Liu, P.; Houk, K. N. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 2