Synthesis of fused 4-Iodoselenophene[2,3-b]thiophenes by electrophilic cyclization of 3-alkynylthiophenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2010, Pages 705-710

  Stein, André L ^a   Da Rocha, Juliana ^a   Menezes, Paulo Henrique ^b   Zeni, Gilson ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

Author keywords

Alkynes; Chalcogens; Cross coupling; Cyclization; Fused ring systems; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

EID: 74949141610     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901118     Document Type: Article

References (52)

1. a) F. Manetti, A. Santucci, G. A. Locatelli, G. Maga, A. Spreafico, T. Serchi, M. Orlandini, G. Bernardini, N. P. Caradonna, A. Spallarossa, C. Brullo, S. Schenone, O. Bruno, A. Ranise, F. Bondavalli, O. Hoffmann, M. Bologna, A. Angelucci, M. Botta, J. Med. Chem. 2007, 50, 5579;
2. b) S. Naya, H. Ohtoshi, M. Nitta, J. Org. Chem. 2006, 71, 176;
3. c) J. A. Wendt, S. D. Deeter, S. E. Bove, C. S. Knauer, R. M. Brooker, C. E. AugelliSzafran, R. D. Schwarz, J. J. Kinsora, K. S. Kilgore, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 17, 5396.
4. a) T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds, Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed., Dekker, New York, 1998;
5. b) H. S. Nalwa, Handbook of Conductive Materials and Polymers, Wiley, New York, 1997;
6. c) A. Kraft, A. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed, 1998, 37, 403.
7. C. Arbizzani, M. Catellani, M. Mastragostino, M. G. Cerroni, J. Electroanal. Chem. 1997, 423, 23.
8. a) G. Sommen, A. Cornel, G. Kirsch, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 939;
9. b) G. Sommen, A. Cornel, G. Kirsch, Synthesis 2004, 451;
10. c) S. Yasuike, J. Kurita, T. Tsuchiya, Heterocycles 1997, 45, 1891;
11. d) K. Kazuo Takimiya, Y. Konda, H. Ebata, N. Niihara, T. Otsubo, J. Org. Chem. 2005, 70, 10569.
12. a) J. Barluenga, M. Trincado, E. Rubio, J. M. Gonzalez, Angew. Chem. Int. Ed, 2003, 42, 2406;
13. b) D. Yue, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 62;
14. c) D. Yue, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2005, 70, 10292;
15. d) A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, R Marinelli, L. Moro, Synlett 1999, 1432;
16. e) D. Yue, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 1905;
17. f) K. O. Hessian, B. L. Flynn, Org. Lett. 2003, 5, 4377;
18. g) T. Kesharwani, S. A. Worlikar, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 2307;
19. h) B. L. Flynn, G. P. Flynn, E. Hamel, M. K. Jung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2341;
20. i) A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett. 2005, 7, 1769;
21. j) D.W. Knight, A. L. Redfern, J. Gilmore, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 622;
22. k) Q. Huang, J. A. Hunter, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 3437;
23. l) T Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2003, 68, 5936;
24. m) D. Yue, N. Delia Cà, R. C. Larock, Org. Lett. 2004, 6, 1581;
25. n) T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2005, 70, 1432;
26. o) T. Yao, M. A. Campo, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2005, 70, 3511;
27. p) C. Zhou, A. V. Dubrovsky, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 1626;
28. q) J. P. Waldo, R. C. Larock, Org. Lett. 2005, 7, 5203;
29. r) A. Arcadi, S. Cacchi, S. D. Giuseppe, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2002, 4, 2409;
30. s) M. J. Dabdoub, V. B. Dabdoub, M. A. Pereira, J. Org. Chem. 1.996, 61, 9503;
31. t) R Bellina, M. Biagetti, A. Carpita, R. Rossi, Tetrahedron 2001, 57, 2857;
32. u) A. Peng, Y. Ding, J. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 15006;
33. v) E. Djuardi, E. McNelis, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7193
34. w) T. Tomoya Kashiki, S. Shinamura, M. Kohara, E. Miyazaki, K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara, Org. Lett. 2009, 11, 2473;
35. x) T. Toshihiro Okamoto, K. Rudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2005, 7, 5301.
36. a) M. A. Ismail, D. W Boykin, C. E. Stephens, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 795;
37. b) J. Lam, H. Breteler, T. Arnason, L. Hansen. (Eds.), Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds, Elsevier, Amsterdam, 1988.
38. a) J. Nakayama, T. Konishi, Heterocycles 1988, 27, 1731;
39. b) M. Kuroda, J. Nakayama, M. Hoshino, N. Furusho, T. Kawata, S. Ohba, Tetrahedron 1993, 49, 3735.
40. M. Mustafa Okutan, Y. Yerli, S. Eren San, F. Yilmaz, O. Günaydm, M. Durak, Synth. Met. 2007, 157, 368.
41. a) J. L. Gonzalez, C. E. Stephens, T. Wenzler, R. Brun, F. A. Tanious, W. D. Wilson, T Barszcz, C. A. Werbovetz, D. W. Boykin, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 552;
42. b) L. Naesens, C. E. Stephens, G. Andrei, A. Loregian, L. De Bolle, R. Snoeck, J. W. Sowell, E. De Clercq, Antiviral Res. 2006, 72, 60.
43. a) P. C. Srivastava, R. K. Robins, J. Med. Chem. 1983, 26, 445;
44. b) D. G. Streeter, R. K. Robins, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 115, 544;
45. c) J. J. Kirsi, J. North, P. A. McKernan, B. K. Murray, P. G. Canonico, J. W. Hugging, P. C. Srivastava, R. K. Robins, Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 24, 353;
46. d) B. M. Goldstein, J. F. Leary, B. A. Farley, V. E. Marquez, P. T. Rowley, Blood 1.991, 78, 593;
47. e) H. N. Jayaram, R. L. Dion, R. L. Glazer, D. G. Johns, R. K. Robins, P. C. Srivastava, D. A. Cooney, Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 2371.
48. D. Alves, J. S. dos Reis, C. Luchese, C. W Nogueira, G. Zeni, Eur. J. Org. Chem. 2008, 377.
49. a) G. Zeni, D. S. Ludtke, R. B. Panatieri, A. L. Braga, Chem. Rev. 2006, 106, 1032;
50. b) G. Zeni, A. L. Braga, H. A. Stefani, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 731.
51. For a mechanistic hypothesis, see the Supporting Information.
52. For other relative reactivities of various functional groups toward alkyne electrophilic cyclization reactions, see: S. Mehta, J. P. Waldo, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2009, 74, 1141.