Progress in the synthesis of nitrogen-containing heterocycles by intramolecular cyclization of alkynes

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 12, 2009, Pages 1924-1937

  Luo, Peisong ^a   Tang, Riyuan ^a   Zhong, Ping ^a   Li, Jinheng ^a,b  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkyne; Electrophilic reagent; Intramolecular cyclization reaction; Nitrogen containing heterocyclic compound; Transition metal

Indexed keywords

EID: 77649312425     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (119)

1. For selected reviews, see: (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873.
2. (b) Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
3. (c) Li, Z.-G.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239.
4. (d) Yamamoto, Y.; Radhakrishnan, U. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 199.
5. (e) Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795.
6. (f) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644.
7. (g) Larock, R. C. In Acetylene Chemistry, Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R.; Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 51.
8. (h) Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Oxford, 2000.
9. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874.
10. Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Hector, S. Z.; Mckillop, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963.
11. Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289.
12. Yu, M. S.; Leon, L. L. D.; McGuire, M. A.; Botha, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9347.
13. Li, X.; Chianese, A. R.; Vogel, T.; Crabtree, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 5437.
14. Trost, B. M.; McClory, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2074.
15. Miyazaki, Y.; Kobayashi, S. J. Comb. Chem. 2008, 10, 355.
16. Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4764.
17. Yasuhara, A.; Kaneko, M.; Sakamoto, T. Heterocycles 1998, 48, 1793.
18. For selected references, see: (a) Cacchi, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 42.
19. (b) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Carangio, A. Synlett 1999, 959.
20. (c) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915.
21. (d) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Parisi, L. M. Synthesis 2004, 1889.
22. (e) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 2000, 394.
23. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Casseta, A.; Fabrizi, G.; Parisi, L. M. Synlett 2001, 1605.
24. (g) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Lamba, D.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Synthesis 2003, 728.
25. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363.
26. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001.
27. Saulnier, M. G.; Frennesson, D. B.; Deshpande, M. S.; Vyas, D. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841.
28. Yamamoto, Y.; Kamijo, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11940.
29. (a) Yamamoto, Y.; Kamijo, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3230.
30. (b) Yamamoto, Y.; Kamijo, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 4764.
31. Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
32. Kusama, H.; Miyashita, Y.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2006, 8, 289.
33. Tang, S.; Xie, Y. X.; Li, J. H.; Wang, N. X. Synthesis 2007, 1841.
34. Nakamura, M.; Ilies, L.; Otsubo, S.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 944.
35. Nakamura, M.; Ilies, L.; Otsubo, S.; Nakamura, E. Org. Lett. 2006, 8, 2803.
36. Chernyak, D.; Gadamsetty, S. B.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2008, 10, 2307.
37. Zhang, Y.; Donahue, J. P.; Li, C. J. Org. Lett. 2007, 9, 627.
38. Shimada, T.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10546.
39. Nakamura, I.; Yamagishi, U.; Song, D.; Konta, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2284.
40. Tang, S.; Yu, Q.-F.; Peng, P.; Li, J. H.; Zhong, P.; Tang, R. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3413.
41. (a) Kondo, Y.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Heterocycles 1989, 29, 1013.
42. (b) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803.
43. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437.
44. (a) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 1355.
45. (b) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620.
46. (a) Elgafi, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A.; Turner, P.; Hambley, T. W. J. Organomet. Chem. 1999, 588, 69.
47. (b) Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A. Organometallics 2000, 19, 87.
48. Lai, R. Y.; Surekha, K.; Hayashi, A.; Ozawa, F.; Liu, Y. H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 2007, 26, 1062.
49. Park, J. H.; Kim, E.; Chung, Y. K. Org. Lett. 2008, 10, 4719.
50. Kelin, A. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2074.
51. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12050.
52. Seregin, I. V.; Schammel, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2007, 9, 3433.
53. Smith, C. R.; Bunnelle, E. M.; Rhodes, A. J.; Sarpong, R. Org. Lett. 2007, 9, 1169.
54. Bunnelle, E. M.; Smith, C. R.; Lee, S. K.; Singaram, S. W.; Rhodes, A. J.; Sarpong, R. Tetrahedron 2008, 64, 7008.
55. Friel, D. K.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9942.
56. Yan, B.; Zhou, Y. B.; Zhang, H.; Chen, J. J.; Liu, Y. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 7783.
57. Liu, Y. H.; Song, Z. Q.; Yan, B. Org. Lett. 2007, 9, 409.
58. Yan, B.; Liu, Y. H. Org. Lett. 2007, 9, 4323.
59. Ohta, Y.; Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 3535.
60. Hiroya, K.; Itoh, S.; Sakamoto, T. Tetrahedron 2005, 61, 10958.
61. Yoo, E. J.; Chang, S. Org. Lett. 2008, 10, 1163.
62. Karstens, W. F. J.; Stol, M.; Rutjes, F. P. J. T.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Hiemstra, H. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 244.
63. Doan, H. D.; Goré, J.; Vatèle, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6765.
64. Arcadi, A. Synlett 1997, 941.
65. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944.
66. Lei, A.; Lu, X. Org. Lett. 2000, 2, 2699.
67. Mukhopadhyay, R.; Kundu, N. G. Synlett 2001, 1143.
68. Wolf, L. B.; Tjen, K. C. M. F.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081.
69. Arcadi, A.; Anacardio, R.; D'Anniballe, G.; Gentile, M. Synlett 1997, 1315.
70. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Sani, C.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Organomet. Chem. 1998, 562, 35.
71. Gabriele, B.; Salerno, G.; Fazio, A.; Campana, F. B. Chem. Commun. 2002, 1408.
72. Dai, G.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7042.
73. Yao, T. L.; Yue, D. W.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9985.
74. Shiba, T.; Zhou, D. Y.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3211.
75. Lu, S. M.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6451.
76. Bakherad, M.; Hossein, N. I.; Keivanloo, A.; Doostmohammadi, N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3819.
77. Seregin, I. V.; Schammel, A. W.; Gevorgyan, V. Tetrahedron 2008, 64, 6876.
78. (a) Larock, R. C.; Doty, M. J.; Han, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5143.
79. (b) Larock, R. C.; Han, X.; Doty, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5713.
80. Huang, Q.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3557.
81. Nakamura, H.; Saito, H.; Nanjo, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2697.
82. (a) Nagarajan, A.; Balasubramanian, T. R. Indian J. Chem., Sect. B 1989, 28B, 67.
83. (b) Sashida, H.; Kawamukai, A. Synthesis 1999, 1145.
84. Tang, W.; Ding, Y. X. Tetrahedron 2008, 64, 10507.
85. Lee, Y. T.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 4698.
86. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Carangio, A. Synlett 1997, 959.
87. Ding, Q. P.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2008, 10, 541.
88. (a) Sakai, N.; Annaka, K.; Fujita, A.; Sato, A.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4160.
89. (b) Sakai, N.; Annaka, K.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2006, 631.
90. Arcadi, A.; Aschi, M.; Marinelli, F.; Verdecchia, M. Tetrahedron 2008, 64, 5354.
91. Gorin, D. J.; Davis, N. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260.
92. Robinson, L.; Dovey, R. S.; Gravestock, M. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6787.
93. Prior, A. M.; Robinson, R. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 411.
94. Lu, Y. H.; Fu, X. P.; Chen, H. Y.; Du, X. W.; Jia, X. S.; Liu, Y. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 129.
95. Kang, J. E.; Kim, H. B.; Lee, J. W.; Shin, S. Org. Lett. 2006, 8, 3537.
96. Kondo, T.; Okada, T.; Suzuki, T.; Mitsudo, T. A. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 149.
97. Carney, J. M.; Donoghue, P. J.; Wuest, W. M.; Wiest, O.; Helquist, P. Org. Lett. 2008, 10, 3903.
98. Kim, H.; Livinghouse, T.; Lee, P. H. Tetrahedron 2008, 64, 2525.
99. Muller, T. E.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Pleier, A. K.; Walter, E.; Yan, Y. K. Organometallics 2000, 19, 171.
100. Richmond, M. K.; Scott, S. L.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10521.
101. Jacobi, P. A.; Liu, H. Org. Lett. 1999, 1, 341.
102. Wang, S. J. Synlett 2004, 2642.
103. Yao, T. L.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1432.
104. (a) Yue, D. W.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037.
105. (b) Yue, D. W.; Yao, T. L.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 62.
106. Ding, Q.; Wang, Z.; Wu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 921.
107. Ding, Q.; Chen, Z.; Yu, X.; Peng, Y.; Wu, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 340.
108. Halim, R.; Scammells, P. J.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2008, 10, 1967.
109. Hessian, K. O.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2006, 8, 243.
110. (a) Knight, D. W.; Redfern, A. L.; Gilmore, J. Chem. Commun. 1998, 2207.
111. (b) Knight, D. W.; Redfern, A. L.; Gilmore. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 622.
112. Foot, O. F.; Knight, D. W.; Low, A. C. L.; Li, Y. F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 647.
113. Kim, I.; Choi, J.; Won, H. K.; Lee, G. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6863.
114. Cherry, K.; Thibonnet, J.; Duchně, A.; Parrain, J. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2063.
115. Koradin, C.; Dohle, W.; Rodriguez, A. L.; Schmid, B.; Knochel, P. Tetrahedron 2003, 59, 1571.
116. Fiandanese, V.; Bottalico, D.; Marchese, G.; Punzi, A. Tetrahedron 2008, 64, 7301.
117. Stoll, A. H.; Knöchel, P. Org. Lett. 2008, 10, 113.
118. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Inesi, A.; Marinelli, F.; Rossi, L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5, 783.
119. Kim, I.; Choi, J.; Lee, S.; Lee, G. H. Synlett 2008, 2334.