Electrophilic carbocyclization of aryl propargylic alcohols: A facile synthesis of diiodinated carbocycles and heterocycles

Organic Letters

Volumn 13, Issue 4, 2011, Pages 684-687

  Zhu, Hai Tao ^a   Ji, Ke Gong ^a   Yang, Fang ^a   Wang, Li Jing ^a   Zhao, Shu Chun ^a   Ali, Shaukat ^a   Liu, Xue Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79951624846     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1029194     Document Type: Article

References (55)

1. Kruglov, A. A. Zh. Obshch. Khim. 1937, 7, 2605
2. Huang, X.; Fu, W.; Miao, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2359
3. Zhou, H.; Yao, J.; Liu, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 226
4. Liu, Y.; Zhou, S. Org. Lett. 2005, 7, 4609
5. Bew, S. P.; Knight, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1007
6. El-Taeb, G. M. M.; Evans, A. B.; Knight, D. W.; Jones, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5945
7. Sniady, A.; Wheeler, K. A.; Dembinski, R. Org. Lett. 2005, 7, 1769
8. Liu, Y.-H.; Song, F.-J.; Cong, L. Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 6999
9. Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Wills, A. C.; Hamel, E. Aust. J. Chem. 1999, 52, 767
10. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L. Synlett 1999, 1432
11. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Di Giuseppe, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Org. Lett. 2002, 4, 2409
12. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292
13. Mehta, S.; Waldo, J. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 1141
14. Yoshida, M.; Al-Amin, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6268
15. Knight, D. W.; Redfern, A. L.; Gilmore, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2874
16. Knight, D. W.; Redfern, A. L.; Gilmore, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 622
17. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rublio, E.; Gonzalez, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406
18. Amjad, M.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539
19. Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037
20. Huang, Q. H.; Hunter, J. A.; Larock, R. C. Org. Lett. 2001, 3, 2973
21. Huang, Q. H.; Hunter, J. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 3437
22. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720
23. Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Patil, N. T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075
24. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4764
25. Huo, Z.; Tomeba, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5531
26. Zhang, X.; Campo, M. A.; Yao, T.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 763
27. Zhang, X.; Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. Tetrahedron 2010, 66, 1177
28. Huo, Z.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1266
29. Flynn, B. L.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Org. Lett. 2001, 3, 651
30. Yue, D.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1905
31. Hessian, K. O.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4377
32. Peng, A. Y.; Ding, Y. X. Org. Lett. 2004, 6, 1119
33. Peng, A. Y.; Ding, Y. X. Tetrahedron 2005, 61, 10303
34. Zhang, X.; Sarkar, S.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 236
35. Barluenga, J.; Vazque-Villa, H.; Merino, I.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5790
36. Barluenga, J.; Vazquez-Villa, H.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J. M. Org. Lett. 2003, 5, 4121
37. Khan, Z. A.; Wirth, T. Org. Lett. 2009, 11, 229
38. Bi, H.-P.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H.; Gou, F.-R.; Huang, S.-H.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2007, 9, 397
39. Li, J.; Kong, W.; Yu, Y.; Fu, C.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 8733
40. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1679
41. Li, W.; Shi, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 6698
42. Barluenga, J.; Campos-Gomez, E.; Minatti, A.; Rodriguez, D.; Gonzalez, J. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8946
43. Ji, K.-G.; Zhu, H.-T.; Yang, F.; Shaukat, A.; Xia, X.-F.; Yang, Y.-F.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5670
44. Ji, K.-G.; Shu, X.-Z.; Zhao, S.-C.; Zhu, H.-T.; Niu, Y.-N.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 3206
45. Ji, K.-G.; Zhu, H.-T.; Yang, F.; Shu, X.-Z.; Zhao, S.-C.; Shaukat, A.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6151
46. Rujirawanich, J.; Gallagher, T. Org. Lett. 2009, 11, 5494
47. Batchelor, R.; Harvey, J. E.; Northcote, P. T.; Teesdale-Spittle, P.; Hoberg, J. O. J. Org. Chem. 2009, 74, 7627
48. Furuta, H.; Hasegawa, Y.; Mori, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4382
49. Coulter, M. M.; Dornan, P. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6932
50. Hashimoto, T.; Naganawa, Y.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6614
51. Shin, S.; Gupta, A. K.; Rhim, C. Y.; Oh, C. H. Chem. Commun. 2005, 4429
52. Hildebrandt, D.; Huggenberg, W.; Kanthak, M.; Ploger, T.; Muller, I. M.; Dyker, G. Chem. Commun. 2006, 2260
53. Kim, N.; Kim, Y.; Park, W.; Sung, D.; Gupta, A. K.; Oh, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5289
54. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 118, 3100
55. Feldman, K. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5585