ESI-MS studies and calculations on second-generation Grubbs and Hoveyda-Grubbs ruthenium olefin metathesis catalysts

Organometallics

Volumn 31, Issue 5, 2012, Pages 1627-1634

  Wang, Hao Yang ^a   Yim, Wai Leung ^b   Guo, Yin Long ^a   Metzger, Jürgen O ^c  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b INSTITUTE OF HIGH PERFORMANCE COMPUTING   (Singapore)

^c UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDUCT ION; CARBENES; CATIONIZED; COLLISION-INDUCED DISSOCIATION; ELECTROSPRAY ION SOURCES; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; GRUBBS CATALYSTS; HOVEYDA-GRUBBS CATALYST; LEWIS ACIDITY; MICRO-REACTOR; OLEFIN METATHESIS; PROTONATED; QUADRUPOLES; RADICAL CATIONS; RU CATALYSTS; RU COMPLEXES; STRUCTURAL INFORMATION; TIME OF FLIGHT; X-RAY DIFFRACTION DATA;

CESIUM; CESIUM COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; DISSOCIATION; ION SOURCES; MASS SPECTROMETRY; OLEFINS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

CATALYSTS;

EID: 84863230300     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200562c     Document Type: Article

References (62)

1. Van Berkel, G. J. In Electrospray Ionization Mass Spectrometry: Fundamentals, Instrumentation and Applications; Cole, R. B., Ed.; Wiley: New York, 1997; pp 65-105.
2. Kebarle, P.; Verkerk, U. H. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 898
3. Colton, R.; D'Agostino, A.; Traeger, J. C. Mass Spectrom. Rev. 1995, 14, 79
4. Traeger, J. C. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 387
5. Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2832
6. Markert, C.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2498
7. Muller, C. A.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3363
8. Teichert, A.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3360
9. Santos, L. S.; Knaack, L.; Metzger, J. O. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 246, 84
10. Eberlin, M. N. Eur. J. Mass Spectrom. 2007, 13, 19
11. Santos, L. S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 235
12. Sabino, A. A.; Machado, A. H. L.; Correia, C. R. D.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2514
13. Santos, L. S.; Pavam, C. H.; Almeida, W. P.; Coelho, F.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4330
14. Zhang, X.; Liao, Y.; Qian, R.; Wang, H.; Guo, Y. Org. Lett. 2005, 7, 3877
15. Santos, L. S.; Rosso, G. B.; Pilli, R. A.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 2007, 72, 5809
16. Comelles, J.; Pericas, A.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A.; Drudis-Solé, G.; Lledos, A.; Parella, T.; Roglans, A.; García-Granda, S.; Roces-Fernández, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2077
17. Roithová, J.; Schröder, D. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2180
18. Santos, L. S.; Metzger, J. O. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22, 898
19. Santos, L. S.; Metzger, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 977
20. Grubbs, R. H., Ed. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vols. 1 - 3.
21. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413
22. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
23. Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117
24. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012
25. Hinderling, C.; Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2685
26. Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204
27. Wang, H.-Y.; Metzger, J. O. Organometallics 2008, 27, 2761
28. Wang, H.-Y.; Yim, W.-L.; Klüner, T.; Metzger, J. O. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10948
29. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247
30. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
31. Love, J. A.; Sanford, M. S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103
32. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A; Bonitatebus, P. J., Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791
33. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
34. Ung, T.; Hejl, A.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Organometallics 2004, 23, 5399
35. Fomine, S.; Tlenkopatchev, M. A. Organometallics 2007, 26, 4491
36. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2007, 9, 1967
37. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965
38. Tsipis, A. C.; Orpen, A. G.; Harvey, J. N. Dalton Trans. 2005, 2849
39. Adlhart, C.; Chen, P. In Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vol. 1, pp 132-172.
40. Gatard, S.; Kahlal, S.; Méry, D.; Nlate, S.; Cloutet, E.; Saillard, J.-Y.; Astruc, D. Organometallics 2004, 23, 1313
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; J. A. Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
42. Meyer, S.; Metzger, J. O. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 377, 1108
43. Fürmeier, S.; Metzger, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14485
44. Marquez, C. A.; Metzger, J. O. Chem. Commun. 2006, 14, 1539
45. Marquez, C. A.; Fabbretti, F.; Metzger, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6915
46. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303
47. Amicangelo, J. C.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11420
48. Hu, J.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10940
49. Gokel, G. W.; Barbour, L.J.; Ferdani, R.; Hu, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 878
50. Schmitt, W.; Anson, C. E.; Hill, J. P.; Powell, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11142
51. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307
52. Solans-Monfort, X.; Pleixats, R.; Sodupe, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7331
53. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
54. Torker, S.; Merki, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808
55. Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7125
56. Richardson, D. E.; Alameddin, N. G.; Ryan, M. F.; Hayes, T.; Eyler, J. R.; Siedle, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11244
57. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
58. Courchay, F. C.; Sworen, J. C.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Wagener, K. B. Organometallics 2006, 25, 6074
59. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908
60. Matsubara, T.; Koga, N.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12692
61. Matsubara, T.; Koga, N.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 2000, 19, 2318
62. Mathew, J.; Koga, N.; Suresh, C. H. Organometallics 2008, 27, 4666