Thermodynamic origins of selective binding affinity between p-sulfonatocalix[4,5]arenes with biguanidiniums

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 8, 2012, Pages 1527-1536

  Guo, Dong Sheng ^a   Zhang, Hong Qing ^a   Ding, Fei ^a   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2D-NMR SPECTROSCOPY; ASSOCIATION CONSTANT; BINDING AFFINITIES; BINDING GEOMETRIES; BINDING SELECTIVITY; BUFFER EFFECT; CALIXARENES; COUNTER-ION EFFECTS; GUANIDINIUM; INTERMOLECULAR COMPLEXATION; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; METFORMINS; NEUTRAL CONDITIONS; PHENFORMIN; PHOSPHATE BUFFERS; SELECTIVE BINDING; THERMODYNAMIC PARAMETER;

BINDING ENERGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHENOLS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

THERMODYNAMICS;

EID: 84863128933     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06313a     Document Type: Article

References (74)

1. D.-S. Guo K. Wang Y. Liu J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008 62 1 21
2. S. Shinkai K. Araki T. Matsuda O. Manabe Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 3856 3862
3. K. N. Koh K. Araki A. Ikeda H. Otsuka S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 1996 118 755 758
4. G. Arena A. Casnati A. Contino F. G. Gulino D. Sciotto R. Ungaro J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2000 2 419 423
5. A. Mendes C. Bonal N. Morel-Desrosiers J.-P. Morel P. Malfreyt J. Phys. Chem. B 2002 106 4516 4524
6. H. Bakirci W. M. Nau Adv. Funct. Mater. 2006 16 237 242
7. V. Souchon I. Leray B. Valeur Chem. Commun. 2006 4224 4226
8. D. Xiong M. Chen H. Li Chem. Commun. 2008 880 882
9. G. W. Orr L. J. Barbour J. L. Atwood Science 1999 285 1049 1052
10. J. L. Atwood L. J. Barbour S. J. Dalgarno M. J. Hardie C. L. Raston H. R. Webb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13170 13171
11. J. L. Atwood L. J. Barbour M. J. Hardie C. L. Raston Coord. Chem. Rev. 2001 222 3 32
12. S. J. Dalgarno J. L. Atwood C. L. Raston Chem. Commun. 2006 4567 4574
13. O. Danylyuk K. Suwinska Chem. Commun. 2009 5799 5813
14. I. Ling Y. Alias C. L. Raston New J. Chem. 2010 34 1802 1811
15. S. Shinkai S. Mori H. Koreishi T. Tsubaki O. Manabe J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2409 2416
16. K. Goto Y. Yano E. Okada C.-W. Liu K. Yamamoto R. Ueoka J. Org. Chem. 2003 68 865 870
17. R. Kaliappan L. S. Kaanumalle A. Natarajan V. Ramamurthy Photochem. Photobiol. Sci. 2006 5 925 930
18. Y.-L. Liu L. Liu Y.-L. Wang Y.-C. Han D. Wang Y.-J. Chen Green Chem. 2008 10 635 640
19. S. Houmadi D. Coquière L. Legrand M. C. Fauré M. Goldmann O. Reinaud S. Rémita Langmuir 2007 23 4849 4855
20. N. Basilio L. García-Río Chem.-Eur. J. 2009 15 9315 9319
21. V. Francisco N. Basilio L. García-Río J. R. Leis E. F. Maques C. Vázquez-Vázquez Chem. Commun. 2010 46 6551 6553
22. K. Wang D.-S. Guo Y. Liu Chem.-Eur. J. 2010 16 8006 8011
23. H. Bakirci A. L. Koner M. H. Dickman U. Kortz W. M. Nau Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7400 7404
24. H. Bakirci A. L. Koner T. Schwarzlose W. M. Nau Chem.-Eur. J. 2006 12 4799 4807
25. A. Hennig H. Bakirci W. M. Nau Nat. Methods 2007 4 629 632
26. D. M. Bailey A. Hennig V. D. Uzunova W. M. Nau Chem.-Eur. J. 2008 14 6069 6077
27. W. M. Nau G. Ghale A. Hennig H. Bakirci D. M. Bailey J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11558 11570
28. M. Florea W. M. Nau Org. Biomol. Chem. 2010 8 1033 1039
29. G. Ghale V. Ramalingam A. R. Urbach W. M. Nau J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7528 7535
30. D.-S. Guo V. D. Uzunova X. Su W. M. Nau Y. Liu Chem. Sci. 2011 2 1722 1734
31. F. Perret A. N. Lazar A. W. Coleman Chem. Commun. 2006 2425 2438
32. K. Wang D.-S. Guo H.-Q. Zhang D. Li X.-L. Zheng Y. Liu J. Med. Chem. 2009 52 6402 6412
33. J.-P. Morel N. Morel-Desrosiers Org. Biomol. Chem. 2006 4 462 465
34. D. Cuc S. Bouguet-Bonnet N. Morel-Desrosiers J.-P. Morel P. Nutzenhardt D. Canet J. Phys. Chem. B 2009 113 10800 10807
35. N. Basilio L. García-Río M. Martín-Paster J. Phys. Chem. B 2010 114 7201 7206
36. S. Shinkai K. Araki T. Matsuda N. Nishiyama H. Ikeda I. Takasu M. Iwamoto J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9053 9058
37. G. Arena A. Casnati A. Contino G. G. Lombardo D. Sciotto R. Ungaro Chem.-Eur. J. 1999 5 738 744
38. G. Arena S. Gentile F. G. Gulino D. Sciotto C. Sgarlata Tetrahedron Lett. 2004 45 7091 7094
39. A. Ghoufi C. Bonal J. P. Morel N. Morel-Desrosiers P. Malfreyt J. Phys. Chem. B 2004 108 5095 5104
40. Y. Liu D.-S. Guo E.-C. Yang H.-Y. Zhang Y.-L. Zhao Eur. J. Org. Chem. 2005 162 170
41. Y. Liu E.-C. Yang Y. Chen D.-S. Guo F. Ding Eur. J. Org. Chem. 2005 4581 4588
42. Y. Liu D.-S. Guo H.-Y. Zhang Y.-H. Ma E.-C. Yang J. Phys. Chem. B 2006 110 3428 3434
43. Y. Liu Y.-H. Ma Y. Chen D.-S. Guo Q. Li J. Org. Chem. 2006 71 6468 6473
44. D.-S. Guo L.-H. Wang Y. Liu J. Org. Chem. 2007 72 7775 7778
45. C. Gaeta T. Caruso M. Mincolelli F. Troisi E. Vasca P. Neri Tetrahedron 2008 64 5370 5378
46. G. Arena A. Contino F. G. Gulino A. Magrì D. Sciotto R. Ungaro Tetrahedron Lett. 2000 41 9327 9330
47. N. Kon N. Iki S. Miyano Org. Biomol. Chem. 2003 1 751 755
48. A. Ghoufi J. P. Morel N. Morel-Desrosiers P. Malfreyt J. Phys. Chem. B 2005 109 23579 23587
49. H. Bakirci A. L. Koner W. M. Nau J. Org. Chem. 2005 70 9960 9966
50. J. Cui V. D. Uzunova D.-S. Guo K. Wang W. M. Nau Y. Liu Eur. J. Org. Chem. 2010 1704 1710
51. L. D. Costanzo S. Geremia L. Randaccio R. Purrello R. Lauceri D. Sciotto F. G. Gulino V. Pavone Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4245 4247
52. Y. Sueishi N. Inazumi T. Hanaya J. Phys. Org. Chem. 2005 18 448 455
53. V. Lau B. Heyne Chem. Commun. 2010 46 3595 3597
54. N. Douteau-Guével A. W. Coleman J.-P. Morel N. Morel-Desrosiers J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999 2 629 633
55. N. Douteau-Guével F. Perret A. W. Coleman J.-P. Morel N. Morel-Desrosiers J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002 2 524 532
56. G. Arena A. Casnati A. Contino A. Magrì F. Sansone D. Sciotto R. Ungaro Org. Biomol. Chem. 2006 4 243 249
57. M. Megyesi L. Biczók, J. Phys. Chem. B 2010 114 2814 2819
58. M. Stödeman N. Dhar J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 899 903
59. C. Bonal Y. Israëli J.-P. Morel N. Morel-Desrosiers J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001 2 1075 1078
60. Y. Liu E.-C. Yang Y. Chen Thermochim. Acta 2005 429 163 166
61. M. Chiba H.-B. Kim N. Kitamura J. Photochem. Photobiol., A 2002 151 67 74
62. A. Sánchez R. Jiménez F. Ternero R. Mesa C. A. Piñero F. Muriel P. Lopez-Cornejo J. Phys. Chem. B 2007 111 10697 10702
63. F. Perret J. P. Morel N. Morel-Desrosiers Supramol. Chem. 2003 15 199 206
64. T. B. Klepser M. W. Kelly Am. J. Health-Syst. Pharm. 1997 54 893 903
65. H. Bakirci A. L. Koner W. M. Nau Chem. Commun. 2005 5411 5413
66. Y. Liu M. D. Ward Cryst. Growth Des. 2009 9 3859 3861
67. Y.-M. Legrand A. van der Lee M. Barboiu Science 2010 329 299 302
68. J. L. Atwood G. W. Orr F. Hamada R. L. Vincent S. G. Bott K. D. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2760 2761
69. F. Ugozzoli G. D. Andreetti J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992 13 337 348
70. P. Ray Chem. Rev. 1961 61 313 359
71. G. Arena A. Contino G. G. Lombardo D. Sciotto Thermochim. Acta 1995 264 1 11
72. J. W. Steed C. P. Johnson C. L. Barnes R. K. Juneja J. L. Atwood S. Reilly R. L. Hollis P. H. Smith D. L. Clark J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11426 11433
73. P. K. Glasoe F. A. Long J. Phys. Chem. 1960 64 188 190
74. M. V. Rekharsky Y. Inoue Chem. Rev. 1998 98 1875 1917