Considerable change of fluorescence properties upon multiple binding of coralyne to 4-sulfonatocalixarenes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 8, 2010, Pages 2814-2819

  Megyesi, Monika ^a   Biczok, László ^a  

^a CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; ELECTRON TRANSITIONS; STOICHIOMETRY;

AQUEOUS SOLUTIONS; ARENE COMPLEXES; DEACTIVATION PROCESS; FLUORESCENCE COMPONENTS; FLUORESCENCE INTENSITIES; FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENT PROPERTY; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PROTOBERBERINE ALKALOIDS; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE MEASUREMENTS;

FLUORESCENCE;

EID: 77749248907     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp910418k     Document Type: Article

References (54)

1. a) Shinkai, S.; Mori, S.; Tsubaki, T.; Sone, T.; Manabe, O. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5315.
2. b) Shinkai, S.; Mori, S.; Koreishi, H.; Tsubaki, T.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2409.
3. Guo, D.-S.; Wang, K.; Liu, Y. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 62, 1, and references therein.
4. a) Bakirci, H.; Koner, A. L.; Nau, W. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9960.
5. b) Sueishi, Y.; Asano, K. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2009, 63, 37.
6. c) Guo, D. S.; Wang, L. H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7775.
7. d) Zhang, Y. L.; Agbaria, R. A.; Warner, I. M. Supramol. Chem. 1997, 8, 309.
8. e) Wang, Y.; Alvarez, J.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 1998, 1457.
9. a) Bakirci, H.; Nau, W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 237.
10. b) Bakirci, H.; Koner, A. L.; Nau, W. M. Chem. Commun. 2005, 5411.
11. Miskolczy, Z.; Biczók, L. Chem. Phys. Lett. 2009, 477, 80.
12. Koh, K. N.; Araki, K.; Ikeda, A.; Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 755.
13. a) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Hardie, M. J.; Rasten, C. L. Coord, Chem. Rev. 2001, 222, 3.
14. b) Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Atwood, J. L.; Warren, J. E.; Raston, C. L. New J. Chem. 2005, 29, 649.
15. c) Makha, M.; Raston, C. L.; Sobolev, A. N.; White, A. H. Chem. Commun. 2005, 1962.
16. a) Dsouza, R. N.; Nau, W. M. J. Org. Chem, 2008, 73, 5305.
17. b) Bakirci, H.; Koner, A. L.; Dickman, M. H.; Kortz, U.; Nau, W. M., Angew. Chem.. Int. Ed. 2006, 45, 7400.
18. c) Bakirci, H.; Koner, A. L.; Schwarzlose, T.; Nau, W. M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4799.
19. Da Silva, E.; Lazar, A. N.; Coleman, A. W. J. Drug Delivery Sci. Techhnol. 2004, 14, 3.
20. Perret, F.; Lazar, A. N.; Coleman, A. W. Chem. Commun. 2006, 2425.
21. a) Yang, W.; De Villiers, M. M. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2004, 58, 629.
22. b) Yang, W.; De Villiers, M. M. J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56, 703.
23. Megyesi, M.; Biczók, L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5635.
24. Megyesi, M.; Biczók, L.; Jablonkai, I. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3410.
25. Megyesi, M.; Biczók, L. Chem. Phys. Lett. 2006, 424, 71.
26. a) Makhey, D.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 781.
27. b) Pilch, D. S.; Yu, C.; Makhey, D.; LaVoie, E. J.; Srinivasan, A. R.; Olson, W. K.; Sauers, R. R.; Breslauer, K. J.; Geacintov, N. E.; Liu, L. F. Biochemistry 1997, 36, 12542.
28. c) Li, T. K.; Bathory, E.; LaVoie, E. J.; Srinivasan, A. R.; Olson, W. K.; Sauers, R. R.; Liu, L. F.; Piten, D. S. Biochemistry 2000, 39, 7107.
29. d) Wang, L. K.; Roger, B. D.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 75.
30. a) Ihmels, H.; Salbach, A. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1572.
31. b) Feng, L. Y.; Li, X.; Peng, Y. H.; Geng, J.; Ren, J. S.; Qu, X. G. Chem. Phys. Lett. 2009, 480, 309.
32. c) Sinha, R.; Kumar, G. S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 13410.
33. d) Islam, M. M.; Kumar, G. S. Biochem. Biophys. Acta 2009, 1790, 829.
34. e) Islam, M. M.; Chowdhury, S. R.; Kumar, G. S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1210.
35. f) Bhadra, K.; Maiti, M.; Kumar, G. S. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1780, 298.
36. g) Ihmels, H.; Faulhaber, K.; Vedaldi, D.; Dall'Acqua, F.; Viola, G. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 1107.
37. Gough, A. N.; Jones, R. L.; Wilson, W. D. J. Med. Chem. 1979, 22, 1551.
38. García, B.; Ibeas, S.; Ruiz, R.; Leal, J. M.; Biver, T.; Boggioni, A.; Secco, F.; Venturini, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 188.
39. Ogawa, M.; Kosaka, N.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 535.
40. Wilson, W. D.; Gough, A. N.; Doyle, J. J.; Davidson, M. W. J. Med Chem. 1976, 19, 1261.
41. Megyesi, M.; Biczók, L.; Gömer, H. Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 556.
42. Yang, W.; de Villiers, M. M. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2004, 58, 629.
43. Suga, K.; Ohzono, T.; Negishi, M.; Deuchi, K.; Morita, Y. Supramol, Sci. 1998, 5, 9.
44. Danil de Namor, A. F.; Cleverly, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495.
45. Sonoda, M.; Hayashi, K.; Nishida, M.; Ishii, D.; Yoshida, I. Anal. Sci. 1998, 14, 493.
46. a) Job, P. Ann. Chim. 1928, 9, 113.
47. b) Huang, C. Y. Determination of binding stoiehiometry by the continuous variation method: the job plot. Methods Enzymol, 1982, 87, 509-525.
48. Gil, V. M. S.; Oliveira, N. C. J. Chem. Educ 1990, 67, 473.
49. Megyesi, M.; Biczók, L. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 247.
50. Valeur, B. Molecular Fluorescence, Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2002, p 343.
51. a) Shinkai, S.; Araki, K.; Kubota, M.; Arimura, T.; Matsuda, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 295.
52. b) Shinkai, S.; Arimura, T.; Satoh, H.; Manabe, O. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1495.
53. c) Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Gulino, F. G.; Sciotto, D.; Ungaro, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 419.
54. Jovanovic, S. V.; Tosic, J. M.; Simic, M. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10824.