The structures and thermodynamics of complexes between water-soluble calix[4]arenes and dipyridinium ions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2004, Pages 162-170

  Liu, Yu ^a   Guo, Dong Sheng ^a   Yang, En Cui ^a   Zhang, Heng Yi ^a   Zhao, Yan Li ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Calixarenes; Conformation analysis; Inclusion compounds; Nitrogen heterocycles; Thermodynamics

Indexed keywords

2,2' BIPYRIDINE DERIVATIVE; 4 SULFONATOCALIX[4]ARENE; 4 SULFONATOTHIACALIX[4]ARENE; 4,4' BIPYRIDINE; CALIXARENE; DIPYRIDINIUM ION; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENTHALPY; ENTROPY; HYDROGEN BOND; MICROCALORIMETRY; SOLID STATE; SOLVATION; THERMODYNAMICS; VAN DER WAALS INTERACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 11844305650     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400620     Document Type: Article

References (58)

1. For books about calixarenes, see: [1a] C. D. Gutsche, Calixarene Revisited, in Monographs in Supramoleeular Chemistry (Ed.: J. F. Stoddart), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998.
2. [1b] L. Mandolini, R. Ungaro, Calixarenes in Action, Imperial College Press, London, 2000.
3. [1c] G. J. Lumetta, R. D. Rogers, A. S. Gopalan, Calixarenes for Separations, American Chemical Society, Washington D.C., 2000.
4. D. Diamond, K. Nolan, Anal. Chem. 2001, 73, 22A-29A.
5. R. Ludwig, Fresenius J. Anal. Chem. 2000, 367, 103-128.
6. A. Katz, P. D. Costa, A. C. P. Lam, J. M. Notestein, Chem. Mater. 2002, 14, 3364-3368.
7. L. Baldini, C. Barcchini, R. Cacciapaglia, A. Casnati, L. Mandolini, R. Ungaro, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1322-1330.
8. A. Friggeri, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3595-3602.
9. G. Arena, A. Contino, G. G. Lombardo, D. Sciotto, Thermochim. Acta 1995, 264, 1-11.
10. [8a] S. Shinkai, H. Koreishi, K. Ueda, T. Arimura, O. Manabe, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6371-6376.
11. [8b] V. Ball, M. Winterhalter, F. Perret, G. Esposito, A. W. Coleman, Chem. Commun. 2001, 2276-2277.
12. [8c] A. Specht, P. Bernard, M. Goeldner, L. Peng, Angew. Chem. 2002, 114, 4902-4905; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4706-4708.
13. [8c] A. Specht, P. Bernard, M. Goeldner, L. Peng, Angew. Chem. 2002, 114, 4902-4905; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4706-4708.
14. [8d] S. Shinkai, K. Araki, T. Matsuda, N. Nishiyama, H. Ikeda, I. Takasu, M. Iwamato, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9053-9058.
15. [8e] G. Arena, A. Casnati, A. Contino, G. G. Lombardo, S. Sciotto, R. Ungaro, Chem. Eur. J. 1999, 5, 738-744.
16. [8f] S. Arimori, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 887-903.
17. [8g] S. J. Dalgarno, M. J. Hardie, M. Makha, C. L. Raston, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2834-2839.
18. [8h] S. J. Dalgarno, C. L. Raston, Dalton Trans. 2003, 287-290.
19. [8i] J. L. Atwood, G. W. Orr, C. M. Means, F. Hamada, H. Zhang, S. G. Bott, K. D. Robinson, Inorg. Chem. 1992, 31, 603-606.
20. [8j] J. L. Atwood, S. J. Dalgarno, M. J. Hardie, C. L. Raston, New. J. Chem. 2004, 28, 326-328.
21. J. L. Atwood, L. J. Barbour, M. J. Hardie, C. L. Raston, Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 3-32.
22. A. W. Coleman, S. G. Bott, S. D. Morley, C. M. Means, K. D. Robinson, H. Zhang, J. L. Atwood, Angew. Chem. 1988, 110, 1412-1413; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361-1362.
23. A. W. Coleman, S. G. Bott, S. D. Morley, C. M. Means, K. D. Robinson, H. Zhang, J. L. Atwood, Angew. Chem. 1988, 110, 1412-1413; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361-1362.
24. H. R. Webb, M. J. Hardie, C. L. Raston, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3616-3620.
25. G. W. Orr, L. J. Barbour, J. L. Atwood, Science 1999, 285, 1049-1052.
26. P. J. Nichols, C. L. Raston, J. W. Steed, Chem. Commun. 2001, 12, 1062-1063.
27. [14a] H. Kumagai, M. Hasegawa, S. Miyanari, Y. Sugawa, Y. Sato, T. Hori, S. Ueda, H. Kamiyama, S. Miyano, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971-3972.
28. [14b] N. Iki, C. Kabuto, T. Fukushima, H. Kumagai, H. Takeya, S. Miyanari, T. Miyashi, S. Miyano, Tetrahedron 2000, 56, 1437-1443.
29. [15a] N. Iki, S. Miyano, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 41, 99-105.
30. [15b] P. Lhotak, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675-1692.
31. N. Iki, T. Fujimoto, S. Miyano, Chem. Lett. 1998, 625-626.
32. N. Iki, T. Fujimoto, T. Shindo, K. Koyama, S. Miyano, Chem. Lett. 1999, 777-778.
33. N. Iki, T. Suzuki, K. Koyama, C. Kabuto, S. Miyano, Org. Lett. 2002, 4, 509-512.
34. N. Kon, N. Iki, S. Miyano, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 751-755.
35. N. Iki, T. Horiuchi, H. Oka, K. Koyama, N. Morohashi, C. Kabuto, S. Miyano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2219-2225.
36. T. Horiuchi, N. Iki, H. Oka, S. Miyano, Bull. Chem. Soc., Jpn. 2002, 75, 2615-2619.
37. H. Matsumiya, T. Ishida, N. Iki, S. Miyano, Anal. Chim. Acta 2003, 478, 163-170.
38. Y. Liu, H. Wang, L.-H. Wang, H.-Y. Zhang, Thermochim. Acta 2004, 414, 65-70.
39. M. Hiroaki, M. Hideharu, T. Yukiko, N. Iki, S. Miyano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 133-136.
40. S. K. Mate, K. Szabo, I. Bitter, G. Nagy, L. Kollar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1387-1390.
41. [26a] D. Yuan, W.-X. Zhu, S.-L. Ma, X. Yan, J. Mol. Struct. 2002, 616, 241-246.
42. [26b] Q.-L. Guo, W.-X. Zhu, S.-J. Dong, S.-L. Ma, X. Van, J. Mol. Struct. 2003, 650, 159-164.
43. [26c] Q.-L. Guo, W.-X. Zhu, S.-L. Ma, D.-Q. Yuan, S.-J. Dong, M.-Q. Xu, J. Mol. Struct. 2004, 690, 63-68.
44. [26d] Q.-L. Guo, W.-X. Zhu, S. Gao, S.-L. Ma, S.-J. Dong, M.-Q. Xu, Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 467-470.
45. Y. Liu, D.-S. Guo, H.-Y. Zhang, J. Mol. Struct., in press.
46. P. C. Leverd, P. Berthault, M. Lance, M. Nierlich, Eur. J. Org. Chem. 2000, 133-139.
47. L. J. Barbour, J. L. Atwood, Chem. Commun. 2001, 2020-2021.
48. Y. Liu, Y.-L. Zhao, H.-Y. Zhang, E.-C. Yang, X.-D. Guan, J. Org. Chem. 2004, 69, 3383-3390.
49. J. L. Atwood, G. W. Orr, F. Hamada, R. L. Vincent, S. G. Bott, K. D. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2760-2761.
50. S. J. Dalgarno, C. L. Raston, Chem. Commun. 2002, 2216-2217.
51. L. L. Merritt Jr., E. D. Schroeder, Acta Crystallogr. 1956, 9, 801-804.
52. K. Nakamoto, J. Phys. Chem. 1960, 64, 1420-1425.
53. G. H. Stewart, H. Eyring, J. Chem. Educ. 1958, 35, 550-557.
54. H. J. Dothie, F. J. Llewellyn, W. Wardlaw, A. J. E. Welch, J. Chem. Soc. 1939, 426-428.
55. P. E. Fielding, R. J. W. LeFevre, J. Chem. Soc. 1951, 1811-1814.
56. N. Douteau-Guével, F. Perret, A. W. Coleman, J. P. Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 524-532.
57. U. S. Schubert, C. Eschbaumer, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2892-2926.
58. a2 = 4.82 for 4,4′-dipyridine (from Handbook of Physical Chemistry).