Effect of lower-rim alkylation of p-sulfonatocalix[4]arene on the thermodynamics of host-guest complexation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2010, Pages 1704-1710

  Cui, Jie ^a   Uzunova, Vanya D ^b   Guo, Dong Sheng ^a   Wang, Kui ^a   Nau, Werner M ^b   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b JACOBS UNIVERSITY BREMEN   (Germany)

Author keywords

Calixarenes; Lower rim substitution; Molecular recognition; Thermodynamics

Indexed keywords

EID: 77949309509     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901361     Document Type: Article

References (40)

1. V. Souchon, I. Leray, B. Valeur, Chem. Commun. 2006, 4224-4226.
2. J. L. Atwood, L. J. Barbour, M. J. Hardie, C. L. Raston, Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 3-32.
3. S. J. Dalgarno, J. L. Atwood, C. L. Raston, Chem. Commun. 2006, 4567-4574.
4. S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi, T. Tsubaki, O. Manabe, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2409-2416.
5. H. Bakirci, A. L. Koner, M. H. Dickman, U. Kortz, W. M. Nau, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7400-7404.
6. A. Hennig, H. Bakirci, W. M. Nau, Nat. Methods 2007, 4, 629-632.
7. K. N. Koh, K. Araki, A. Ikeda, H. Otsuka, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 755-758.
8. N. Douteau-Guével, F. Perret, A. W. Coleman, J.-P. Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 524-532.
9. G. Arena, A. Casnati, A. Contino, A. Magri, F. Sansone, D. Sciotto, R. Ungaro, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 243-249.
10. F. Perret, A. N. Lazar, A. W. Coleman, Chem. Commun. 2006, 2425-2438.
11. S. Shinkai, K. Araki, T. Matsuda, N. Nishiyama, H. Ikeda, I. Takasu, M. Iwamoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9053-9058.
12. G. Arena, A. Casnati, A. Contino, G. G. Lombardo, D. Sciotto, R. Ungaro, Chem. Eur. J. 1999, 5, 738-744.
13. G. Arena, S. Gentile, F. G. Gulino, D. Sciotto, C. Sgarlata, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7091-7094.
14. Y. Liu, D.-S. Guo, H.-Y. Zhang, Y.-H. Ma, E.-C. Yang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3428-3434.
15. D.-S. Guo, K. Wang, Y. Liu, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2008, 62, 1-21.
16. D. Coquière, H. Cadeau, Y. Rondelez, M. Giorgi, O. Reinaud, J. Org. Chem. 2006, 71, 4059-4065.
17. a) E. Da Silva, A. W. Coleman, Tetrahedron 2003, 59, 7357-7364;
18. b) E. Da Silva, C. F. Rousseau, I. Zanella-Cléon, M. Becchi, A. W Coleman, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2006, 54, 53-59.
19. G. Arena, A. Casnati, L. Mirone, D. Sciotto, R. Ungaro, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1999-2002.
20. G. Arena, A. Casnati, A. Contino, F. G. Gulino, D. Sciotto, R. Ungaro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 419-423.
21. Y. Liu, Y.-H. Ma, Y. Chen, D.-S. Guo, Q. Li, J. Org. Chem. 2006, 71, 6468-6473.
22. Y. Liu, D.-S. Guo, E.-C. Yang, H.-Y. Zhang, Y.-L. Zhao, Eur. J. Org. Chem. 2005, 162-170.
23. S. Shinkai, K. Araki, M. Kubota, T. Arimura, T Matsuda, J. Org. Chem. 1991, 56, 295-300.
24. I. Yoshida, N. Yamamoto, F. Sagara, D. Ishii, K. Ueno, S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1012-1015.
25. I. Yoshida, N. Yamamoto, F. Sagara, K. Ueno, D. Ishii, S. Shinkai, Chem. Lett. 1991, 20, 2105-2108.
26. a) J. L. Atwood, G. W. Orr, F. Hamada, R. L. Vincent, S. G. Bott, K. D. Robinson, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1992, 14, 37-46;
27. b) J. L. Atwood, G. W. Orr, F. Hamada, R. L. Vincent, S. G. Bott, K. D. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2760-2761.
28. J. L. Atwood, F. Hamada, K. D. Robinson, G. W. Orr, R. L. Vincent, Nature 1991, 349, 683-684.
29. a) C. Bonal, Y. Israeli, J.-P. Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1075-1078;
30. b) M. Stödeman, N. Dhar, J. Chem. Soc, Faraday Trans. 1998, 94, 899-903;
31. c) M. Stödeman, N. Dhar, Thermochim. Acta 1998, 320, 33-38.
32. H. Bakirci, A. L. Koner, W. M. Nau, J. Org. Chem. 2005, 70, 9960-9966.
33. ax-eq values remained essentially the same (ca. 1 ppm).
34. C. Marquez, W M. Nau, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4387-4390.
35. J. Mohanty, W. M. Nau, Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 1026-1031.
36. H. Bakirci, W. M. Nau, Adv. Fund. Mater. 2006, 16, 237-242.
37. G. Arena, A. Contino, G. G. Lombardo, D. Sciotto, Thermochim. Acta 1995, 264, 1-11.
38. H. Bakirci, X.-Y. Zhang, W. M. Nau, J. Org. Chem. 2005, 70, 39-46.
39. P. K. Glasoe, F. A. Long, J. Phys. Chem. 1960, 64, 188-190.
40. M. V Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1917.