Molecular selective binding of pyridinium guest ions by water-soluble calix[4]arenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2005, Pages 4581-4588

  Liu, Yu ^a   Yang, En Cui ^a   Chen, Yong ^a   Guo, Dong Sheng ^a   Ding, Fei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Calixarenes; Microcalorimetric titration; Pyridinium guest ions; Thermodynamics

Indexed keywords

EID: 27644519639     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500354     Document Type: Article

References (57)

1. A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734.
2. a) V. Böhmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745;
3. b) A. F. Danil de Namor, R. M. Cleverley, M. L. Zapata-Ormachea, Chem. Rev. 1998, 98, 2495-2526 and references cited therein;
4. c) M. G. J. ten Cate, J. Huskens, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3632-3639;
5. d) P. Lhoták, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675-1692;
6. e) S. Kunsági-Máté, K. Szabó, B. Lemli, I. Bitter, G. Nagy, L. Kollár, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15519-15522;
7. f) J. Wang, C. D. Gutsche, J. Org. Chem. 2002, 67, 4423-4429;
8. g) J. K. Lee, S. K. Kim, R. A. Bartsch, J. Vicens, S. Miyano, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2003, 68, 6720-6725;
9. h) S. Zhang, F. Song, L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2936-2943;
10. M. Orda-Zgadzaj, V. Wendel, M. Fehlinger, B. Ziemer, W. Abraham, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1549-1561.
11. a) J. L. Atwood, F. Hamada, K. D. Robinson, G. W. Orr, R. L. Vincent, Nature 1991, 349, 683-684;
12. b) S. Shinkai, K. Araki, T. Matsuda, N. Nishiyama, H. Ikeda, I. Takasu, M. Iwamoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9053-9058.
13. P. S. H. Wong, X. Yu, D. V. Dearden, Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 259-265.
14. a) G. Arena, A. Casnati, A. Contino, G. G. Lombardo, D. Sciotto, R. Ungaro, Chem. Eur. J. 1999, 5, 738-744;
15. b) G. Arena, A. Casnati, A. Contino, F. G. Gulino, D. Sciotto, R. Ungaro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 419-423.
16. M. Stödeman, N. Dhar, Thermochimica Acta 1998, 320, 33-38.
17. M. Stödeman, N. Dhar, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 899-903.
18. a) K. Ito, M. Kida, A. Noike, Y. Ohba, J. Org. Chem. 2002, 67, 7519-7522;
19. b) A. Mendes, C. Bonal, N. Morel-Desrosiers, J.-P. Morel, P. Malfreyt, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4516-4524.
20. C. Bonal, Y. Israëli, J.-P. Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1075-1078.
21. a) N. Douteau-Guével, A. W. Coleman, J.-P. Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 693-696;
22. b) N. Douteau-Guével, A. W. Coleman, J.-P. Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 629-633;
23. c) O. I. Kalchenko, F. Perret, N. Morel-Desrosiers, A. W. Coleman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 258-263;
24. d) N. Douteau-Guével, F. Perret, A. W. Coleman, J.-P. Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 524-532.
25. G. Arena, A. Contino, F. G. Gulino, A. Magri, F. Sansone, D. Sciotto, R. Ungaro, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1597-1600.
26. H.-J. Buschmann, L. Mutihac, E. Schollmeyer, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2003, 46, 133-137.
27. a) N. Kon, N. Iki, S. Miyano, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 751-755;
28. b) N. Iki, T. Fujimoto, S. Miyano, Chem. Lett. 1998, 625-626;
29. c) N. Iki, T. Suzuki, K. Koyama, C. Kabuto, S. Miyano, Org. Lett. 2002, 4, 509-512.
30. a) Y. Liu, B.-H. Han, Y.-T. Chen, J. Org. Chem. 2000, 65, 6227-6230;
31. b) Y. Liu, B.-H. Han, Y.-T. Chen, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4678-4687.
32. H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417-1436.
33. G. Arena, S. Gentile, F. G. Gulino, D. Sciotto, C. Sgarlata, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7091-7094.
34. a) M. Domagala, S. J. Grabowski, K. Urbaniak, G. Mlostoń, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2730-2736;
35. b) J. Braun, H. J. Neusser, P. Hobza, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3918-3924;
36. c) R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070.
37. a) Y. Inoue, Y. Liu, L.-H. Tong, B.-J. Shen, D.-S. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10637-10644;
38. b) Y. Inoue, T. Hakushi, Y. Liu, L.-H. Tong, B.-J. Shen, D.-S. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 475-481.
39. W. Tao, M. Barra, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1957-1960.
40. M. V. Rekharsky, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4418-4435.
41. E. Gallicchio, M. M. Kubo, R. M. Levy, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4526-4527.
42. A. Cooper, Curr. Op. Chem. Biol. 1999, 3, 557-563.
43. M. Cadène, N. Morel-Desrosiers, J. P. Morel, J. G. Bieth, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7882-7886.
44. M. S. Searle, D. H. Williams, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 2051-2056.
45. E. Grunwald, C. Steel, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5687-5692.
46. a) L. Liu, C. Yang, Q.-X. Guo, Biophys. Chem. 2000, 84, 239-251;
47. b) L. Liu, Q.-X. Guo, Chem. Rev. 2001, 101, 673-696.
48. D. H. Williams, D. P. O'Brien, B. Bardsley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 737-738.
49. S. Shinkai, K. Araki, T. Matsuda, O. Manabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3856-3862.
50. a) Y. Liu, H. Wang, L.-H. Wang, H.-Y. Zhang, Thermochimica Acta 2004, 414, 65-70;
51. b) Y. Liu, D.-S. Guo, E.-C. Yang, H.-Y. Zhang, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1, 162-170.
52. Y. Inoue, T. Hakushi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 935-946.
53. M. V. Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1917.
54. P. Strazewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3546-3554.
55. S. Shinkai, K. Araki, T. Matsuda, N. Nishiyama, H. Ikeda, I. Takasu, M. Iwamoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9053-9058.
56. H. Matsumiya, Y. Terazono, N. Iki, S. Miyano, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1166-1172.
57. J. A. Dean, Lange's Handbook of Chemistry, 13th ed., McGraw-Hill Book Company, Columbus, Ohio, 1985.