Iron-catalyzed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with the polyethylene glycol/O2 system

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 130-135

  Li, Bin ^a   Liu, An Hua ^a   He, Liang Nian ^a   Yang, Zhen Zhen ^a   Gao, Jian ^a   Chen, Kai Hong ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863115913     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15821j     Document Type: Article

References (100)

1. P. Metzner and A. Thuillier, Sulfur Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1994.
2. The chemistry of sulfones, sulfoxides and cyclic sulfides, ed. S. Patai, Z. Rappoport, C. Stirling, Wiley, Chichester, 1994.
3. D. H. R. Barton W. Li J. A. Smith Tetrahedron Lett. 1998 39 7055-7058.
4. M. Hirano S. Yakabe J. H. Clark T. Morimoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 2693-2698.
5. M. D. A. Maria P. Mastrorilli C. F. Nobile J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 108 57-62.
6. H. Fakhraian F. Valizadeh J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 333 69-72.
7. J. Fujisaki K. Matsumoto K. Matsumoto T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2011 133 56-61.
8. F. Shi M. K. Tse H. M. Kaiser M. Beller Adv. Synth. Catal. 2007 349 2425-2430.
9. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329-2363.
10. I. Klement H. Liitjens P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1454-1456.
11. A. M. Khenkin R. Neumann Catal. Lett. 2000 68 109-111.
12. H. Tanaka H. Nishikawa T. Uchida T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12034-12041.
13. H. Zhang C. Y. Chen R. H. Liu Q. Xu W. Q. Zhao Molecules 2010 15 83-92.
14. S. Colonna N. Gaggero F. Montanari G. Pozzi S. Quici Eur. J. Org. Chem. 2001 181-186.
15. S. E. Martín L. I. Rossi Tetrahedron Lett. 2001 42 7147-7151.
16. T. Chinnusamy O. Reiser ChemSusChem 2010 3 1040-1042.
17. I. Gamba S. Palavicini E. Monzani L. Casella Chem.–Eur. J. 2009 15 12932-12936.
18. T. Iwahama S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron Lett. 1998 39 9059-9062.
19. For the vanadium-catalyzed oxidation of sulfide, see: C. Bolm F. Bienewald Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 34 2640-2642.
20. M. Al-Hashimi E. Fisset A. C. Sullivan J. R. H. Wilson Tetrahedron Lett. 2006 47 8017-8019.
21. M. R. Maurya A. K. Chandrakar S. Chand J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 263 227-237.
22. I. Khedher A. Ghorbel J. M. Fraile J. A. Mayoral J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 255 92-96.
23. Y. Jeong S. Choi Y. D. Hwang K. H. Ahn Tetrahedron Lett. 2004 45 9249-9252.
24. J. Sun C. Zhu Z. Dai M. Yang Y. Pan H. Hu J. Org. Chem. 2004 69 8500-8503.
25. A. M. Khenkin G. Leitus R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11446-11448.
26. For wolframium-catalyzed oxidation of sulfide: N. N. Mahamuni P. R. Gogate A. B. Pandit Ultrason. Sonochem. 2007 14 135-142.
27. B. Karimi M. Ghoreishi-Nezhad J. H. Clark Org. Lett. 2005 7 625-628.
28. K. Sato M. Hyodo M. Aoki X. Q. Zheng R. Noyori Tetrahedron 2001 57 2469-2476.
29. R. Noyori M. Aoki K. Sato Chem. Commun. 2003 1977-1986.
30. J. S. Gao H. C. Guo S. Z. Liu M. Wang Tetrahedron Lett. 2007 48 8453-8455.
31. F. Hosseinpoor H. Golchoubian Tetrahedron Lett. 2006 47 5195-5197.
32. J. Brinksma R. L. Crois B. L. Feringa M. I. Donnoli C. Rosini Tetrahedron Lett. 2001 42 4049-4052.
33. R. Das D. Chakraborty Tetrahedron Lett. 2010 51 6255-6258.
34. R. Das D. Chakraborty Synthesis 2011 2 277-280.
35. General reviews: C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217.
36. “Iron Catalysis in Organic Chemistry: reactions and applications”, (Ed.: B. Plietker) WILEY-VCH Verlag, Weinheim, 2008.
37. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317.
38. A. Correa O. Garcia Mancheno C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108.
39. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500.
40. W. M. Czaplik M. Mayer J. Cvengros A. Jacobi von Wangelin ChemSusChem 2009 2 396.
41. G. Cahiez S. Marquais Pure Appl. Chem. 1996 68 53.
42. C. L. Sun B. J. Li Z. J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293-1314.
43. W. M. Czaplik M. Mayer S. Grupe A. Jacobi von Wangelin Pure Appl. Chem. 2010 82 1545.
44. K. Junge K. Schrder M. Beller Chem. Commun. 2011 47 4849-4859.
45. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282-2291.
46. L. Chen Y. Yang D. L. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9138-9143.
47. C. Duboc-Toia S. Ménage R. Y. N. Ho L. Que, Jr. C. Lambeaux M. Fontecave Inorg. Chem. 1999 38 1261-1268.
48. C. O. Kinen L. I. Rossi R. H. De Rossi J. Org. Chem. 2009 74 7132-7139.
49. J. Legros C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4225-4228.
50. J. Legros C. Bolm Chem.–Eur. J. 2005 11 1086-1092.
51. J. Legros C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5487-5489.
52. H. Egami T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8940-8941.
53. H. Egami T. Katsuki Synlett 2008 10 1543-1546.
54. S. Campestrini U. Tonellato J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 164 263-272.
55. S. K. Karmee L. Greiner A. Kraynov T. E. Müller B. Niemeijer W. Leitner Chem. Commun. 2010 46 6705-6707.
56. R. Mello A. Olmos A. Alcalde-Aragonés A. Díaz-Rodríguez M. E. G. Núñez G. Asensio Eur. J. Org. Chem. 2010 6200-6206.
57. Q. H. Chen E. J. Beckman Green Chem. 2007 9 802-808.
58. A. Haimov R. Neumann Chem. Commun. 2002 876-877.
59. J. Chen S. K. Spear J. G. Huddleston R. D. Rogers Green Chem. 2005 7 64-82.
60. D. J. Heldebrant P. G. Jessop J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5600-5601.
61. Z. S. Hou N. Theyssen A. Brindmann W. Leitner Angew. Chem. 2005 117 1370-1373.
62. Y. Du Y. Wu A. H. Liu L. N. He J. Org. Chem. 2008 73 4709-4712.
63. Y. Du J. Q. Wang J. Y. Chen F. Cai J. S. Tian D. L. Kong L. N. He Tetrahedron Lett. 2006 47 1271-1275.
64. X. Y. Dou J. Q. Wang Y. Du E. Wang L. N. He Synlett 2007 19 3058-3062.
65. D. L. Kong L. N. He J. Q. Wang Synlett 2010 8 1276-1280.
66. J. Q. Wang F. Cai E. Wang L. N. He Green Chem. 2007 9 882-887.
67. For typical examples on thermal/oxidatvie degradation of PEG, see: J. Glastrup Polym. Degrad. Stab. 1996 52 217-222.
68. J. R. Conder N. A. Fruitwala M. K. Shingari J. Chromatogr., A 1983 269 171-178.
69. E. A. Altwicker Chem. Rev. 1967 67 475-531.
70. J. Q. Wang L. N. He C. X. Miao Green Chem. 2009 11 1013-1017.
71. J. Q. Wang L. N. He New J. Chem. 2009 33 1637-1640.
72. J. Q. Wang L. N. He C. X. Miao J. Gao ChemSusChem 2009 2 755-760.
73. S. O. Kim C. V. Sastri M. S. Seo J. Kim W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4178-4179.
74. S. L. Buchwald C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5586.
75. P. Veerakumara Z. Z. Lu M. Velayudhamb K. L. Lub S. Rajagopala J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 332 128-137.
76. H. M. Shi C. G. Yu J. He J. Catal. 2010 271 79-87.
77. E. Baciocchi M. F. Gerini A. Lapi J. Org. Chem. 2004 69 3586-3589.
78. T. Seki J. D. Grunwaldt A. Baiker Chem. Commun. 2007 3562-3564.
79. I. V. Korendovych S. V. Kryatov E. V. Rybak-Akimova Acc. Chem. Res. 2007 40 510-521.
80. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que, Jr. Chem. Rev. 2004 104 939-986.
81. L. D. Slep F. Neese Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2942-2945.
82. D. A. Proshlyakov T. F. Henshaw G. R. Monterosso M. J. Ryle R. P. Hausinger J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1022-1023.
83. P. J. Riggs-Gelasco J. C. Price R. B. Guyer J. H. Brehm E. W. Barr J. M. Bollinger, Jr. C. Krebs J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8108-8109.
84. J. U. Rohde J. H. In M. H. Lim W. W. Brennessel M. R. Bukowski A. Stubna E. Münck W. Nam L. Que, Jr. Science 2003 299 1037-1039.
85. M. H. Lim J. U. Rohde A. Stubna M. R. Bukowski M. Costas R. Y. N. Ho E. Münck W. Nam L. Que, Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3665-3670.
86. J. Kaizer E. J. Klinker N. Y. Oh J. U. Rohde W. J. Song A. Stubna J. Kim E. Münck W. Nam L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004 126 472-473.
87. D. H. Chin G. N. L. Mar A. L. Balch J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5945-5947.
88. A. L. Balch Y. W. Chan R. J. Cheng G. N. L. Mar L. Latos-Grazynski M. W. Renner J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7779-7785.
89. R. A. Ghiladi R. M. Kretzer I. Guzei A. L. Rheingold Y. M. Neuhold K. R. Hatwell A. D. Zuberbühler K. D. Karlin Inorg. Chem. 2001 40 5754-5767.
90. S. W. Hong Y. M. Lee W. Shin S. Fukuzumi W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13910-13911.
91. Y. M. Lee S. W. Hong Y. Morimoto W. Shin S. Fukuzumi W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10668-10670.
92. A. Thibon J. England M. Martinho V. G. Young, Jr. J. R. Frisch R. Guillot J. J. Girerd E. Münck L. Que, Jr. F. Banse Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7064-7067.
93. S. V. Kryatov S. Taktak I. V. Korendovych E. V. Rybak-Akimova Inorg. Chem. 2005 44 85-99.
94. M. Martinho G. Blain F. Banse Dalton Trans. 2010 39 1630-1634.
95. C. E. MacBeth A. P. Golombek V. G. Young, Jr. C. Yang K. Kuczera M. P. Hendrich A. S. Borovik Science 2000 289 938-941.
96. S. P. Luo S. Zhang Y. F. Wang A. B. Xia G. C. Zhang X. H. Du D. Q. Xu J. Org. Chem. 2010 75 1888-1891.
97. G. W. Gokel D. M. Goli R. A. Schuitz J. Org. Chem. 1983 48 2837-2842.
98. H. K. Frensdorff J. Am. Chem. Soc. 1971 93 600-606.
99. Z. S. Hou N. Theyssen A. Brinkmann W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1346-1349.
100. Z. S. Hou N. Theyssen W. Leitner Green Chem. 2007 9 127-132.