Polyethylene glycol radical-initiated oxidation of benzylic alcohols in compressed carbon dioxide

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 7, 2009, Pages 1013-1017

  Wang, Jin Quan ^a   He, Liang Nian ^a   Miao, Cheng Xia ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650506008     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b900128j     Document Type: Article

References (66)

1. R. C. Larock, Comprehensive organic transformation, VCH, New York, 1999, 1234-1250.
2. B. M. Trost, I. Fleming and S. V. Ley, Comprehensive organic synthesis, Pergamom, Oxford, 1991, Vol. 7.
3. D. Lenoir Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3206.
4. R. A Sheldon I. W. C. E. Arends G.-J. T. Brink A. Dijksman Acc. Chem. Res. 2002 35 774.
5. B. Z. Zhan A. Thompson Tetrahedron 2004 60 2917.
6. G. Cainelli and G. Cardillo, Chromium oxidation in organic chemistry, Springer, Berlin, 1984.
7. Copper catalyzed aerobic oxidation of alcohol: T. Punniyamurthy L. Rout Coord. Chem. Rev. 2008 252 134.
8. I. E. Marko P. R. Giles M. Tsukazaki S. M. Brown C. J. Urch Science 1996 274 2044.
9. I. E. Marko P. R. Giles M. Tsukazaki I. Chelle-Regnaut A. Gautier S. M. Brown C. J. Urch J. Org. Chem. 1999 64 2433.
10. Palladium catalyzed aerobic oxidation of alcohol: S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3400.
11. K. P. Peterson R. S. Larock J. Org. Chem. 1999 64 2433.
12. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636.
13. S. S. Stahl J. L. Thorman R. C. Nelson M. A. Kozee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7188.
14. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2002 344 355.
15. B. A. Steinhoff S. R. Fix S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2002 124 766.
16. M. J. Schultz C. C. Park M. S. Singman Chem. Commun. 2002 3034.
17. Y. Uozumi R. Nakao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 194.
18. D. R. Jensen M. J. Schultz J. A. Mueller M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3810.
19. For ruthenium catalyzed aerobic oxidation of alcohol, see: I. E. Marko P. R. Giles M. Tsukazaki I. Chelle-Regnaut C. H. Urch S. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12661.
20. M. Musawir P. N. Davey G. Kelly I. V. I. Kozhevnikon Chem. Commun. 2003 1414.
21. K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4538.
22. B.-Z. Zhan M. A. White T.-K. Sham J. A. Pincock R. J. Doucet K. V. Ramama Rao K. N. Ronertson T. S. Cameron J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2195.
23. G. Csjemyik A. H. Ell L. Fadini B. Pugin J.-E. Backvall J. Org. Chem. 2002 67 1657.
24. TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of alcohol: Y. Ishii S. Sakaguchi T. Iwahama Adv. Synth. Catal. 2001 343 395.
25. F. Recupero C. Punta Chem. Rev. 2007 107 3800.
26. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051.
27. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. Cortes C. S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374.
28. A. Cecchetto A. Marino-Gonzalez A. Mairata, i Payeras I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Am. Chem. Soc. 2001 42 6826.
29. B. Betzemeier M. Cavazzini S. Quici P. Knochel Tetrahedron Lett. 2000 41 4343.
30. R. Ben-Daniel P. Alsters R. Neumannn J. Org. Chem. 2001 123 6826.
31. A. Ansari R. Gree Org. Lett. 2002 4 1507.
32. P. Gamez I. W. C. E. Ansari Chem. Commun. 2003 2414.
33. J. Reedijk R. A. Sheldon R. Liu X. Liang C. Dong X. Hu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4112.
34. R. Ciriminna J. Blum D. Avnir M. Pagliaro Chem. Commun. 2000 1441.
35. J. Luo C. Pardin W. D. Lubell X. X. Zhu Chem. Commun. 2007 2136.
36. B. Karimi A. Biglari J. H. Clark V. Budarin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7210.
37. J. Piera J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506.
38. X. L. Wang R. H. Liu Y. Jin X. M. Laing Chem.–Eur. J. 2008 14 2679.
39. Z.-Q. Liu X. J. Shang L. Z. Chai Q. J. Sheng Catal. Lett. 2008 123 317.
40. P. Ferreira W. Hayes E. Phillips D. Rippon S. C. Tsang Green Chem. 2004 6 310.
41. J. Y. Huang S. J. Li Y. G. Wang Tetrahedron Lett. 2006 47 5637.
42. Y. Xie W. M. Mo D. Xu Z. L. Shen N. Sun B. X. Hu X. Q. Hu J. Org. Chem. 2007 72 4288.
43. Z. L. Lu J. S. Costa O. Roubeau I. Mutikainen U. Turpeinen S. J. Teat P. Gamez J. Reedijk Dalton Trans. 2008 3567.
44. For reviews and representative examples, see: P. G. Jessop, W Leitner, Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids, Willy-VCH, Weinheim, 1999.
45. E. J. Beckman J. Supercrit. fluids. 2004 28 121.
46. A. Baiker Chem. Rev. 1999 99 453.
47. G. Musie M. Wei B. Subramaniam D. H. Busch Coord. Chem. Rev. 2001 219–221 789.
48. T. Sakakura J. C. Choi H. Yasuda Chem. Rev. 2007 107 2365.
49. J.-S. Tian C.-X. Miao J.-Q. Wang F. Cai Y. Du Y. Zhao L.-N. He Green. Chem. 2007 9 566.
50. Y. Du F. Cai D. L. Kong L.-N. He Green Chem. 2005 7 518.
51. J. Chen S. K. Spear J. G. Huddleston R. D. Rogers Green Chem. 2005 7 64.
52. Z. S. Hou N. Theyssen A. Brindmann W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1346.
53. Y. Du Y. Wu A.-H. Liu L.-N. He J. Org. Chem. 2008 73 4709.
54. J.-Q. Wang F. Cai E. Wang L.-N. He Green. Chem. 2007 9 882.
55. Y. Du J. Q. Wang J. Y. Chen F. Cai L. N. He Tetrahedron Lett. 2006 47 1271.
56. X.-Y. Dou J.-Q. Wang Y. Du E. Wang L.-N. He Synlett 2007 19 3058.
57. For typical examples on thermal/oxidatvie degradation of PEG, see: E. Bortel S. Hodorowicz R. Lamot Makromol. Chem. 1979 180 2491.
58. A. Riecke Angew. Chem. 1958 709 251.
59. J. Glastrup Polym. Degrad. Stab. 1996 52 217.
60. J. R. Conder N. A. Fruitwala M. K. Shingari J. Chromatogr. 1983 269 171.
61. E. A. Altwicker Chem. Rev. 1967 67 475.
62. T. Seki J.-D. Grunwaldt A. Baiker Chem. Commun. 2007 3562.
63. D. J. Heldebrant P. G. Jessop J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5600.
64. M. Daneshvar S. Kim E. Gulari J. Phys. Chem. 1990 94 2124.
65. S. G. Kazarian K. L. Andrew Chan Macromolecules 2004 37 579.
66. S. Han C. Kim D. Kwon Polymer 1997 38 317.