The reaction mechanism of hydroxyethylphosphonate dioxygenase: A QM/MM study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 5, 2012, Pages 1014-1024

  Du, Likai ^a   Gao, Jun ^a   Liu, Yongjun ^a   Zhang, Dongju ^a   Liu, Chengbu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE; CATALYTIC CYCLES; DIOXYGENASES; EXPERIMENTAL EVIDENCE; GENERAL BASE; HYDROGEN ATOMS; MATERIAL SCIENCE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL; REACTION DIRECTIONS; REACTION MECHANISM;

BIFURCATION (MATHEMATICS); MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING;

REACTION KINETICS;

2 HYDROXYETHYL PHOSPHONATE; 2-HYDROXYETHYL PHOSPHONATE; DIOXYGENASE; FERRIC ION; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; SUPEROXIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; HYDROXYLATION; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; STREPTOMYCES;

DIOXYGENASES; FERRIC COMPOUNDS; HYDROXYLATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PHOSPHONIC ACIDS; QUANTUM THEORY; STREPTOMYCES; SUPEROXIDES;

EID: 84863014282     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06221b     Document Type: Article

References (78)

1. K. D. Koehntop J. P. Emerson L. Que JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2005 10 87 93
2. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841 2888
3. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que Chem. Rev. 2004 104 939 986
4. A. Ozer R. K. Bruick Nat Chem. Biol. 2007 3 144 153
5. A. De La Lande D. R. Salahub J. Maddaluno A. Scemama J. Pilme O. Parisel H. Gerard M. Caffarel J.-P. Piquemal J. Comput. Chem. 2011 32 1178 1182
6. A. Bassan T. Borowski P. E. M. Siegbahn Dalton Trans. 2004 3153 3162
7. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que Chem. Rev. 2004 104 939 986
8. A. Decker J. U. Rohde E. J. Klinker S. D. Wong L. Que E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15983 15996
9. J.-U. Rohde M. R. Bukowski L. Que Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 674 682
10. A. J. Simaan F. Banse J.-J. Girerd K. Wieghardt E. Bill Inorg. Chem. 2001 40 6538 6540
11. E. I. Solomon S. D. Wong L. V. Liu A. Decker M. S. Chow Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 99 113
12. A. Chanda F. T. de Oliveira T. J. Collins E. Munck E. L. Bominaar Inorg Chem. 2008 47 9372 9379
13. D. Rinaldo D. M. Philipp S. J. Lippard R. A. Friesner J. Am. Chem Soc. 2007 129 3135 3147
14. P. C. A. Bruijnincx G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Chem. Soc. Rev. 2008 37 2716 2744
15. A. Decker E. I. Solomon Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 152 163
16. S. J. Friese B. E. Kucera L. Que W. B. Tolman Inorg. Chem. 2006 45 8003 8005
17. E. I. Solomon A. Decker N. Lehnert Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3589 3594
18. D. T. Gibson R. E. Parales Curr. Opin. Biotechnol. 2000 11 236 243
19. A. S. Hakemian A. C. Rosenzweig Annu. Rev. Biochem. 2007 76 223 241
20. J. E. Baldwin S. E. Abraham Nat. Prod. Rep. 1988 5 129 145
21. N. J. Kershaw M. E. C. Caines M. C. Sleeman C. J. Schofield Chem. Commun. 2005 4251 4263
22. D. Schwartz S. Berger E. Heinzelmann K. Muschko K. Welzel W. Wohlleben Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 7093 7102
23. E. Bayer K. H. Gugel K. Hägele H. Hagenmaier S. Jessipow W. A. König H. Zähner Helv. Chim. Acta 1972 55 224 239
24. J. A. V. Blodgett P. M. Thomas G. Li J. E. Velasquez W. A. van der Donk N. L. Kelleher W. W. Metcalf Nat. Chem. Biol. 2007 3 480 485
25. A. Kim J. Kim B. M. Martin D. Dunaway-Mariano J. Biol. Chem. 1998 273 4443
26. H. Seto T. Kuzuyama Nat. Prod. Rep. 1999 16 589
27. R. M. Cicchillo H. Zhang J. A. V. Blodgett J. T. Whitteck G. Li S. K. Nair W. A. van der Donk W. W. Metcalf Nature 2009 459 871 874
28. J. T. Whitteck R. M. Cicchillo W. A. v. d. Donk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16225 16232
29. H. Hirao K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17901 17909
30. H. Hirao D. Kumar L. Que S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8590 8606
31. D. Kumar W. Thiel S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3869 3882
32. T. Borowski P. E. M. Siegbahn J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12941 12953
33. D. Bashford Bellott R. L. Dunbrack J. D. Evanseck M. J. Field S. Fischer J. Gao H. Guo S. Ha D. Joseph-McCarthy L. Kuchnir K. Kuczera F. T. K. Lau C. Mattos S. Michnick T. Ngo D. T. Nguyen B. Prodhom W. E. Reiher B. Roux M. Schlenkrich J. C. Smith R. Stote J. Straub M. Watanabe J. Wiorkiewicz-Kuczera D. Yin M. Karplus J. Phys. Chem. B 1998 102 3586 3616
34. C. L. B. III M. Karplus J. Chem. Phys. 1983 79 6312 6325
35. B. de Courcy L. G. Pedersen O. Parisel N. Gresh B. Silvi J. Pilmé J. P. Piquemal J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1048 1063
36. J. Bonin C. Costentin C. Louault M. Robert J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6668 6674
37. B. de Courcy J.-P. Piquemal C. Garbay N. Gresh J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3312 3320
38. Z. Cao Y. Mo W. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6811 6815
39. P. Sherwood A. H. de Vries M. F. Guest G. Schreckenbach C. R. A. Catlow S. A. French A. A. Sokol S. T. Bromley W. Thiel A. J. Turner S. Billeter F. Terstegen S. Thiel J. Kendrick S. C. Rogers J. Casci M. Watson F. King E. Karlsen J. MOL. STRUC-THEOCHEM 2003 632 1 28
40. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165 169
41. W. Smith T. R. Forester J. Mol. Graphics 1996 14 136 141
42. D. Bakowies W. Thiel J. Phys. Chem. 1996 100 10580 10594
43. A. J. H. Wachters J. Chem. Phys. 1970 52 1033 1036
44. H. Chen M. Ikeda-Saito S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14778 14790
45. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 110 749 823
46. O. Andreas Andersen T. Flatmark E. Hough J. Mol. Biol. 2002 320 1095 1108
47. E. I. Solomon T. C. Brunold M. I. Davis J. N. Kemsley S.-K. Lee N. Lehnert F. Neese A. J. Skulan Y.-S. Yang J. Zhou Chem. Rev. 1999 100 235 350
48. E. C. Wasinger N. Mitić B. Hedman J. Caradonna E. I. Solomon K. O. Hodgson Biochemistry 2002 41 6211 6217
49. S. de Visser J. Valentine W. Nam Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2099 2101
50. R. D. Bach O. Dmitrenko J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1474 1488
51. R. D. Bach O. Dmitrenko J. Org. Chem. 2010 75 3705 3714
52. J. Conradie D. A. Quarless H. F. Hsu T. C. Harrop S. J. Lippard S. A. Koch A. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10446 10456
53. C. J. Cramer W. B. Tolman K. H. Theopold A. L. Rheingold Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3635 3640
54. F. Ogliaro S. P. de Visser S. Cohen P. K. Sharma S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2806 2817
55. D. L. Harris G. H. Loew J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8941 8948
56. B. Arianna R. A. B. Margareta E. M. S. Per Q. Lawrence Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2939 2941
57. A. J. Allentoff J. L. Bolton A. Wilks J. A. Thompson P. R. Ortiz de Montellano J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9744 9749
58. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn L. Que J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11056 11063
59. J. Zheng D. Wang W. Thiel S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13204 13215
60. N. Lehnert R. Y. N. Ho L. Que E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12802 12816
61. N. Lehnert R. Y. N. Ho L. Que E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8271 8290
62. N. Lehnert F. Neese R. Y. N. Ho L. Que E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10810 10822
63. M. Zhao D. T. Song S. J. Lippard Inorg. Chem. 2006 45 6323 6330
64. J. T. Whitteck P. Malova S. C. Peck R. M. Cicchillo F. Hammerschmidt W. A. van der Donk J. Am. Chem. Soc. 2011 4236 4239
65. K. Senthilkumar J. I. Mujika K. E. Ranaghan F. R. Manby A. J. Mulholland J. N. Harvey J. R. Soc. Interface 2008 5 207 216
66. F. Bartha O. Kapuy C. Kozmutza C. Van Alsenoy J. MOL. STRUC-THEOCHEM 2003 666-667 117 122
67. N. Strickland A. J. Mulholland J. N. Harvey Biophys. J. 2006 90 L27 L29
68. J. P. Gallivan D. A. Dougherty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9459 9464
69. D. Quiñonero C. Garau C. Rotger A. Frontera P. Ballester A. Costa P. M. Deyà Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3389 3392
70. D. A. Dougherty Science 1996 271 163 168
71. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303 1324
72. S. Shaik S. P. de Visser D. Kumar J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11746 11749
73. H. Hirao H. Chen M. A. Carvajal Y. Wang S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3319 3327
74. S. D. Straight J. Andréasson G. Kodis S. Bandyopadhyay R. H. Mitchell T. A. Moore A. L. Moore D. Gust J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9403 9409
75. F. Xu E. J. Golightly K. R. Duke S. F. Lassen B. Knusen S. Christensen K. M. Brown S. H. Brown M. Schülein Enzyme Microb. Technol. 2001 28 744 753
76. S. J. Langford T. Yann J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11198 11199
77. E. Maligaspe F. D'Souza Org. Lett. 2009 12 624 627
78. N. S. Hush J. R. Reimers L. E. Hall L. A. Johnston M. J. Crossley Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998 852 1 21