Asymmetric synthesis of pipecolic acid and derivatives

Synthesis (Germany)

Volumn 44, Issue 13, 2012, Pages 1935-1950

  Cant, Alastair A ^a   Sutherland, Andrew ^a  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

amino acids; asymmetric catalysis; asymmetric synthesis; heterocycles; piperidines

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC REACTION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOLOGICAL APPLICATIONS; BUILDING BLOCKES; CHIRAL POOL; ENZYMATIC KINETIC; ENZYMATIC METHODS; ENZYME INHIBITORS; HETEROCYCLES; PEPTIDOMIMETICS; PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; PIPECOLIC ACID; PIPERIDINES; SYNTHETIC APPROACH;

AMINO ACIDS; BIOACTIVITY; CARBOHYDRATES; NUCLEIC ACIDS;

PIPE;

2 IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVE; 4 (2H TETRAZOL 5 YLMETHYL) 2 PIPERIDINECARBOXYLIC ACID; 4 PHOSPHONOMETHYLPIPECOLIC ACID; ARGATROBAN; ASCOMYCIN; CARBOHYDRATE; DIAZONIUM COMPOUND; ENDOTHELIN CONVERTING ENZYME INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; PEPTIDOMIMETIC AGENT; PIPECOLIC ACID; PIPECOLIC ACID DERIVATIVE;

ALLYLATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CONFORMATION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG STRUCTURE; ENZYME KINETICS; HYDROGENATION; ONE POT SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84862773913     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0031-1289767     Document Type: Review

References (108)

1. He, M. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006, 33, 401.
2. (a) Zacharius, R. M.; Thompson, J. F.; Steward, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2949.
3. (b) Bernasconi, R.; Jones, R. S. G.; Bittiger, H.; Olpe, H. R.; Heid, J.; Martin, P.; Klein, M.; Loo, P.; Braunwalder, A.; Schmutz, M. J. Neural Transm. 1986, 67, 175.
4. Gutiérrez, M. C.; Delgado-Coello, B. A. Neurochem. Res. 1989, 14, 405.
5. Pacella, E.; Collini, S.; Pacella, F.; Piraino, D. C.; Santamaria, V.; De Blasi, R. A. Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2010, 14, 539.
6. (a) Swindells, D. C.; White, P. S.; Findlay, J. A. Can. J. Chem. 1978, 56, 2491.
7. (b) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Laakso, L. M.; Chen, K.; Riéra, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6963.
8. (b) Smith, A. B. III; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L. Jr.; Leahy, J. W.; Maleczka, R. E. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 962.
9. (c) Smith, A. B. III; Adams, C. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 365.
10. (a) Tanaka, H.; Kuroda, A.; Marusawa, H.; Hatanaka, H.; Kino, T.; Goto, T.; Hashimoto, M.; Taga, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031.
11. (b) Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906.
12. (c) Ireland, R. E.; Gleason, J. L.; Gregnas, L. D.; Highsmith, T. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6856.
13. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629.
14. (a) Suzuki, K.; Sato, T.; Morioka, M.; Nagai, K.; Abe, K.; Yamaguchi, H.; Sato, T.; Takeshi, O.; Susaki, K. J. Antibiot. 1991, 44, 479.
15. (b) Scott, J. D.; Tippie, T. N.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3659.
16. Letavic, M. A.; Axt, M. Z.; Barberia, J. T.; Carty, T. J.; Danley, D. E.; Geoghegan, K. F.; Halim, N. S.; Hoth, L. R.; Kamath, A. V.; Laird, E. R.; Lopresti-Morrow, L. L.; McClure, K. F.; Mitchell, P. G.; Natarajan, V.; Noe, M. C.; Pandit, J.; Reeves, L.; Schulte, G. K.; Snow, S. L.; Sweeney, F. J.; Tan, D. H.; Yu, C. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1387.
17. (a) Anderson, P. C.; Soucy, F.; Yoakim, C.; Lavallee, P.; Beaulieu, P. L. US Patent 5614533 A 19970325, 1997.
18. (b) Lamarre, D.; Croteau, G.; Wardrop, E.; Bourgon, L.; Thibeault, D.; Clouette, C.; Vaillancourt, M.; Cohen, E.; Pargellis, C.; Yoakim, C.; Anderson, P. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 965.
19. Kadouri-Puchot, C.; Comesse, S. Amino Acids 2005, 29, 101.
20. Chang, M.-Y.; Kung, Y.-H.; Wu, T.-C. Heterocycles 2006, 68, 2365.
21. Chattopadhyay, S. K.; Roy, S. P.; Saha, T. Synthesis 2011, 2664.
22. Fowler, L. S.; Thomas, L. H.; Ellis, D.; Sutherland, A. Chem. Commun. 2011, 47, 6569.
23. Botman, P. N. M.; Dommerholt, F. J.; de Gelder, R.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. J. T.; Blaauw, R. H. Org. Lett. 2004, 6, 4941.
24. Liang, N.; Datta, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 10182.
25. Hanessian, S.; Riber, L.; Marin, J. Synlett 2009, 71.
26. Cordero, F. M.; Fantini, P.; Brandi, A. Synlett 2006, 3251.
27. Cariou, C. A. M.; Kariuki, B. M.; Snaith, J. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3337.
28. Shirude, P. S.; Kumar, V. A.; Ganesh, K. N. Tetrahedron 2004, 60, 9845.
29. Le Maux, P.; Nicolas, I.; Chevance, S.; Simonneaux, G. Tetrahedron 2010, 66, 4462.
30. Jung, J.-C.; Avery, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2479.
31. Mykhailiuk, P. K.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Zaporozhets, O. A.; Komarov, I. V. Tetrahedron 2011, 67, 3091.
32. Chattopadhyay, S. K.; Biswas, T.; Biswas, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1365.
33. van den Broek, S. A. M. W.; Rensen, P. G. W.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5906.
34. Chattopadhyay, A.; Mamdapur, V. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 585.
35. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A.; del Campo, T. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1635.
36. Pawar, V. U.; Chavan, S. T.; Sabharwal, S. G.; Shinde, V. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 18, 7799.
37. Tronchet, J. M. J.; Gentile, B.; Ojha-Poncet, J.; Moret, G.; Schwarzenbach, D.; Barblat-Rey, F.; Tronchet, J. Carbohydr. Res. 1977, 59, 87.
38. Kumar, P. S.; Baskaran, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3489.
39. Chavan, S. P.; Harale, K. R.; Dumare, N. B.; Kalkote, U. R. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 587.
40. Rhee, J. U.; Bliss, B. I.; Rajanbabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1492.
41. Timmer, M. S. M.; Risseeuw, M. D. P.; Verdoes, M.; Filippov, D. V.; Plaisier, J. R.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 177.
42. Merino, P.; Mannucci, V.; Tejero, T. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3943.
43. (a) Kim, D. C.; Yoo, K. H.; Kim, D. J.; Chung, B. Y.; Park, S. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4825.
44. (b) Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Chapman, T. M.; Villard, R.; Courtney, S. Org. Lett. 2002, 4, 103.
45. (c) Valentine, D. H. Jr.; Hillhouse, J. H. Synthesis 2003, 317.
46. Lemire, A.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 2077.
47. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
48. Hou, D.-R.; Hung, S.-Y.; Hu, C.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3858.
49. Calosso, M.; Wagner, M.; Gendrineau, T.; Petit, M.; Kadouri-Puchot, C.; Dechoux, L. Lett. Org. Chem. 2007, 4, 4.
50. Tsimilaza, A.; Tite, T.; Boutefnouchet, S.; Lallemand, M.-C.; Tillequin, F.; Husson, H.-P. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1585.
51. Jatoi, W. B.; Bariau, A.; Esparcieux, C.; Figueredo, G.; Troin, Y.; Canet, J.-L. Synlett 2008, 1305.
52. Sun, C.-S.; Lin, Y.-S.; Hou, D.-R. J. Org. Chem. 2008, 73, 6877.
53. Fustero, S.; Mateu, N.; Simón-Fuentes, A.; Aceña, J. L. Org. Lett. 2010, 12, 3014.
54. Titanyuk, I. D.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1277.
55. Cordero, F. M.; Bonollo, S.; Machetti, F.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3235.
56. Maison, W. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2276.
57. Caballero, E.; Figueroa, J.; Puebla, P.; Peláez, R.; Tomé, F.; Medarde, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4004.
58. Ferraboschi, P.; De Mieri, M.; Grisenti, P.; Lotz, M.; Nettekoven, U. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1626.
59. Fadel, A.; Lahrache, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 1780.
60. Acherki, H.; Alvarez-Ibarra, C.; Guzmán-Fernández, S.; Quiroga-Feijóo, M. L. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 693.
61. González-Gómez, J. C.; Foubelo, F.; Yus, M. Synlett 2008, 2777.
62. (a) Ohbayashi, T.; Mitsunaga, S.; Satoh, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7829.
63. (b) Mitsunaga, S.; Ohbayashi, T.; Sugiyama, S.; Saitou, T.; Tadokoro, M.; Satoh, T. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1697.
64. Wang, B.; Liu, R.-H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2845.
65. Markandeya, N.; Shankaraiah, N.; Reddy, C. S.; Santos, L. S.; Kamal, A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2625.
66. Hung, K.-y.; Harris, P. W. R.; Brimble, M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 8728.
67. Chang, M.-Y.; Lee, M.-F.; Lee, N.-C.; Huang, Y.-P.; Lin, C.-H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 588.
68. Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277.
69. Purkayastha, N.; Shendage, D. M.; Fröhlich, R.; Haufe, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 222.
70. Purkayastha, N.; Haufe, G. Synlett 2010, 1501.
71. Alegret, C.; Santacana, F.; Riera, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 7688.
72. Alegret, C.; Ginesta, X.; Riera, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1789.
73. (a) Hekking, K. F. W.; Lefort, L.; de Vries, A. H. M.; van Delft, F. L.; Schoemaker, H. E.; de Vries, J. G.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 85.
74. (b) Hekking, K. F. W.; Waalboer, D. C. J.; Moelands, M. A. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 95.
75. (a) Seitz, T.; Baudoux, J.; Bekolo, H.; Cahard, D.; Plaquevent, J.-C.; Lasne, M.-C.; Rouden, J. Tetrahedron 2006, 62, 6155.
76. (b) Martin, J.; Plaquevent, J.-C.; Maddaluno, J.; Rouden, J.; Lasne, M.-C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5414.
77. Kano, T.; Kumano, T.; Sakamoto, R.; Maruoka, K. Nat. Chem. Sci. 2010, 1, 499.
78. Kalch, D.; De Rycke, N.; Moreau, X.; Greck, C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 492.
79. Beng, T. K.; Gawley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12216.
80. Kelly, N. M.; Sutherland, A.; Willis, C. L. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 205.
81. Winkler, M.; Meischler, D.; Klempier, N. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1475.
82. Wuggenig, F.; Schweifer, A.; Mereiter, K.; Hammerschmidt, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1870.
83. Watanabe, L. A.; Haranaka, S.; Jose, B.; Yoshida, M.; Kato, T.; Moriguchi, M.; Soda, K.; Nishino, N. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 903.
84. (a) Ohara, C.; Takahashi, R.; Miyagawa, T.; Yoshimura, Y.; Kato, A.; Adachi, I.; Takahata, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1810.
85. (b) Yoshimura, Y.; Ohara, C.; Imahori, T.; Saito, Y.; Kato, A.; Miyauchi, S.; Adachi, I.; Takahata, H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8273.
86. Bartali, L.; Casini, A.; Guarna, A.; Occhiato, E. G.; Scarpi, D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5831.
87. Occhiato, E. G.; Casini, A.; Guarna, A.; Scarpi, D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6544.
88. Sonke, T.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. S. In Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry; Vol. 1; Hughes, A. B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009, 79.
89. Muramatsu, H.; Mihara, H.; Yasuda, M.; Ueda, M.; Kurihara, T.; Easki, N. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 2296.
90. Yasuda, M.; Ueda, M.; Muramatsu, H.; Mihara, H.; Easki, N. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1775.
91. Ni, Y.; Li, C.-X.; Wang, L.-J.; Zhang, J.; Xu, J.-H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5463.
92. Occhiato, E. G.; Scarpi, D.; Guarna, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 524.
93. Occhiato, E. G.; Scarpi, D.; Guarna, A.; Tabasso, S.; Deagostino, A.; Prandi, C. Synthesis 2009, 3611.
94. Klein, C.; Hüttel, W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1375.
95. Ornstein, P. L.; Schoepp, D. D.; Arnold, M. B.; Leander, J. D.; Lodge, D.; Paschal, J. W.; Elzey, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 90.
96. (a) Lenda, F.; Guenoun, F.; Tazi, B.; Larbi, N. B.; Martinez, J.; Lamaty, F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8905.
97. (a) Lenda, F.; Guenoun, F.; Tazi, B.; Larbi, N. B.; Allouchi, H.; Martinez, J.; Lamaty, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 326.
98. Bulusu, M. A. R. C.; Waldstätten, P.; Tricotet, T.; Rochais, C.; Steck, A.; Bacher, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5833.
99. Hanessian, S.; Gauchet, C.; Charron, G.; Marin, J.; Nakache, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 2760.
100. Machetti, F.; Cordero, F. M.; De Sarlo, F.; Papini, A. M.; Alcaro, M. C.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2928.
101. Lonkar, P. S.; Kumar, V. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6956.
102. (a) Le Corre, L.; Dhimane, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7495.
103. Le Corre, L.; Kizirian, J.-C.; Levraud, C.; Boucher, J.-L.; Bonnet, V.; Dhimane, H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3388.
104. Gupta, S.; Das, B. C.; Schafmeister, C. E. Org. Lett. 2005, 7, 2861.
105. Ellis, G. L.; O'Neil, I. A.; Ramos, V. E.; Kalindjian, S. B.; Chorlton, A. P.; Tapolczay, D. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1687.
106. Somu, R. V.; Johnson, R. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5954.
107. Casabona, D.; Cativiela, C. Tetrahedron 2006, 62, 10000.
108. Radchenko, D. S.; Kopylova, N.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. J. Org. Chem. 2009, 74, 5541.