Asymmetric synthesis of cis-4- and trans-3-hydroxypipecolic acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1789-1796

  Alegret, Carlos ^a   Ginesta, Xavier ^a   Riera, Antoni ^a  

^a INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Epoxidation; Natural products; Ring opening

Indexed keywords

EID: 53749103362     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701103     Document Type: Article

References (104)

1. For recent reviews on the synthesis of substituted piperidines, see: a) M. G. P. Buffat, Tetrahedron 2004, 60, 3551;
2. b) P. M. Weintraub, J. S. Sabol, J. M. Kane, D. R. Borcherding, Tetrahedron 2003, 59, 2953;
3. c) S. Laschat, T. Dickner, Synthesis 2000, 13, 1781.
4. a) E. S. H. El Ashry, N. Rashed, A. H. S. Shobier, Pharmazie 2000, 55, 331;
5. b) N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645;
6. c) M. J. Schneider, "Pyridine and Piperidine Alkaloids: An Update" in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives (Ed.: S. W. Pelletier), Pergamon, Oxford, 1996, vol. 10, pp. 155-299;
7. d) G. B. Fodor, B. Colasanti, "The Pyridine and Piperidine Alkaloids: Chemistry and Pharmacology" in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives (Ed.: S. W. Pelletier), Wiley-Interscience, New York, 1985, vol. 3, pp. 1-90.
8. See, for example: a) M. Yasuda, M. Ueda, H. Muramatsu, M. Mihara, N. Esaci, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1775;
9. b) S. N. Osipov, P. Dixneuf, Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1211;
10. c) M. Pohlman, U. Kazmaier, Org. Lett. 2003, 5, 2631;
11. d) K. Park, M. J. Kurth, Tetrahedron 2002, 58, 8629;
12. e) E. Bunuel, A. Jimenez, M. D. Diaz-de-Villegas, C. Cativiela, Targets Heterocycl. Syst. 2001, 5, 79-111;
13. f) M. Petersen, M. Sauter, Chimia 1999, 53, 608.
14. a) S. Hanessian, G. McNaughton-Smith, H.-G. Lombart, W. D. Lubell, Tetrahedron 1997, 53, 12789;
15. b) G. M. Sahara, G. R. Marshall, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5069.
16. For recent reviews of asymmetric syntheses of pipecolic acids and their derivatives, see: a) C. Kadouri-Puchot, S. Comesse, Amino Acids 2005, 29, 101;
17. b) F. Couty, Amino Acids 1999, 16, 297.
18. a) J. T. Romeo, L. A. Swain, A. B. Bleecker, Phytochemistry 1983, 22, 1615;
19. b) V. W. Schenk, H. R. Schutte, Flora 1963, 153, 426;
20. c) J. W. Clark-Lewis, P. I. Mortimer, J. Chem. Soc. 1961, 189.
21. H. Vanderhaeghe, G. Janssen, F. Compernolle, Tetrahedron Lett. 1971, 28, 2687.
22. a) R. Pellicciari, B. Natalini, R. Luneia, M. Marinozzi, R. Marinella, G. C. Rosato, B. M. Sadeghpour, J. P. Snyder, J. B. Monahan, F. Moroni, Med. Chem. Res. 1992, 2, 491;
23. b) S. J. Hays, T. C. Malone, G. Johnson, J. Org. Chem. 1991, 56, 4084 and references cited therein.
24. a) P. L. Beaulieu, P. Lavalleé, A. Abraham, P. C. Anderson, C. Boucher, Y. Bousquet, J. S. Duceppe, J. Gillard, V. Gorys, C. Grand-Maitre, L. Grenier, Y. Guindon, I. Guse, L. Plamondom, F. Soucy, S. Valois, D. Wernic, C. Yoakim, J. Org. Chem. 1997, 62, 3440;
25. b) D. Lamarre, G. Croteau, L. Bourgon, D. Thibeault, E. Wardrop, C. Clouette, M. Vaillancourt, E. Cohen, C. Pargellis, C. Yoakim, P. C. Anderson, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 965;
26. c) P. C. Anderson, F. Soucy, C. Yoakim, P. Lavalleé, P. L. Beaulieu, U. S. Patent 5614533, 1997;
27. d) P. L. Beaulieu, I. Guse, U. S. Patent 5545640, 1996.
28. F. Ferreira, C. Greck, J. P. Genet, Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 615.
29. A. Jourdant, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7033 and references cited therein.
30. I. Ojima, E. S. Vidal, J. Org. Chem. 1998, 63, 7999.
31. a) J. C. Jung, M. A. Avery, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2479;
32. b) F. M. Cordero, S. Bonollo, F. Machetti, A. Brandi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3235;
33. c) J. Marin, C. Didierjean, A. Aubry, J. R. Casimir, J. P. Briand, G. Guichard, J. Org. Chem. 2004, 69, 130;
34. d) R. C. Lloyd, M. E. B. Smith, D. Brick, S. J. C. Taylor, D. A. Chaplin, R. McCague, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 762;
35. e) P. Celestini, B. Danieli, G. Lesma, A. Sacchetti, A. Silvani, D. Passarella, A. Virdis, Org. Lett. 2002, 4, 1367;
36. f) M. Sabat, C. R. Johnson, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1209;
37. g) C. Agami, F. Bisaro, S. Comesse, S. Guesné, C. Kadouri-Puchot, R. Morgentin, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2385;
38. h) F. A. Davis, T. Fang, B. Chao, D. M. Burns, Synthesis 2000, 14, 2106;
39. i) C. A. Brooks, D. L. Comins, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3551;
40. j) M. Haddad, M. Larcheveque, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4231;
41. k) C. Di Nardo, O. Varela, J. Org. Chem. 1999, 64, 6119;
42. l) R. Chênevert, M. P. Morin, J. Org. Chem. 1999, 64, 3178;
43. m) Y. Bousquet, P. C. Anderson, T. Bogri, J. S. Duceppe, L. Grenier, I. Guse, Tetrahedron 1997, 53, 15671;
44. n) J. Gillard, A. Abraham, P. C. Anderson, P. L. Beaulieu, T. Bogri, Y. Bousquet, L. Grenier, I. Guse, P. Lavalleé, J. Org. Chem. 1996, 61, 2226;
45. o) A. Golubev, N. Sewald, K. Burger, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2037;
46. p) A. P. Nin, O. Varela, R. M. de Lederkremer, Tetrahedron 1993, 49, 9459;
47. q) P. L. Orstein, D. D. Schoepp, M. B. Arnold, J. D. Leander, D. Lodge, J. W. Paschal, T. Elzey, J. Med. Chem. 1991, 34, 90;
48. r) P. M. Esch, R. F. de Boer, H. Hiemstra, I. M. Boska, W. N. Speckamp, Tetrahedron 1991, 47, 4063;
49. s) P. M. Esch, I. M. Boska, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, Synlett 1989, 38;
50. t) G. Jolles, G. Poiget, J. Robert, B. Terlain, J. P. Thomas, Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 2252.
51. a) I. S. Kim, J. S. Oh, O. P. Zee, Y. H. Jung, Tetrahedron 2007, 63, 2622;
52. b) I. S. Kim, Y. J. Ji, Y. H. Jung, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7289;
53. c) P. Kumar, M. S. Bodas, J. Org. Chem. 2005, 70, 360;
54. d) M. S. Bodas, P. Kumar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8461;
55. e) N. Liang, A. Datta, J. Org. Chem. 2005, 70, 10182;
56. f) M. Quibell, A. Benn, N. Flinn, T. Monk, M. Ramjee, Y. Wang, J. Watts, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5689;
57. g) S. D. Koulocheri, P. Magiatis, A. L. Skaltsounis, S. A. Haroutounian, Tetrahedron 2002, 58, 6665;
58. h) M. Haddad, M. Larcheveque, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5223;
59. i) J. D. Scott, R. M. Williams, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8413;
60. j) M. Horikawa, J. Busch-Petersen, E. J. Corey, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3843;
61. k) J. D. Scott, T. N. Tippie, R. M. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3659;
62. l) C. H. Sugisaki, P. J. Carroll, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3413;
63. m) L. Battistini, F. Zanardi, G. Rassu, P. Spanu, G. Pelosi, G. G. Fava, M. B. Ferrari, G. Casiraghi, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2975;
64. n) C. Agami, F. Couty, H. Mathieu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4001;
65. o) C. Greck, F. Ferreira, J. P. Genet, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2031;
66. p) D. W. Knight, N. Lewis, A. C. ShareDavidHaigh, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 625;
67. q) R. C. Roemmele, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1989, 54, 1866.
68. a) H. Takahata, Y. Banda, M. Sasatani, H. Nemoto, A. Kato, I. Adachi, Tetrahedron 2004, 60, 8199;
69. b) S. Furegati, W. Ganci, F. Gorla, U. Ringeisen, P. Rueedi, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2629;
70. c) H. Takahata, Y. Banda, H. Ouchi, H. Nemoto, Org. Lett. 2003, 5, 2527;
71. d) H. Takahata, Y. Banda, H. Ouchi, H. Nemoto, A. Kato, I. Adachi, J. Org. Chem. 2003, 68, 3603;
72. e) M. H. Haukaas, G. A. O'Doherty, Org. Lett. 2001, 3, 401;
73. f) Y. Banda, C. Abe, H. Nemoto, A. Kato, I. Adachi, H. Takahata, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 817;
74. g) D. Enders, U. Jegelka, Synlett 1992, 999;
75. h) M. Mocerino, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1990, 43, 1183.
76. See inter alia: a) C. Alegret, F. Santacana, A. Riera, J. Org. Chem. 2007, 72, 7688;
77. b) C. Murruzzu, A. Riera, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 149;
78. c) C. Alegret, J. Benet-Buchholz, A. Riera, Org. Lett. 2006, 8, 3069;
79. d) M. Alonso, F. Santacana, L. Rafecas, A. Riera, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 690;
80. e) R. Martín, C. Murruzzu, M. A. Pericàs, A. Riera, J. Org. Chem. 2005, 70, 2325;
81. f) N. García-Delgado, K. S. Reddy, L. Solà, A. Riera, M. A. Pericàs, X. Verdaguer, J. Org. Chem. 2005, 70, 7426;
82. g) X. Ginesta, M. Pastó, M. A. Pericàs, A. Riera, Org. Lett. 2003, 5, 3001;
83. h) M. Pastó, B. Rodríguez, A. Riera, M. A. Pericàs, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8369;
84. i) R. Martín, M. Alcón, M. A. Pericàs, A. Riera, J. Org. Chem. 2002, 67, 6896.
85. X. Ginesta, M. A. Pericàs, A. Riera, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 779.
86. a) Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780;
87. b) V. S. Martín, T. Katsuki, Org. React. 1996, 48, 1-299.
88. a) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413;
89. b) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371;
90. c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal., A Chem. 1998, 133, 1;
91. d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036;
92. e) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446.
93. M. Alcón, A. Moyano, M. A. Pericàs, A. Riera, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4639.
94. a) M. Chini, P. Crotti, L. A. Flippin, C. Gardelli, E. Giovani, F. Macchia, M. J. Pineschi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1221-1227;
95. b) M. Chini, P. Crotti, F. Macchia, J. Org. Chem. 1991, 56, 5939-5942.
96. a) T. Q. Dinh, X. Du, C. D. Smith, R. W. Armstrong, J. Org. Chem. 1997, 62, 6773-6783;
97. b) B. S. Bal, W. E. Childers, H. W. Pinnick, Tetrahedron 1981, 37, 2091-2096.
98. Baikiain is a natural product isolated from Baikiaea plurijuga. F. E. King, T. J. King, A. J. Warwick, J. Chem. Soc. 1950, 3590.
99. Lactonization of racemic 4: G. J. Hanson, M. A. Russell, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5751.
100. X. Ginesta, M. A. Pericàs, A. Riera, Synth. Commun. 2005, 35, 289.
101. a) T. Tsunoda, F. Ozaki, N. Shirakata, Y. Tamaoka, H. Yamamoto, S. Itô, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2463;
102. b) D. L. Hughes, "The Mitsunobu Reaction" in Organic Reactions (Ed.: P. Beak et al.), John Wiley & Sons, Inc., New York, 1992, vol. 42, pp. 335-656;
103. c) O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1.
104. [12] We believe that this compound was erroneously described.