Synthesis of methyl N-Boc-(2 S,4 R)-4-methylpipecolate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 24, 2010, Pages 8728-8731

  Hung, Kuo Yuan ^a   Harris, Paul W R ^a   Brimble, Margaret A ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENAMINES; FULLY PROTECTED; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; LINEAR PRECURSORS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

ALDEHYDES; STEREOSELECTIVITY;

AMINO ACIDS;

ENAMINE; GLYCINE; PIPERIDINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLIZATION; HYDROGENATION; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CYCLIZATION; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; PIPECOLIC ACIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 78650325816     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102038q     Document Type: Article

References (67)

1. Zacharius, R. M.; Thompson, J. F.; Steward, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2949
2. Bernasconi, R.; Jones, R. S. G.; Bittiger, H.; Olpe, H. R.; Heid, J.; Martin, P.; Klein, M.; Loo, P.; Braunwalder, A.; Schmutz, M. J. Neural Transm. 1986, 67, 175-189
3. Gutierrez, M. C.; Delgado-Coello, B. A. Neurochem. Res. 1989, 14, 405-408
4. Leistner, E.; Spenser, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4715-4725
5. Swindells, D. C. N.; White, P. S.; Findlay, J. A. Can. J. Chem. 1978, 56, 2491-2492
6. Smith, A. B., III; Hale, K. J.; Laakso, L. M.; Chen, K.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6963-6966
7. Smith, A. B., III; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L.; Leahy, J. W.; Maleczka, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 962-973
8. Smith, A. B., III; Adams, C. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 365-377
9. Tanaka, H.; Kuroda, A.; Marusawa, H.; Hatanaka, H.; Kino, T.; Goto, T.; Hashimoto, M.; Taga, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031-5033
10. Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906-7907
11. Ireland, R. E.; Gleason, J. L.; Gegnas, L. D.; Highsmith, T. K. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6856-6872
12. Boger, D. L.; Chen, J. H.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629-1644
13. Zampella, A.; Sepe, V.; Luciano, P.; Bellotta, F.; Monti, M. C.; D'Auria, M. V.; Jepsen, T.; Petek, S.; Adeline, M.-T.; Laprévôte, O.; Aubertin, A.-M.; Debitus, C.; Poupat, C.; Ahond, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 5319-5327
14. Pastuszak, I.; Molyneux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886-1891
15. Portoghese, P. S.; Pazdernik, T. L.; Kuhn, W. L.; Hite, G.; Shafi'ee, A. J. Med. Chem. 1968, 11, 12-15
16. Kadouri-Puchot, C.; Comess, S. Amino Acids 2005, 29, 101-130
17. Lamarre, D.; Croteau, G.; Wardrop, E.; Bourgon, L.; Thibeault, D.; Clouette, C.; Vaillancourt, M.; Cohen, E.; Pargellis, C.; Yoakim, C.; Anderson, P. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 965-971
18. Beaulieu, P. L.; Lavallée, P.; Abraham, A.; Anderson, P. C.; Boucher, C.; Bousquet, Y.; Duceppe, J.; Gillard, J.; Gorys, V.; Grand-Maître, C.; Grenier, L.; Guindon, Y.; Guse, I.; Plamondon, L.; Soucy, F.; Valois, S.; Wernic, D.; Yoakim, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3440-3448
19. Vanderhaeghe, H.; Janssen, G.; Compernolle, F. Tetrahedron Lett. 1971, 28, 2687-2688
20. Okamoto, S.; Hijikata, A.; Kikumoto, R.; Tonomura, S.; Hara, H.; Ninomiya, K.; Maruyama, A.; Sugano, M.; Tamao, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 101, 440-446
21. Kikumoto, R.; Tamao, Y.; Tezuka, T.; Tonomura, S.; Hara, H.; Ninomiya, K.; Hijikata, A.; Okamoto, S. Biochemistry 1984, 23, 85-90
22. Hilpert, K.; Ackermann, J.; Banner, D. W.; Gast, A.; Gubernator, K.; Hadvary, P.; Labler, L.; Müller, K.; Schmid, G.; Tschopp, T. B.; van de Waterbeemd, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3889-3901
23. Caddy, D. E.; Utley, J. H. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1258-1262
24. Schuman, R. T.; Ornstein, P. L.; Paschal, J. W.; Gesellchen, P. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 738-741
25. Nazih, A.; Schneider, M. R.; Mann, A. Synlett 1998, 1337-1338
26. Hu, L. Y.; Ryder, T. R.; Nikam, S. S.; Millerman, E.; Szoke, B. G.; Rafferty, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1121-1126
27. Cossy, J.; Belotti, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2119-2120
28. Bailey, P. D.; Wilson, R. D.; Brown, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1337-1340
29. Bailey, P. D.; Brown, G. R.; Korber, F.; Reed, A.; Wilson, R. D. Tetrahedron: Asym. 1991, 2, 1263-1282
30. Agami, C.; Bisaro, F.; Comesse, S.; Guesne, S.; Kadouri-Puchot, C.; Morgentin, R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2385-2389
31. Alegret, C.; Santacana, F.; Riera, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 7688-7692
32. Fanning, K. N.; Sutherland, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8479-8481
33. Tice, C. M.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 5043-5048
34. Mori, K.; Sugai, T.; Maeda, Y.; Okazaki, T.; Noguchi, T.; Naito, H. Tetrahedron 1985, 41, 5307-5311
35. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, Y. H.; McKinstry, L.; Kopecky, D. J.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496-6511
36. Smith, A. B., III; Adams, C. M.; Kozmin, S. A.; Paone, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5925-5937
37. Sutherland, A.; Willis, C. L. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 621-631
38. Beller, M.; Eckert, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1010-1027
39. Kawabata, T.; Fuji, K. Synth. Org. Chem. Jpn. 2000, 58, 1095-1099
40. Kazmaier, U.; Maier, S.; Zumpe, F. L. Synlett 2000, 1523-1535
41. Yao, S. L.; Saaby, S.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2435-2448
42. Abellan, T.; Chinchilla, R.; Galindo, N.; Guillena, G.; Najera, C.; Sansano, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2689-2697
43. Rutjes, F. P. J. T.; Wolf, L. B.; Schoemaker, H. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4197-4212
44. Shioiri, T.; Hamada, Y. Synlett 2001, 184-201
45. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
46. Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin/Heidelberg, 1999.
47. O'Donnell, M. J. Aldrichimica Acta 2001, 34, 3-15
48. Hruby, V. J.; Soloshonok, V. A., Guest Eds. Asymmetric Synthesis of Novel Sterically Constrained Amino Acids. Tetrahedron Symposia-in-Print; #88; Tetrahedron 2001, 57 (30).
49. O'Donnell, M. J.; Drew, M. D.; Cooper, J. T.; Delgado, F.; Zhou, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9348-9349
50. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Garner, C. A.; O'Shea, M. D.; Savory, E. D.; Snow, E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2442-2448
51. O'Donnell, M. J.; Cooper, J. T.; Mader, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2370-2371
52. Belokon', Y. N.; Zeltzer, I. E.; Bakhmutov, V. I.; Saporovskaya, M. B.; Ryzhov, M. G.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2010-2017
53. Belokon', Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryapkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259
54. Belokon', Y. N.; Bakhmutov, V. I.; Chernoglazova, N. I.; Kochetkov, K. A.; Vitt, S. V.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1988, 305-312
55. Belokon', Y. N. Janssen Chim. Acta 1992, 10, 4
56. Bolokon', Yu. N. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1917
57. Collet, S.; Bauchar, P.; Danion-Bougot, R.; Danion, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2121-2131
58. Belokon', Y. N.; Tararov, V. I.; Maleev, V. I.; Savel'eva, T. F.; Ryzhov, M. G. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4249-4252
59. Ueki, H.; Ellis, T. K.; Martin, C. H.; Boettiger, T. U.; Bolene, S. B.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7104-7107
60. Qin, W.; Cao, F.; Li, Z.; Zhou, H.; Wan, H.; Wei, P.; Shi, Y.; Ouyang, P. J. Chem. Crystal. 2006, 36, 61-65
61. Kokotos, G.; Padróon, J. M.; Martín, T.; Gibbons, W. A.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 3741-3744
62. Xu, L. F.; Huang, W. F.; Wei, B. G.; Lin, G. Q. Synlett 2009, 8, 1307-1310
63. Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217-3219
64. Roush, W. R.; Bannister, T. D.; Wendt, M. D.; Jablonowski, J. A.; Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4275-4283
65. Fettes, A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9274-9283
66. Smith, A. B., III; Kozmin, S. A.; Adams, C. M.; Paone, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4984-4985
67. 3). (20)