Azabicycloalkenes as synthetic intermediates - Synthesis of conformationally constrained glutamate analogues

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2007, Pages 2276-2284

  Maison, Wolfgang ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Amino acids; Glutamate mimetics; Neurotransmitter; Peptidomimetics; Tumour marker

Indexed keywords

EID: 34250665093     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700104     Document Type: Article

References (50)

1. Reviews: a) L. F. Tietze, G. Kettschau, Top. Curr. Chem. 1997, 189, 1-120;
2. b) P. Buonora, J.-C. Olsen, T. Oh, Tetrahedron 2001, 57, 6099-6138.
3. D. Blondet, C. Morin, Heterocycles 1982, 19, 2155-2182.
4. Review: G. R. Heintzelman, I. R. Meigh, Y. R. Mahajan, S. M. Weinreb, Org. React. 2005, 65, 141-599.
5. A. H. G. P. Prenzel, N. Deppermann, W. Maison, Org. Lett. 2006, 8, 1681-1684.
6. a) M. M. Cid, E. Pombo-Villar, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591-1607;
7. b) S. M. Roberts, C. Smith, R. J. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1493-1495;
8. c) E. W. Baxter, D. Labaree, S. Chao, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 1989, 54, 2893-2904;
9. d) P. S. Mariano, D. Dunaway-Mariano, P. L. Huesmann, J. Org. Chem. 1979, 44, 124-133.
10. A. M. Bowser, J. S. Madalengoitia, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2869-2872.
11. M. Jaeger, K. Polborn, W. Steglich, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 861-864.
12. a) Y. Arakawa, M. Yasuda, M. Ohnishi, S. Yoshifuji, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 255-259;
13. b) W. Maison, G. Adiwidjaja, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5957-5960;
14. c) M. J. Alves, X. Garcia-Mera, M. L. C. Vale, T. P. Santos, F. R. Aguiar, J. E. Rodriguez-Borges, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7595-7597.
15. A. H. Fray, D. J. Augeri, E. F. Kleinman, J. Org. Chem. 1988, 53, 896-899.
16. W. Maison, D. Küntzer, D. Grohs, Synlett 2002, 1795-1798.
17. a) M. Büchert, S. Meinke, A. H. G. P. Prenzel, N. Deppermann, W. Maison, Org. Lett. 2006, 8, 5553-5556;
18. b) Z. Liu, J. D. Rainier, Org. Lett. 2006, 8, 459-462;
19. for ROCM of 2-azabicycloalkenes see: A. M. Dunne, S. Mix, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2733-2736;
20. 2-azabicycloalkenones have been studied by Plumet: O. Arjona, A. G. Csáky, R. Medel, J. Plumet, J. Org. Chem. 2002, 67, 1380-1383;
21. for ROCM of 2-azabicycloalkenones see: M. Ishikura, M. Saijo, A. Hino, Heterocycles 2003, 59, 573-585.
22. S. J. M. Nordin, P. Roth, T. Tarnai, D. A. Alonso, P. Brandt, P. G. Andersson, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1431-1436.
23. A. Heesing, L. Keller, Chem. Ber. 1986, 119, 1413-1423.
24. A. Heesing, W. Herdering, G. Henkel, B. Krebs, Chem. Ber. 1983, 116, 1107-1117.
25. a) M. D. Gaul, K. W. Fowler, P. A. Grieco, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3099-3102;
26. b) S. K. Bertilsson, J. K. Ekegren, S. A. Modin, P. G. Andersson, Tetrahedron 2001, 57, 6399-6406.
27. P. A. Grieco, S. D. Larsen, W. F. Fobare, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1975-1978.
28. a) T. Kobayashi, K. Ono, H. Kato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 61-65;
29. b) M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, D. E. Hibbs, S. M. Roberts, A. J. H. Seago, V. Sik, R. Storer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2419-2425;
30. c) S. E. Ward, A. B. Holmes, R. McCague, Chem. Commun. 1997, 2085-2086.
31. P. A. Grieco, J. D. Clark, J. Org. Chem. 1990, 55, 2271-2272.
32. W. R. Fair, R. S. Israeli, W. D. Heston, Prostate 1997, 32, 140-146.
33. P. Misra, V. Humblet, N. Pannier, W. Maison, J. V. Frangioni, manuscript submitted for publication.
34. C. J. Swanson, M. Bures, M. P. Johnson, A. M. Linden, J. A. Monn, D. D. Schoepp, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 131-144.
35. D. M. Hodgson, S. Hachisu, M. D. Andrews, J. Org. Chem. 2005, 70, 8866-8876.
36. Review: J. Zhou, J. H. Neale, M. G. Pomper, A. P. Kozikowski, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 1015-1026.
37. J. P. Mallari, C. J. Choy, Y. Hu, A. R. Martinez, M. Hosaka, Y. Toriyabe, J. Maung, J. E. Blecha, S. F. Pavkovic, C. E. Berkman, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6011-6020.
38. W. Maison, D. C. Grohs, A. H. G. P. Prenzel, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1527-1543.
39. a) H. Waldmann, M. Braun, Liebigs Ann. Chem. 1991, 1045-1048;
40. b) P. D. Bailey, R. D. Wilson, G. R. Brown, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1337-1340;
41. c) H. Abraham, L. Stella, Tetrahedron 1992, 48, 9707-9718;
42. d) J. K. Ekegren, S. A. Modin, D. A. Alonso, P. G. Andersson, Tetrahedron: Asymetry 2002, 13, 447-449.
43. S. Yao, S. Saaby, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2435-2448.
44. E. E. Sugg, J. F. Griffin, P. S. Portoghese, J. Org. Chem. 1985, 50, 5032-5037.
45. a) R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860;
46. b) D. Seebach, B. Lamatsch, R. Amstutz, A. K. Beck, M. Dobler, M. Egli, R. Fitzi, M. Gautschi, B. Herradon, P. C. Hidber, J. J. Irwin, R. Locher, M. Maestro, T. Maetzke, A. Mourinho, E. Pfammatter, D. A. Plattner, C. Schickli, W. B. Schweizer, P. Seiler, G. Stucky, W. Petter, J. Escalante, E. Juaristi, D. Qunitana, C. Mriavitlles, E. Molins, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 913-934.
47. J. Clayden, B. Read, K. R. Hebditch, Tetrahedron 2005, 61, 5713-5724.
48. O. Isler, H. Gutmann, M. Montavon, R. Rüegg, G. Ryser, P. Zeller, Helv. Chim. Acta 1957, 40, 1242-1249.
49. D. A. Alonso, S. K. Bertilsson, S. Y. Johnsson, S. J. M. Nordin, M. J. Södergren, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1999, 64, 2276-2280.
50. M. R. Linder, S. Steurer, J. Podlech, Org. Synth., Coll. Vol. 2004, 10, 194-199.