Syntheses of isoxazoline-based amino acids by cycloaddition of nitrile oxides and their conversion into highly functionalized bioactive amino acid derivatives

Synthesis (Germany)

Volumn 44, Issue 13, 2012, Pages 1951-1963

  Kiss, Loránd ^a   Nonn, Melinda ^a,b   Fülöp, Ferenc ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

amino acids; amino alcohols; cycloaddition; diastereoselectivity; heterocycles; ring opening; stereoselective synthesis

Indexed keywords

AMINO ALCOHOLS; DIASTEREO-SELECTIVITY; HETEROCYCLES; RING OPENING; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

ALCOHOLS; CYCLOADDITION; NITROGEN OXIDES; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

AMINO ACIDS;

2 AMINOCYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; ALKENE; AMINO ACID DERIVATIVE; CARBON; ISOXAZOLINE DERIVATIVE; NITRILE OXIDE; PERAMIVIR; PROLINE DERIVATIVE;

CHEMICAL BOND; CHROMATOGRAPHY; CYCLOADDITION; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER; HALOGENATION; REVIEW; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EID: 84862756409     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0031-1290373     Document Type: Review

References (64)

1. (a) Fuller, A. A.; Chen, B.; Minter, A. R.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5376.
2. (b) Bode, J. W.; Fraefel, N.; Muri, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2082.
3. (c) Tangallapally, R. P.; Rakesh, D. S.; Budha, N.; Lee, R. E. B.; Lenaerts, A. J. M.; Meibohm, B.; Lee, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6638.
4. (d) Sielecki, T. M.; Liu, J.; Mousa, S. A.; Racanelli, A. L.; Hausner, E. A.; Wexler, R. R.; Olson, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2201.
5. (e) Gaonkar, S. L.; Rai, K. M. L.; Prabhuswamy, B. Med. Chem. Res. 2007, 15, 407.
6. (f) Kozikowski, A. P.; Tapadar, S.; Luchini, D. N.; Kim, K. H.; Billadeau, D. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 4370.
7. (g) Kai, H.; Matsumoto, H.; Hattori, N.; Takase, A.; Fujiwara, T.; Sugimoto, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1997.
8. (h) Basappa, M.; Sadashiva, P.; Mantelingu, K.; Swamy, N. S.; Rangappa, K. S. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4539.
9. (i) Lam, P. Y. S.; Adams, J. J.; Clark, C. G.; Calhoun, W. J.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1795.
10. (j) Barbachyn, M. R.; Cleek, G. J.; Dolak, L. A.; Garmon, S. A.; Morris, J.; Seest, E. P.; Thomas, R. C.; Toops, D. S.; Watt, W.; Wishka, D. G.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H.; Adams, W. J.; Friis, J. M.; Slatter, J. G.; Sams, J. P.; Oien, N. L.; Zaya, M. J.; Wienkers, L. C.; Wynalda, M. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 284.
11. (k) Pirrung, M. C.; Tumey, L. N.; Raetz, C. R. H.; Jackman, J. E.; Snehalatha, K.; McClerren, A. L.; Fierke, C. A.; Gantt, S. L.; Rusche, K. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 4359.
12. (a) Najera, C.; Sansano, J. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4567.
13. (b) Kissane, M.; Maguire, A. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 845.
14. (a) Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Kobayashi, S.; Jorgensen, K. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
15. (b) Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis; Torsell, K. B. G., Ed.; VCH: New York, 2008.
16. (c) Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 3235.
17. (d) Namboothiri, I. N. N.; Rastogi, N.; Ganguly, B.; Mobin, S. M.; Cojocaru, M. Tetrahedron 2004, 60, 1453.
18. (e) Dell, C. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3873.
19. (f) Gallos, J. K.; Koumbis, A. E. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 397.
20. (g) Nair, V.; Suja, T. D. Tetrahedron 2007, 63, 12247.
21. (h) Engels, B.; Christl, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7968.
22. (i) Kanemasa, S. Synlett 2002, 1371.
23. (j) Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887.
24. (a) Shing, T. K. M.; Wong, W. F.; Cheng, H. M.; Kwok, W. S.; So, K. H. Org. Lett. 2007, 9, 753.
25. (b) Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssler, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539.
26. (a) Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
27. (b) Jiang, D.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 9181.
28. (c) Tang, S.; He, J.; Sun, Y.; He, L.; She, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 1961.
29. (d) Bode, J. W.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2001, 3, 1587.
30. (e) Tokizane, M.; Sato, K.; Ohta, T.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2519.
31. (f) Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
32. (g) Fuller, A. A.; Chen, B.; Minter, A. R.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5376.
33. (h) Sewald, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5794.
34. Conti, P.; Caligiuri, A.; Pinto, A.; Roda, G.; Tamborini, L.; Nielsen, B.; Madsen, U.; Frydenvang, K.; Colombo, A.; De Micheli, C. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 1059.
35. Pinto, A.; Conti, P.; De Amici, M.; Tamborini, L.; Grazioso, G.; Colleoni, S.; Mennini, T.; Gobbi, M.; De Micheli, C. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 867.
36. Pinto, A.; Conti, P.; Grazioso, G.; Tamborini, L.; Madsen, U.; Nielsen, B.; De Micheli, C. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 787.
37. Conti, P.; De Amici, M.; Joppolo di Ventimiglia, S.; Stensbol, T. B.; Madsen, U.; Bräuner-Osborne, H.; Russo, E.; De Sarro, G.; Bruno, G.; De Micheli, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3102.
38. Roda, G.; Conti, P.; De Amici, M.; He, J.; Polavarapu, P. L.; De Micheli, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3079.
39. Park, K.-H.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 113.
40. Park, K.-H.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 352.
41. Park, K.-H.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. Synlett 2003, 1267.
42. (a) Chand, P.; Kotian, P. L.; Dehghani, A.; El-Kattan, Y.; Lin, T.; Hutchison, T. L.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Elliott, A. J.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 4379.
43. (b) Oakley, A. J.; Barrett, S.; Peat, T. S.; Newman, J.; Streltsov, V. A.; Waddington, L.; Saito, T.; Tashiro, M.; McKimm-Breschkin, J. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 6421.
44. (c) Lu, W. J.; Chen, Y. L.; Ma, W. P.; Zhang, X. Y.; Luan, F.; Liu, M. C.; Chen, X. G.; Hu, Z. D. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 569.
45. (d) Cui, Y.; Jiao, Z.; Gong, J.; Yu, Q.; Zheng, X.; Quan, J.; Luo, M.; Yang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 4.
46. (e) Yi, X.; Guo, Z.; Chu, F. M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1465.
47. Mineno, T.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 6591.
48. (a) Chand, P.; Bantia, S.; Kotian, P. L.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Babu, S. Y. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4071.
49. (b) Chand, P.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Rowland, S.; Deghghani, A.; Kotian, P. L.; Hitchison, T. L.; Ali, S.; Brouillette, W.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H. J. Med. Chem. 2004, 47, 1919.
50. (c) Yi, X.; Guo, Z.; Chu, F. M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1465.
51. (a) Kiss, L.; Forró, E.; Fülöp, F. Synthesis of Carbocyclic β- Amino Acids, In Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry; Vol. 1; Hughes, A. B., Ed.; Wiley: Weinheim, 2009, 367.
52. (b) Kiss, L.; Fülöp, F. Synlett 2010, 1302; and references cited herein.
53. Kiss, L.; Nonn, M.; Forró, E.; Sillanpää, R.; Fülöp, F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2605.
54. Nonn, M.; Kiss, L.; Forró, E.; Mucsi, Z.; Fülöp, F. Tetrahedron 2011, 67, 4079.
55. Nonn, M.; Kiss, L.; Sillanpää, R.; Fülöp, F. unpublished results.
56. Nonn, M.; Kiss, L.; Sillanpää, R.; Fülöp, F. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 100.
57. (a) Quadrelli, P.; Picanello, A.; Martinez, N. V.; Bovio, B.; Mella, M.; Caramella, P. Tetrahedron 2006, 62, 7370.
58. (b) Quadrelli, P.; Piccanello, A.; Mella, M.; Corsaro, A.; Pistara, V. Tetrahedron 2008, 64, 3541.
59. (c) Quadrelli, P.; Mella, M.; Assanelli, G.; Picanello, A. Tetrahedron 2008, 64, 7312.
60. (d) Quadrelli, P.; Bovio, B.; Piccinini, A.; Caramella, P.; De Sarlo, F.; Machetti, F. Tetrahedron 2009, 65, 10679.
61. (e) Savion, M.; Memeo, M. G.; Bovio, B.; Grazioso, G.; Legnani, L.; Quadrelli, P. Tetrahedron 2012, 68, 1845.
62. (f) Moggio, Y.; Legnani, L.; Bovio, B.; Memeo, M. G.; Quadrelli, P. Tetrahedron 2012, 68, 1384.
63. Memeo, M. G.; Bovio, B.; Quadrelli, P. Tetrahedron 2011, 67, 1907.
64. Memeo, M. G.; Mantione, D. P.; Bovio, B.; Quadrelli, P. Synthesis 2011, 2165.