4-Phosphino-substituted N-heterocyclic carbenes (NHCs) from the abnormal reaction of NHCs with phosphaalkenes

Organometallics

Volumn 31, Issue 12, 2012, Pages 4529-4536

  Bates, Joshua I ^a   Gates, Derek P ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENES; CO STRETCHING FREQUENCIES; LOWER ENERGIES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PHOSPHAALKENES; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION;

CHLORINE COMPOUNDS; IRIDIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84862751160     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3003174     Document Type: Article

References (88)

1. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810-8849
2. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
3. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862-892
4. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
5. Lee, H. M.; Lee, C. C.; Cheng, P. Y. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491-1524
6. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883
7. Kuhl, O. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592-607
8. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273
9. Canac, Y.; Soleilhavoup, M.; Conejero, S.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3857-3865
10. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
11. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91
12. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921
13. Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2163-2187
14. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
15. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534
16. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000
17. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
18. Martin, D.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Chem. Sci. 2011, 2, 389-399
19. Kuhn, N.; Al-Sheikh, A. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 829-857
20. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 2005, 237-260
21. Carmalt, C. J.; Cowley, A. H. Adv. Inorg. Chem. 2000, 50, 1-32
22. Wang, Y. Z.; Xie, Y. M.; Abraham, M. Y.; Gilliard, R. J.; Wei, P. R.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Organometallics 2010, 29, 4778-4780
23. Back, O.; Kuchenbeiser, G.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5530-5533
24. Xiong, Y.; Yao, S. L.; Driess, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7562-7563
25. Ghadwal, R. S.; Roesky, H. W.; Merkel, S.; Henn, J.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5683-5686
26. Filippou, A. C.; Chernov, O.; Schnakenburg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5687-5690
27. Wang, Y. Z.; Xie, Y. M.; Wei, P. R.; King, R. B.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Science 2008, 321, 1069-1071
28. Wang, Y. Z.; Xie, Y. M.; Wei, P. R.; King, R. B.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14970-14971
29. Wang, Y.; Quillian, B.; Wei, P.; Wannere, C. S.; Xie, Y.; King, R. B.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12412-12413
30. Masuda, J. D.; Schoeller, W. W.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14180-14181
31. Masuda, J. D.; Schoeller, W. W.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7052-7055
32. Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274-2275
33. Schuster, O.; Yang, L. R.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445-3478
34. Albrecht, M. Chimia 2009, 63, 105-110
35. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601-3610
36. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596-609
37. Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435-443
38. Aldeco-Perez, E.; Rosenthal, A. J.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2009, 326, 556-559
39. Bates, J. I.; Kennepohl, P.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9844-9847
40. Arduengo, A. J.; Davidson, F.; Dias, H. V. R.; Goerlich, J. R.; Khasnis, D.; Marshall, W. J.; Prakasha, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742-12749
41. Huang, J. K.; Schanz, H. J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 2370-2375
42. Cole, M. L.; Jones, C.; Junk, P. C. New J. Chem. 2002, 26, 1296-1303
43. Kronig, S.; Theuergarten, E.; Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 7344-7359
44. Denk, M. K.; Rodezno, J. M. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 737-740
45. Cui, H. Y.; Shao, Y. J.; Li, X. F.; Kong, L. B.; Cui, C. M. Organometallics 2009, 28, 5191-5195
46. Mendoza-Espinosa, D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7264-7265
47. Mendoza-Espinosa, D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1099-1103
48. Ghadwal, R. S.; Roesky, H. W.; Granitzka, M.; Stalke, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10018-10020
49. Wang, Y.; Xie, Y.; Abraham, M. Y.; Wei, P.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14370-14372
50. Kronig, S.; Theuergarten, E.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3240-3244
51. Mathey, F. Phosphorus-Carbon Heterocyclic Chemistry: The Rise of a New Domain; Pergamon: Amsterdam, 2001.
52. Memmesheimer, H.; Regitz, M. Adv. Carbene Chem. 1994, 1, 185-213
53. Mathey, F. Chem. Rev. 1990, 90, 997-1025
54. Clendenning, S. B.; Hitchcock, P. B.; Nixon, J. F.; Nyulaszi, L. Chem. Commun. 2000, 1305-1306
55. Hahn, F. E.; Le Van, D.; Moyes, M. C.; von Fehren, T.; Frohlich, R.; Wurthwein, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3144-3148
56. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Le Van, D.; Frohlich, R.; Wibbeling, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2307-2310
57. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Boese, R.; Blaser, D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1931-1935
58. Sanchez, M.; Reau, R.; Marsden, C. J.; Regitz, M.; Bertrand, G. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 274-279
59. Burford, N.; Cameron, T. S.; LeBlanc, D. J.; Phillips, A. D.; Concolino, T. E.; Lam, K. C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5413-5414
60. Burford, N.; Dyker, C. A.; Phillips, A. D.; Spinney, H. A.; Decken, A.; McDonald, R.; Ragogna, P. J.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7502-7507
61. Bates, J. I.; Dugal-Tessier, J.; Gates, D. P. Dalton Trans. 2010, 3151-3159
62. Noonan, K. J. T.; Gillon, B. H.; Cappello, V.; Gates, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12876-12877
63. Noonan, K. J. T.; Gates, D. P. Macromolecules 2008, 41, 1961-1965
64. Noonan, K. J. T.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7271-7274
65. Tsang, C. W.; Baharloo, B.; Riendl, D.; Yam, M.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5682-5685
66. Gillon, B. H.; Gates, D. P. Chem. Commun. 2004, 1868-1869
67. Tsang, C. W.; Yam, M.; Gates, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1480-1481
68. Bates, J. I.; Gates, D. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1674-1683
69. Bates, J. I.; Gates, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15998-15999
70. Tsang, C. W.; Rohrick, C. A.; Saini, T. S.; Patrick, B. O.; Gates, D. P. Organometallics 2004, 23, 5913-5923
71. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76
72. Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7428-7432
73. Chase, P. A.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7433-7437
74. Holschumacher, D.; Taouss, C.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2009, 6927-6929
75. Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Ibrom, K.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2010, 39, 10590-10592
76. Graham, T. W.; Udachin, K. A.; Carty, A. J. Chem. Commun. 2006, 2699-2701
77. Droge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
78. Wolf, S.; Plenio, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1487-1492
79. Kelly, R. A.; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202-210
80. Fürstner, A.; Alcarazo, M.; Krause, H.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12676-12677
81. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28, 763-770
82. Herrmann, W. A.; Bohm, V. P. W.; Gstottmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C. P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 616-628
83. Yam, M.; Chong, J. H.; Tsang, C. W.; Patrick, B. O.; Lam, A. E.; Gates, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 5225-5234
84. SAINT, version 7.03A; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997-2003.
85. TWINABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
86. SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
87. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
88. Sheldrick, G. M.; Schneider, T. R. Methods Enzymol. 1997, 277, 319-343