Opposing influences of ruffling and doming deformation on the 4-N cavity size of porphyrin macrocycles: The role of heme deformations revealed

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 25, 2012, Pages 7675-7679

  Zhou, Zaichun ^a   Shen, Min ^a   Cao, Chenzhong ^a   Liu, Qiuhua ^a   Yan, Ziqiang ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Biomimetic synthesis; Heme proteins; Macrocycles; Metalloenzymes; Porphyrinoids

Indexed keywords

BIOMIMETIC SYNTHESIS; HEME PROTEINS; MACROCYCLES; METALLOENZYMES; PORPHYRINOIDS;

BIOMIMETICS; BIOSYNTHESIS; CAVITY RESONATORS; DEFORMATION; DOMES; METAL IONS;

PORPHYRINS;

HEME; HEMOPROTEIN; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HEME; HEMEPROTEINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS;

EID: 84862589120     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200722     Document Type: Article

References (42)

1. J. A. Shelnutt, X.-Z. Song, J.-G. Ma, S.-L. Jia, W. Jentzen, C. J. Medforth, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-41.
2. C. Colas, P. R. Ortiz de Montellano, Chem. Rev. 2003, 103, 2305-2332.
3. J. Pang, X. Li, K. Morokuma, N. S. Scrutton, M. J. Sutcliffe, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2367-2377.
4. Z. Shi, R. Franco, R. Haddad, J. A. Shelnutt, G. C. Ferreira, Biochemistry 2006, 45, 2904-2912.
5. J. Yin, S. E. Andryski, A. E. Beuscher, R. C. Stevens, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 856-861.
6. D. Li, D. J. Stuehr, S. R. Yeh, D. L. Rousseau, J. Biol. Chem. 2004, 279, 26489-26499.
7. D. E. Bikiel, F. Forti, L. Boechi, M. Nardini, F. J. Luque, M. A. Marti, D. A. Estrin, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8536-8543.
8. X. Ma, N. Sayed, A. Beuve, F. van den Akker, EMBO J. 2007, 26, 578-588.
9. P. Pellicena, D. S. Karow, E. M. Boon, M. A. Marletta, J. Kuriyan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12854-12859.
10. C. Olea, Jr., E. M. Boon, P. Pellicena, J. Kuriyan, M. A. Marletta, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 703-710.
11. Z. C. Zhou, C. Z. Cao, Q. H. Liu, R. Q. Jiang, Org. Lett. 2010, 12, 1780-1783.
12. C. M. Drain, C. Kirmaier, C. J. Medforth, D. J. Nurco, K. M. Smith, D. Holten, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11984-11993.
13. R. E. Haddad, S. Gazeau, J. Pecaut, J. C. Marchon, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253-1268.
14. H. Ryeng, A. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8099-8103.
15. A. B. Cowley, D. R. Benson, Inorg. Chem. 2007, 46, 48-59.
16. S. Neya, M. Suzuki, T. Hoshino, H. Ode, K. Imai, T. Komatsu, A. Ikezaki, M. Nakamura, Y. Furutani, H. Kandori, Biochemistry 2010, 49, 5642-5650.
17. T. Shokhireva, R. E. Berry, E. Uno, C. A. Balfour, H. Zhang, F. A. Walker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3778-3783.
18. J. Haggin, Chem. Eng. News 1991, 69, 23-24.
19. G. Simonneaux, A. Bondon, Chem. Rev. 2005, 105, 2627-2646.
20. E. Sigfridsson, U. Ryde, J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 273-282.
21. C. Olea, J. Kuriyan, M. A. Marletta, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12794-12795.
22. E. M. Maes, S. A. Roberts, A. Weichsel, W. R. Montfort, Biochemistry 2005, 44, 12690-12699.
23. M. O. Senge in The Porphyrin Handbook, Vol. 1 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, Boston, 2000, p. 239.
24. Q. Huang, C. J. Medforth, R. Schweitzer-Stenner, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10493-10502.
25. M. Veyrat, O. Maury, F. Faverjon, D. E. Over, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, I. Turowska-Tyrk, W. R. Scheidt, Angew. Chem. 1994, 106, 200-203
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 220-223.
27. W. Jentzen, J.-G. Ma, J. A. Shelnutt, Biophys. J. 1998, 74, 753-763.
28. W. M. Haynes in Handbook of Chemistry and Physics, 91st ed., CRC, Boca Raton, London, New York, Section 9, p. 18, and Section 12, p. 11.
29. J. A. Dean in Lange's Handbook of Chemistry, 15th ed., McGraw- Hill Book, New York, Section 4, p. 34
30. A. M. Rich, R. S. Armstrong, P. J. Ellis, H. C. Freeman, P. A. Lay, Inorg. Chem. 1998, 37, 5743-5753.
31. W. Gong, B. Hao, S. S. Mansy, G. Gonzalez, M. A. Gilles-Gonzalez, M. K. Chan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 15177-15182.
32. S. A. Roberts, A. Weichsel, Y. Qiu, J. A. Shelnutt, F. A. Walker, W. R. Montfort, Biochemistry 2001, 40, 11327-11337.
33. C. J. Medforth, R. E. Haddad, C. M. Muzzi, N. R. Dooley, L. Jaquinod, D. C. Shyr, D. J. Nurco, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J.-G. Ma, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 2003, 42, 2227-2241.
34. M. K. Ellison, C. E. Schulz, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13833-13841.
35. T. Picaud, C. Le Moigne, B. Loock, M. Momenteau, A. Desbois, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11616-11625.
36. B. Morgan, D. Dolphin, R. H. Jones, T. Jones, F.W. B. Einstein, J. Org. Chem. 1987, 52, 4628-4631.
37. Y. J. Song, R. E. Haddad, S. L. Jia, S. Hok, M. M. Olmstead, D. J. Nurco, N. E. Schore, J. Zhang, J. G. Ma, K. M. Smith, S. Gazeau, J. Pecaut, J. C. Marchon, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1179-1192.
38. K. M. Mullen, M. J. Gunter, J. Org. Chem. 2008, 73, 3336-3350.
39. S. Fantauzzi, E. Gallo, E. Rose, N. Raoul, A. Caselli, S. Issa, F. Ragaini, S. Cenini, Organometallics 2008, 27, 6143-6152.
40. H. Miyaji, H. K. Kim, E. K. Sim, C. K. Lee, W. S. Cho, J. L. Sessler, C. H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12510-12512.
41. M. O. Senge, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, D. A. Lee, M. M. Olmstead, W. Jentzen, R. K. Pandey, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem., 1997, 36, 1149-1163.
42. W. Chen, M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, Inorg. Chem. 2011, 50, 671-678.