Nonplanar distortions of bis-base low-spin iron(II)-porphyrinates: Absorption and resonance raman investigations of cross-trans-linked iron(II)-basket-handle porphyrin complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 38, 2003, Pages 11616-11625

  Picaud, Thierry ^a   Le Moigne, Carole ^a   Loock, Bernard ^b   Momenteau, Michel ^b   Desbois, Alain ^a  

^a CNRS   (France)

^b INSTITUT CURIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; PORPHYRINS;

NONPLANAR DISTORTIONS;

IRON;

1 METHYLIMIDAZOLE; DICHLOROMETHANE; HEMOPROTEIN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON DERIVATIVE; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CONFORMATION; CROSS LINKING; PROTEIN STRUCTURE; RAMAN SPECTROMETRY; SPECTRAL SENSITIVITY; STEREOSPECIFICITY;

FERROUS COMPOUNDS; HEME; IMIDAZOLES; MOLECULAR CONFORMATION; PORPHYRINS; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN;

EID: 0141534419     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja034710r     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684.
2. (b) Jentzen, W.; Ma, J.-G.; Shelnutt, J. A. Biophys. J. 1998, 74, 753.
3. (a) Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
4. (b) Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. L; Smith, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith. K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582.
5. (c) Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. J. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105.
6. (d) Desbois, A.; Momenteau, M.; Lutz, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 825.
7. (e) Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31.
8. (f) Michaeli, S.; Soffer, S.; Levanon, H.; Senge, M. O.; Kalisch, W. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1950.
9. n)], "bis(picket)-mono(handle)" porphyrinates; TpivPP, tetrakis(o-pivalamidophenyl)porphyrinates; CT, cross-trans; AC, adjacent-cis; RR, resonance Raman; oop, out-of-plane.
10. (a) Othman, S.; Le Lirzin, A.; Desbois, A. Biochemistry 1994, 33, 15 437.
11. (b) Othman, S.; Fitch, J.; Cusanovich, M. A.; Desbois, A. Biochemistry 1997, 36, 5499.
12. (c) Ma, J.-G.; Zhang, J.; Franco, R.; Jia, S.-L.; Moura, I.; Moura, J. G.; Kroneck, P. M. H.; Shelnutt, J. A. Biochemistry 1998, 37, 12431.
13. (d) Le Moigne, C.; Schoepp, B.; Othman, S.; Verméglio, A.; Desbois, A. Biochemistry 1999, 38, 1066.
14. (e) Picaud, T.; Le Moigne, C.; Gomez de Gracia, A.; Desbois, A. Biochemistry 2001, 40, 7309.
15. (a) Alden, R. G.; Crawford, B. A.; Doolen, R.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2070.
16. (b) Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 4077.
17. (c) Jentzen, W.; Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117, 11 085.
18. (d) Song, X.-Z.; Jentzen. W.; Jia; S.-L.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12 975.
19. (e) Jentzen, W.; Unger, E.; Song, X.-Z.; Jia, S.-L.; Turowska-Tyrk, I.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Scheidt, W. R.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5789.
20. (a) Momenteau, M. Pure & Applied Chem. 1986, 58, 1493.
21. (b) Morgan, B.; Dolphin, D. Struct. Bonding 1987, 64, 115.
22. (c) Momenteau, M. In Supramolecular Control of Structure and Reactivity: Hamilton, A. D., Ed.; Wiley: Chichester, 1996; pp 155-223.
23. (a) Ricard, L.; Weiss, R.; Momenteau, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 818.
24. (b) Momenteau, M.; Scheidt, W. R.; Eigenbrot, C. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1207.
25. (c) Schappacher, M.; Fischer, J.; Weiss, R. Inorg. Chem. 1989, 28, 389.
26. (d) Tetreau, C.; Lavalette, D.; Momenteau, M.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11 840.
27. (a) Momenteau, M.; Mispelter, J.; Loock, B.; Bisagni, E. J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1983, 189.
28. (b) Schaeffer, C.; Momenteau, M.; Mispelter, J.; Loock, B.; Huel, C.; Lhoste, J.-M. Inorg. Chem. 1986, 25, 4577.
29. (c) Momenteau, M.; J.; Loock, B.; Huel, C.; Lhoste, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1988, 283.
30. (a) Momenteau, M. Biochim. Biophys. Acta 1973, 304, 814.
31. (b) Brault, D.; Rougée, M. Biochemistry 1974, 13, 4598.
32. (c) Othman, S.; Le Lirzin, A.; Desbois, A. Biochemistry 1993, 32, 9781.
33. Leondiadis, L.; Momenteau, M.; Desbois, A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4691.
34. (a) Burke, J. M.; Kincaid, J. R.; Peters, S.; Gagne, R. R.; Collman, J. P.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6083.
35. (b) Parthasarathi, N.; Hansen, C.; Yamaguchi, S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3865.
36. (a) Desbois, A.; Lutz, M. Biochim. Biophys. Acta 1981, 671, 168.
37. (b) Choi, S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3683.
38. (c) Mitchell, M. L.; Li, X. Y.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4690.
39. (d) Desbois, A.; Lutz, M. Eur. Biophys. J. 1992, 20, 321.
40. (a) Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31.
41. (b) Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Stein, P.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 47.
42. s.
43. (b) Herzberg, G. In Molecular Spectra and Molecular Structure. II. Infrared and Raman Spectra of Polyatomic Molecules; Van Nostrand: New York, 1945; p 173-175.
44. (a) Collman, J. P.; Brauman, J. L.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.; Bunnenberg, E.; Linder, R. E.; La Mar, G. N.; Del Gaudio, J.; Lang, G.; Spartalian, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4182.
45. (b) Safo, M. K.; Scheidt, W. R.; Gupta, G. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 626.
46. (a) Safo, M. K.; Nesset, M. J. M.; Walker, F. A.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9438.
47. (b) Nesset, M. J. M.; Shokirev, N. V.; Enemark, P. D.; Jacobson, S.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 5188.
48. (a) DiMagno, S. G.; Wertsching, A. K.; Ross, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8279.
49. (b) Parusel, A. B. J.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371.
50. (c) Wertsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932.
51. (d) Ryeng, H.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8099.
52. (e) Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pécaut, J.; Marchon, J.-C.; Madforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253.
53. Le Moigne, C.; Picaud T.; Boussac, A.; Loock, B.; Momenteau, M.; Desbois, A. Inorg. Chem., in press.
54. (a) Wijesekera, T. P.; Paine, J. B.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc 1983, 105, 6747.
55. (b) Simonis, U.; Walker, F. A.; Lee, P. L.; Hanquet, B. Q.; Meyerhoff, D. J.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 2659.
56. (c) Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4896.
57. (d) Walker, F. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 185, 471.
58. Wright, P. G.; Stein, P.; Burke, J. M.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3531.
59. Herschbach, D. R.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1961, 35, 458.
60. th National Meeting of the American Chemical Society, Anaheim, CA.; March 13, 1978; American Chemical Society: Washington, D. C., 1978; INOR 15.
61. (a) Li, N.; Petricek, V.; Coppens, P.; Landrum, J. Acta Crystallogr. 1985, C41, 902.
62. (b) Li, N.; Coppens, P.; Landrum, J. Inorg. Chem. 1988, 27, 482.
63. (a) Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding 1987, 64, 1.
64. (b) Scheidt, W. R.; Kirner, J. L.; Hoard, J. L.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1963.
65. (c) Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Debrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935.
66. (d) Ogura, H.; Yatsunyk, L.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Melamed, D.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6564.
67. (e) Walker, F. A.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R.; Osvath, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5288.
68. Franco, R.; Ma, J.-G.; Lu, Y.; Ferreira, G. C.; Shelnutt, J. A. Biochemistry 2000, 39, 2517.
69. Salzmann, R.; Ziegler, C. J.; Godbout, N.; McMahon, M. T.; Suslick, K. S.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11 323.
70. (a) Inniss, D.; Soltis, S. M.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3653.
71. (b) Higgins, T.; Safo, M. K.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1991, 178, 261.
72. (c) Safo, M. K.; Gupta, G. P.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5497.
73. (d) Safo, M. K.; Gupta, G. P.; Watson, C. T.; Simonis, U.; Walker, F. A. ; Scheidt, W. R. 9448. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7066.
74. m| in Å.
75. (a) Cullen, D. L.; Meyer, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095.
76. (b) Meyer, E. F. Acta Crystallogr. 1972, B28, 2162.
77. (a) Song, X.-Z.; Jaquinod, L.; Jentzen, W.; Nurco, D. J.; Jia, S.-L.; Khoury, R. G.; Ma, J.-G.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 2009.
78. (b) Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S., Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581.
79. m| = 0) is thus deduced to be 2.009 Å.
80. (a) Xia, D.; Yu, C.-A.; Kim, H.; Xia, J.-Z.; Kachurin, A. M.; Zhang, L.; Yu, L.; Deisenhofer, J. Science 1997, 277, 60.
81. (b) Widger, W. R.; Cramer, W. A.; Herrmann, R. G.; Trebst, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 674.
82. (c) Degli Esposti, M.; De Vries, S.; Crimi, M.; Ghelli, A.; Patarnello, T.; Meyer, A. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1143, 243.
83. (d) Hauska, G.; Nitschke, W.; Herrmann, R. G. J. Bioenerg. Biomembr. 1994, 20, 211.