Electron-induced elimination of the bromide anion from brominated nucleobases. A computational study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 19, 2012, Pages 5612-5619

  Chomicz, Lidia ^a   Rak, Janusz ^a   Storoniak, Piotr ^a  

^a UNIVERSITY OF GDA SK   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE COMPOUNDS; ELECTRONS; NIOBIUM COMPOUNDS;

ANION RADICALS; AQUEOUS PHASIS; BROMIDE ANIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON CAPTURE; NUCLEOBASE RADICALS; NUCLEOBASES; PRODUCT COMPLEX; REACTIVE RADICALS;

IONS;

8 BROMO 9 METHYLADENINE; 8-BROMO-9-METHYLADENINE; ADENINE; ANION; BROMIDE; DNA; DRUG DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; GAS; HALOGENATION; KINETICS; SOLUTION AND SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

ADENINE; ANIONS; BROMIDES; DNA; ELECTRONS; GASES; HALOGENATION; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUTIONS; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84862094793     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3008738     Document Type: Article

References (86)

1. Michael, B. D.; O'Neill, P. Science 2000, 287, 1603-1604
2. Ershov, B. G.; Gordeev, A. V. Radiat. Phys. Chem. 2008, 77, 928-935
3. Boudaïffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Huels, M. A.; Sanche, L. Science 2000, 287, 1658-1660
4. Boudaïffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Huels, M. A.; Sanche, L. Radiat. Res. 2002, 157, 227-234
5. Huels, M. A.; Boudaïffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Huels, M. A.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4467-4477
6. Martin, F.; Burrow, P. D.; Cai, Z.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 068101(1-4)
7. Zheng, Y.; Cloutier, P.; Hunting, D. J.; Sanche, L.; Wagner, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16592-16598
8. Cai, Z.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4796-4800
9. Panajotovic, R.; Martin, F.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. Radiat. Res. 2006, 165, 452-459
10. Zheng, Y.; Cloutier, P.; Hunting, D. J.; Wagner, J. R.; Sanche, L. J. Chem. Phys. 2006, 124, 064710(1-9)
11. Zheng, Y.; Wagner, J. R.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 208101(1-4)
12. Li, Z.; Zheng, Y.; Cloutier, P.; Sanche, L.; Wagner, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5612-5613
13. Abdoul-Carime, H.; Sanche, L. Int. J. Radiat. Biol. 2002, 78, 89-99
14. Sanche, L. Mass Spectrom. Rev. 2002, 21, 349-369
15. Pan, X.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 208102(1-4)
16. Pan, X.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 198104(1-4)
17. Wang, C.-R.; Nguyen, J.; Lu, Q.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11320-11322
18. Djordjevic, B.; Szybalski, W. J. Exp. Med. 1960, 112, 509-531
19. Kaplan, H. S.; Smith, K. C.; Tomlin, P. A. Radiat. Res. 1962, 16, 98-113
20. Maruyama, Y.; Silini, G.; Kaplan, H. S. Int. J. Radiat. Biol. 1963, 7, 453-464
21. Erikson, R. L.; Szybalski, W. Radiat. Res. 1963, 20, 252-262
22. Dewey, W. C.; Humphrey, R. M. Radiat. Res. 1965, 26, 538-553
23. Szybalski, W. Cancer Chemother. Rep. 1974, 58, 539-557
24. Brown, J. M.; Goffinet, D. R.; Cleaver, J. E.; Kallman, R. F. J. Natl. Cancer Inst. 1971, 47, 75-89
25. Bonura, T.; Smith, K. C. Int. J. Radiat. Biol. 1977, 32, 457-464
26. Prusoff, W. H.; Cramer, J. W.; Chu, M. Y.; Welch, A. D. Biochem. Pharmacol. 1961, 8, 324-326
27. Bagshaw, M. A. Nature 1962, 193, 389-391
28. Cramer, J. W.; Prusoff, W. H.; Welch, A. D.; Sartorelli, A. C.; Delmore, I. W.; Von Essen, C. F.; Chang, P. K. Biochem. Pharmacol. 1962, 11, 761-768
29. Kinsella, T. J.; Mitchell, J. B.; Russo, A.; Morstyn, G.; Glatstein, E. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1984, 10, 1399-1406
30. Kinsella, T. J.; Dobson, P. P.; Mitchell, J. B.; Fornace, A. J., Jr. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1987, 13, 733-739
31. Kinsella, T. J.; Russo, A.; Mitchell, J. B.; Rowland, J.; Jenkins, J.; Schwade, J.; Myers, C. E.; Collins, J. M.; Speyer, J.; Kornblith, P. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1984, 10, 69-76
32. Lawrence, T. S.; Davis, M. A. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1989, 16, 1243-1246
33. Lawrence, T. S.; Davis, M. A.; Maybaum, J.; Stetson, P. L.; Ensminger, W. D. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1990, 18, 1393-1398
34. Lawrence, T. S.; Davis, M. A.; Maybaum, J.; Stetson, P. L.; Ensminger, W. D. Radiat. Res. 1990, 123, 192-198
35. Chelladurai, M.; Lobocki, C. A.; Sultani, M.; Hanna, Y.; Drelichman, A.; Pieper, D. R.; McLaughlin, P. W. Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 40, 463-468
36. Brust, D.; Feden, J.; Farnsworth, J.; Amir, C.; Broaddus, W. C.; Valerie, K. Cancer Gene Ther. 2000, 7, 778-788
37. Dabaja, B. S.; McLaughlin, P.; Ha, C. S.; Pro, B.; Meyers, C. A.; Seabrooke, L. F.; Wilder, R. B.; Kyritsis, A. P.; Preti, H. A.; Yung, W. K.; Levin, V.; Cabanillas, F.; Cox, J. D. Cancer 2003, 98, 1021-1028
38. Prados, M. D.; Seiferheld, W.; Sandler, H. M.; Buckner, J. C.; Phillips, T.; Schultz, C.; Urtasun, R.; Davis, R.; Gutin, P.; Cascino, T. L.; Greenberg, H. S.; Curran, W. J., Jr. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 2004, 58, 1147-1152
39. Jangir, D. K.; Charak, S.; Mehrotra, R.; Kundu, S. J. Photochem. Photobiol. B 2011, 105, 143-148
40. Cecchini, S.; Girouard, S.; Huels, M. A.; Sanche, L.; Hunting, D. J. Radiat. Res. 2004, 162, 604-615
41. Cecchini, S.; Girouard, S.; Huels, M. A.; Sanche, L.; Hunting, D. J. Biochemistry 2005, 44, 1932-1940
42. Dextraze, M.-E.; Wagner, J. R.; Hunting, D. J. Biochemistry 2007, 46, 9089-9097
43. Dextraze, M.-E.; Gantchev, T.; Girouard, S.; Hunting, D. J. Mutat. Res., Rev. Mutat. 2010, 704, 101-107 and references herein.
44. Ling, L. L.; Ward, J. F. Radiat. Res. 1990, 121, 76-83
45. Garwood, D. P.; Thompson, L. L.; Dewey, W. C. Radiat. Res. 1991, 128, 210-215
46. Limoli, C. L.; Ward, J. F. Radiat. Res. 1993, 134, 160-169
47. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2001, 343, 151-158
48. Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11248-11253
49. Zimbrick, J. D.; Ward, J. F.; Myers, L. S. Int. J. Radiat. Biol. 1969, 16, 505-523
50. Bansal, K. M.; Patterson, L. K.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2386-2392
51. Patterson, L. K.; Bansal, K. M. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2392-2399
52. Rivera, E.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3966-3971
53. Nese, C.; Yuan, Z.; Schuchmann, M. N.; Von Sonntag, C. Int. J. Radiat. Biol. 1992, 62, 527-541
54. Wang, C.-R.; Hu, A.; Lu, Q.-B. J. Chem. Phys. 2006, 124, 241102(1-4)
55. Wang, C.-R.; Lu, Q.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6316-6320
56. Wang, C.-R.; Lu, Q.-B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14710-14713
57. Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1089-1107
58. Flyunt, R.; Bazzanini, R.; Chatgilialoglu, C.; Mulazzani, Q. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4225-4226
59. Chatgilialoglu, C.; Guerra, M.; Mulazzani, Q. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3839-3848
60. Ioele, M.; Bazzanini, R.; Chatgilialoglu, C.; Mulazzani, Q. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1900-1907
61. De Champdoré, M.; De Napoli, L.; Montesarchio, D.; Piccialli, G.; Caminal, C.; Mulazzani, Q. G.; Navacchia, M. L.; Chatgilialoglu, C. Chem. Commun. 2004, 1756-1757
62. Chatgilialoglu, C.; Caminal, C.; Altieri, A.; Mulazzani, Q. G.; Vougioukalakis, G. C.; Gimisis, T.; Guerra, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13796-13805
63. Abdoul-Carime, H.; Huels, M. A.; Illenberger, E.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5354-5355
64. Abdoul-Carime, H.; Huels, M. A.; Illenberger, E.; Sanche, L. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 703-716
65. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8916-8920
66. Radisic, D.; Ko, Y. J.; Nilles, J. M.; Stokes, S. T.; Sevilla, M. D.; Rak, J.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 2011, 134, 015101(1-3)
67. Abdoul-Carime, H.; Huels, M. A.; Brüning, F.; Illenberger, E.; Sanche, L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2517-2521
68. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
69. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
70. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
71. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
72. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
73. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
74. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245
75. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
76. Wong, M. H.; Kenneth B. Wiberg, K. B.; Michael Frisch, M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991-8998
77. Frisch, M. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
78. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. GaussView, Version 5; Semichem Inc.: Shawnee Mission KS, 2009.
79. Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A. O. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2215
80. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1596-1603
81. Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023-4028
82. Svozil, D.; Fregato, T.; Havlas, Z.; Jungwirth, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 5, 840-845
83. Mazurkiewicz, K.; Bachorz, R. A.; Gutowski, M.; Rak, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24696-24707
84. Bachorz, R. A.; Rak, J.; Gutowski, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2116-2125
85. Bachorz, R. A.; Klopper, W.; Gutowski, M. J. Chem. Phys. 2007, 126, 085101(1-7)
86. Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460-1467