Optically active, amphiphilic poly(meta -phenylene ethynylene)s: Synthesis, hydrogen-bonding enforced helix stability, and direct AFM observation of their helical structures

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 20, 2012, Pages 8718-8728

  Banno, Motonori ^a   Yamaguchi, Tomoko ^a   Nagai, Kanji ^a   Kaiser, Christian ^b   Hecht, Stefan ^b   Yashima, Eiji ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFM OBSERVATION; AMIDE GROUPS; AMIDE LINKAGES; AMPHIPHILICS; COTTON EFFECTS; CRYSTALLINE LAYERS; HELICAL CONFORMATION; HELICAL SENSE; HELICAL STRUCTURES; HELIX STABILITY; HYDROGEN BONDING NETWORK; META-PHENYLENE; MICROWAVE-ASSISTED; MOLECULAR RESOLUTION; NONPOLAR ORGANIC SOLVENTS; OLIGO(ETHYLENE GLYCOL); ONE-HANDED; OPTICALLY ACTIVE; ORIENTED POLYMERS; SIDE-CHAINS; SUPRAMOLECULAR COLUMNS;

AMIDES; AMINO ACIDS; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHROMOPHORES; ETHYLENE GLYCOL; HYDROGEN; ORGANIC SOLVENTS; POLYCONDENSATION; POLYETHYLENES; POLYMER FILMS; POLYMERS; X RAY DIFFRACTION;

AROMATIC POLYMERS;

AMPHOPHILE; ORGANIC SOLVENT; POLY(6 PHENYLENE ETHYNYLENE) DERIVATIVE; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR STABILITY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84861357383     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja303204m     Document Type: Article

References (153)

1. Green, M. M.; Park, J.-W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138-3154
2. Mayer, S.; Zentel, R. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1973-2013
3. Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013-4038
4. Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070
5. Fujiki, M.; Koe, J. R.; Terao, K.; Sato, T.; Teramoto, A.; Watanabe, J. Polym. J. 2003, 35, 297-344
6. Yashima, E.; Maeda, K.; Nishimura, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 42-51
7. Lockman, J. W.; Paul, N. M.; Parquette, J. R. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 423-452
8. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745-754
9. Aoki, T.; Kaneko, T.; Teraguchi, M. Polymer 2006, 47, 4867-4892
10. Maeda, K.; Yashima, E. Top. Curr. Chem. 2006, 265, 47-88
11. Rudick, J. G.; Percec, V. New J. Chem. 2007, 31, 1083-1096
12. Masuda, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 165-180
13. Yashima, E.; Maeda, K. Macromolecules 2008, 41, 3-12
14. Yashima, E.; Maeda, K.; Furusho, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 1166-1180
15. Pijper, D.; Feringa, B. L. Soft Matter 2008, 4, 1349-1372
16. Kim, H.-J.; Lim, Y.-B.; Lee, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1925-1935
17. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799-5867
18. Yashima, E.; Maeda, K.; Iida, H.; Furusho, Y.; Nagai, K. Chem. Rev. 2009, 109, 6102-6211
19. Furusho, Y.; Yashima, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5195-5207
20. Schwartz, E.; Koepf, M.; Kitto, H. J.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Polym. Chem. 2011, 2, 33-47
21. Kennemur, J. G.; Novak, B. M. Polymer 2011, 52, 1693-1710
22. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
23. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011
24. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111-1239
25. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29
26. Foldamers: Structure, Properties, and Applications; Hecht, S.; Huc, I., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
27. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262
28. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343-1353
29. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376-1386
30. Saraogi, I.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726-1743
31. Ni, B.-B.; Yan, Q.; Ma, Y.; Zhao, D. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 954-971
32. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941
33. Roy, A.; Prabhakaran, P.; Baruah, P. K.; Sanjayan, G. J. Chem. Commun. 2011, 47, 11593-11611
34. Goh, M.; Matsushita, S.; Akagi, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2466-2476
35. Kane-Maguire, L. A. P.; Wallace, G. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2545-2576
36. Ho, R.-M.; Chiang, Y.-W.; Lin, S.-C.; Chen, C.-K. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 376-453
37. Yashima, E. Polym. J. 2010, 42, 3-16
38. Schulz, G. E.; Schirmer, R. H. Principles of Protein Structure; Springer-Verlag: New York, 1979.
39. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
40. Kennard, O.; Hunter, W. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1254-1277
41. Ute, K.; Hirose, K.; Kashimoto, H.; Nakayama, H.; Hatada, K.; Vogl, O. Polym. J. 1993, 25, 1175-1186
42. Ito, Y.; Ohara, T.; Shima, R.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9188-9189
43. Tanatani, A.; Yokoyama, A.; Azumaya, I.; Takakura, Y.; Mitsui, C.; Shiro, M.; Uchiyama, M.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8553-8561
44. Dolain, C.; Jiang, H.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12943-12951
45. Suginome, M.; Noguchi, H.; Murakami, M. Chem. Lett. 2007, 36, 1036-1037
46. Kendhale, A. M.; Poniman, L.; Dong, Z.; Laxmi-Reddy, K.; Kauffmann, B.; Ferrand, Y.; Huc, I. J. Org. Chem. 2011, 76, 195-200
47. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796
48. Ray, C. R.; Moore, J. S. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 91-149
49. Stone, M. T.; Heemstra, J. M.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 11-20
50. Zhao, Y.; Moore, J. S. In Foldamers: Structure, Properties, and Applications; Hecht, S.; Huc, I., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; Chapter 3, pp 75-108.
51. Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758-2762
52. Tanatani, A.; Mio, M. J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793
53. Tanatani, A.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 325-328
54. Stone, M. T.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 469-472
55. Goto, K.; Moore, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1683-1686
56. Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 228-230
57. Brunsveld, L.; Prince, R. B.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 1525-1528
58. Prince, R. B.; Moore, J. S.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4150-4154
59. Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978-7984
60. Goto, H.; Heemstra, J. M.; Hill, D. J.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 889-892
61. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643-2644
62. Gin, M. S.; Moore, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 135-138
63. Hill, D. J.; Moore, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5053-5057
64. Stone, M. T.; Fox, J. M.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 3317-3320
65. Shinohara, K.-i.; Aoki, T.; Kaneko, T.; Oikawa, E. Polymer 2001, 42, 351-355
66. Hecht, S.; Khan, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6021-6024
67. Ramos, A. M.; Meskers, S. C. J.; Beckers, E. H. A.; Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9630-9644
68. Arnt, L.; Tew, G. N. Macromolecules 2004, 37, 1283-1288
69. Khan, A.; Kaiser, C.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1878-1881
70. Khan, A.; Hecht, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4764-4774
71. Li, C.; Guo, Y.; Lv, J.; Xu, J.; Li, Y.; Wang, S.; Liu, H.; Zhu, D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1403-1412
72. Kaneko, T.; Yoshimoto, S.; Hadano, S.; Teraguchi, M.; Aoki, T. Polyhedron 2007, 26, 1825-1829
73. Inoue, M.; Teraguchi, M.; Aoki, T.; Hadano, S.; Namikoshi, T.; Marwanta, E.; Kaneko, T. Synth. Met. 2009, 159, 854-858
74. Sogawa, H.; Shiotsuki, M.; Matsuoka, H.; Sanda, F. Macromolecules 2011, 44, 3338-3345
75. Inouye, M.; Waki, M.; Abe, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2022-2027
76. Abe, H.; Masuda, N.; Waki, M.; Inouye, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16189-16196
77. Waki, M.; Abe, H.; Inouye, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7839-7847
78. Abe, H.; Murayama, D.; Kayamori, F.; Inouye, M. Macromolecules 2008, 41, 6903-6909
79. Abe, H.; Machiguchi, H.; Matsumoto, S.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4650-4661
80. Tan, C.; Pinto, M. R.; Kose, M. E.; Ghiviriga, I.; Schanze, K. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1208-1212
81. Zhao, X.; Schanze, K. S. Langmuir 2006, 22, 4856-4862
82. Liu, R.; Shiotsuki, M.; Masuda, T.; Sanda, F. Macromolecules 2009, 42, 6115-6122
83. Liu, R.; Sogawa, H.; Shiotsuki, M.; Masuda, T.; Sanda, F. Polymer 2010, 51, 2255-2263
84. Ji, E.; Wu, D.; Schanze, K. S. Langmuir 2010, 26, 14427-14429
85. Huang, Y.-Q.; Fan, Q.-L.; Liu, X.-F.; Fu, N.-N.; Huang, W. Langmuir 2010, 26, 19120-19128
86. Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3114-3121
87. Yang, W. Y.; Prince, R. B.; Sabelko, J.; Moore, J. S.; Gruebele, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3248-3249
88. Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315-11319
89. Matsuda, K.; Stone, M. T.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11836-11837
90. Prest, P.-J.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5933-5939
91. Mio, M. J.; Prince, R. B.; Moore, J. S.; Kübel, C.; Martin, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6134-6135
92. Kübel, C.; Mio, M. J.; Moore, J. S.; Martin, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8605-8610
93. Kelley, R. F.; Rybtchinski, B.; Stone, M. T.; Moore, J. S.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4114-4115
94. Pickholz, M.; Stafström, S. Chem. Phys. 2001, 270, 245-251
95. Elmer, S.; Pande, V. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 482-485
96. Sen, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11343-11350
97. Lee, O.-S.; Saven, J. G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11988-11994
98. Elmer, S. P.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 12760-12771
99. Adisa, B.; Bruce, D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7548-7556
100. Adisa, B.; Bruce, D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19952-19959
101. Elmer, S. P.; Park, S.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2005, 123, 114902
102. Elmer, S. P.; Park, S.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2005, 123, 114903
103. Nguyen, H. H.; McAliley, J. H.; Batson, W. R.; Bruce, D. A. Macromolecules 2010, 43, 5932-5942
104. Nguyen, H. H.; McAliley, J. H.; Bruce, D. A. Macromolecules 2011, 44, 60-67
105. Tanaka, H.; Kawai, T. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 518-522
106. Sakurai, S.-i.; Okoshi, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1245-1248
107. Sakurai, S.-i.; Okoshi, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5650-5651
108. Sakurai, S.-i.; Ohsawa, S.; Nagai, K.; Okoshi, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7605-7608
109. Louzao, I.; Seco, J. M.; Quiñoá, E.; Riguera, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1430-1433
110. Freire, F.; Seco, J. M.; Quiñoá, E.; Riguera, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11692-11696
111. Ohsawa, S.; Sakurai, S.-i.; Nagai, K.; Banno, M.; Maeda, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 108-114
112. Ohsawa, S.; Sakurai, S.-i.; Nagai, K.; Maeda, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. Polym. J. 2011, 1-9
113. Kumaki, J.; Sakurai, S.-i.; Yashima, E. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 737-746
114. Kajitani, T.; Okoshi, K.; Sakurai, S.-i.; Kumaki, J.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 708-709
115. Onouchi, H.; Okoshi, K.; Kajitani, T.; Sakurai, S.-i.; Nagai, K.; Kumaki, J.; Onitsuka, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 229-236
116. Wu, Z.-Q.; Nagai, K.; Banno, M.; Okoshi, K.; Onitsuka, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6708-6718
117. Banno, M.; Wu, Z.-Q.; Nagai, K.; Sakurai, S.-i.; Okoshi, K.; Yashima, E. Macromolecules 2010, 43, 6553-6561
118. Kumaki, J.; Kajitani, T.; Nagai, K.; Okoshi, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5604-5606
119. Miyabe, T.; Iida, H.; Banno, M.; Yamaguchi, T.; Yashima, E. Macromolecules 2011, 44, 8687-8692
120. Kumaki, J.; Kawauchi, T.; Okoshi, K.; Kusanagi, H.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5348-5351
121. Maeda, T.; Furusho, Y.; Sakurai, S.-i.; Kumaki, J.; Okoshi, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7938-7945
122. Khan, A.; Hecht, S. Chem. Commun. 2004, 300-301
123. Cary, J. M.; Moore, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 4663-4666
124. Yang, X.; Brown, A. L.; Furukawa, M.; Li, S.; Gardinier, W. E.; Bukowski, E. J.; Bright, F. V.; Zheng, C.; Zeng, X. C.; Gong, B. Chem. Commun. 2003, 56-57
125. Cornelissen, J. J. L. M.; Donners, J. J. J. M.; de Gelder, R.; Graswinckel, W. S.; Metselaar, G. A.; Rowan, A. E.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 2001, 293, 676-680
126. de Witte, P. A. J.; Hernando, J.; Neuteboom, E. E.; van Dijk, E. M. H. P.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; van Hulst, N. F.; Nolte, R. J. M.; García-Parajó, M. F.; Rowan, A. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7803-7812
127. Hase, Y.; Mitsutsuji, Y.; Ishikawa, M.; Maeda, K.; Okoshi, K.; Yashima, E. Chem.-Asian J. 2007, 2, 755-763
128. Okoshi, K.; Nagai, K.; Kajitani, T.; Sakurai, S.-i.; Yashima, E. Macromolecules 2008, 41, 7752-7754
129. Nomura, R.; Tabei, J.; Masuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8430-8431
130. Nomura, R.; Tabei, J.; Masuda, T. Macromolecules 2002, 35, 2955-2961
131. Gao, G.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2003, 36, 3932-3937
132. Tabei, J.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2005, 38, 5860-5867
133. Nomura, R.; Nishiura, S.; Tabei, J.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2003, 36, 5076-5080
134. Deng, J.; Tabei, J.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2004, 37, 5538-5543
135. Sanda, F.; Araki, H.; Masuda, T. Macromolecules 2005, 38, 10605-10608
136. Yue, D.; Fujii, T.; Terada, K.; Tabei, J.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1460-1464
137. Deng, J.; Luo, X.; Zhao, W.; Yang, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4112-4121
138. Suzuki, Y.; Tabei, J.; Shiotsuki, M.; Inai, Y.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2008, 41, 1086-1093
139. Shirakawa, Y.; Suzuki, Y.; Terada, K.; Shiotsuki, M.; Masuda, T.; Sanda, F. Macromolecules 2010, 43, 5575-5581
140. Li, B. S.; Cheuk, K. K. L.; Salhi, F.; Lam, J. W. Y.; Cha, J. A. K.; Xiao, X.; Bai, C.; Tang, B. Z. Nano Lett. 2001, 1, 323-328
141. Aoki, T.; Kaneko, T.; Maruyama, N.; Sumi, A.; Takahashi, M.; Sato, T.; Teraguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6346-6347
142. Okoshi, K.; Sakajiri, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. Macromolecules 2005, 38, 4061-4064
143. Terada, K.; Masuda, T.; Sanda, F. Macromolecules 2009, 42, 913-920
144. Laurent, B. A.; Grayson, S. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2202-2213
145. Kawaguchi, D.; Nishu, T.; Takano, A.; Matsushita, Y. Polym. J. 2007, 39, 271-275
146. Schappacher, M.; Deffieux, A. Science 2008, 319, 1512-1515
147. Schappacher, M.; Deffieux, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14684-14689
148. Schappacher, M.; Deffieux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5930-5933
149. Boydston, A. J.; Holcombe, T. W.; Unruh, D. A.; Fréchet, J. M. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5388-5389
150. Xia, Y.; Boydston, A. J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5882-5885
151. Lahasky, S. H.; Serem, W. K.; Guo, L.; Garno, J. C.; Zhang, D. Macromolecules 2011, 44, 9063-9074
152. Zhang, K.; Lackey, M. A.; Wu, Y.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6906-6909
153. For related Vernier-templating, see: O'Sullivan, M. C.; Sprafke, J. K.; Kondratuk, D. V.; Rinfray, C.; Claridge, T. D. W.; Saywell, A.; Blunt, M. O.; O'Shea, J. N.; Beton, P. H.; Malfois, M.; Anderson, H. L. Nature 2011, 469, 72-75