Induced helix formation and stabilization of a meta-linked polymer containing pyridine units

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 45, Issue 8, 2007, Pages 1403-1412

  Li, Cuihong ^a,b   Guo, Yanbing ^a,b   Lv, Jing ^a,b   Xu, Jialiang ^a,b   Li, Yuliang ^a   Wang, Shu ^a   Liu, Huibiao ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

Conformational analysis; Helix; Polycondensation; Polymers; Synthesis

Indexed keywords

ABSORPTION; CHEMICAL STABILITY; CONFORMATIONS; FLUORESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYCONDENSATION; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMPHIPHILIC POLYMERS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; HELICAL STRUCTURE; POLAR SOLVENTS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 34247358125     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.21910     Document Type: Article

References (48)

1. Otsuka, I.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kakuchi, R.; Kaga, H.; Kakuchi, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 5855-5863.
2. Sakai, R.; Otsuka, I.; Satoh, T. K. R.; Kaga, H.; Kakuchi, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 325-334.
3. Khan, A.; Hecht, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 1619-1627.
4. Lai, L. M.; Lam, J. W. Y.; Cheuk, K.; Tang, B. Z. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 2117-2129.
5. Onouchi, H.; Hasegawa, T.; Kashiwagi, D.; Ishiguro, H.; Maeda, K.; Yashima, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5039-5048.
6. Saxena, A.; Rai, R.; Kim, S. Y.; Fujiki, M.; Naito, M.; Okoshi, K.; Kwak, G. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5060-5070.
7. Huang, Y. Q.; Fan, Q. L.; Lu, X. M.; Fang, C.; Liu, S. J.; Hui, L.; Wen, Y.; Wang, L. H.; Huang, W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5778-5794.
8. Lai, L. M.; Lam, J. W. Y.; Cheuk, K. K. L.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 3701-3706.
9. Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 233-236.
10. Sakurai, S. I.; Kuroyanagi, R.; Yashima, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 5838.
11. Matthews, J. L.; Seebach, D. Chem Commun 1997, 2015-2022.
12. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J Am Chem Soc 1997, 119, 10587-10593.
13. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305.
14. Bassani, D.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew Chem Int Ed 1997, 36, 1845-1847.
15. Rigault, A.; Siegel, J.; Harrowfield, J.; Chevrier, B.; Moras, D.; Lehn, J. M. Proc Natl Acad Sci USA 1987, 84, 2566-2569.
16. Garrett, T. M.; Koert, U.; Lehn, J. M.; Rigault, A.; Meyer, D.; Fischer, J. J Chem Soc Chem Commun 1990, 557-558.
17. Williams, A. Chem - Eur J 1997, 3, 15-19.
18. Piquet, C.; Bernardinelli, G.; Hopfgartnet, G. Chem Rev 1997, 97, 2005-2062.
19. Petitjean, A.; Cuccia, L. A.; Lehn, J. M.; Nierengartion, H.; Schmutz, M. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 1195-1198.
20. Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 233-236.
21. Heemstra, J. M.; Moore, J. S. J Am Chem Soc 2004, 126, 1648-1649.
22. Waki, M.; Abe, H.; Inouye, M. Chem - Eur J 2006, 12, 7839-7847.
23. Inouye, M.; Waki, M.; Abe, H. J Am Chem Soc 2004, 126, 2022-2027.
24. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev 2001, 101, 3893-4011.
25. Gellman, S. H. Ace Chem Res 1998, 31, 173-180.
26. Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr Chem Biol 1999, 3, 714-723.
27. Archer, E. A.; Gong, H.; Krische, M. J. Tetrahedron 2001, 57, 1139-1159.
28. Heemstra, J. M.; Moore, J. S. Org Lett 2006, 6, 659-662.
29. Tanatani, A.; Mio, M. J.; Moore, J. S. J Am Chem Soc 2001, 123, 1792-1793.
30. Kang, B. S.; Kim, D. H.; Kim, J.; Seo, M. L.; Bark, K. M.; Shin, S. C. Macromolecules 1997, 30, 7196-7201.
31. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
32. Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J Am Chem Soc 1999, 121, 3114.
33. Lahiri, S.; Thomopson, J. L.; Moore, J. S. J Am Chem Soc 2000, 122, 11315.
34. Hill, D. J.; Moore, J. S. PNAS 2002, 99, 8, 5053-5057.
35. Privalov, P. L. Adv Protein Chem 1979, 33, 167-241.
36. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
37. (a) Ohkita, M.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem-Eur J 1999, 5, 3471-3481;
38. (b) Berl, V.; Hue, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J. M. Nature 2000, 407, 720-723;
39. Hou, J. L.; Shao, X. B.; Chen, G. J.; Zhou, Y. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J Am Chem Soc 2004, 126, 12386-12394.
40. Hou, J. L.; Jia, M. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T.; Chen, G. J. J Org Chem 2004, 69, 6228-6237.
41. Petiljean, A.; Cuccia, L. A.; Lehn, J. M.; Nierengartion, H.; Schmutz, M. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 1195-1198.
42. The strength of the cation-ion binding was derived from a combination of solvophobic interactions that favor the helical structure along with the more usual cation-ligand interactions.
43. (a) Dolain, C.; Maurizot, V.; Hue, I. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 2737-2740;
44. (b) Barboiu, M.; Lehn, J. M. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 5201-5206.
45. For a review introducing aromatic oligoamide foldamers, including topics about their conformational control, see Hue, I. Eur J Org Chem 2004, 1, 17-29.
46. Abe, H.; Masuda, N.; Waki, M.; Inouye, M. J Am Chem Soc 2005, 127, 16189-16196.
47. Blake, A. J.; Baum, G.; Champness, N. R. J Chem Soc Dalton Trans 2000, 4285-4291.
48. Swain, M. L.; Woodward, C. F.; Brice, B. A. J Am Chem Soc 1949, 71, 1341-1345.