Simulation studies of a helical m-phenylene ethynylene foldamer

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 32, 2004, Pages 11988-11994

  Lee, One Sun ^a   Saven, Jeffery G ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL MONOMERS; ENANTIOMETRIC BINDING SURFACES; HELICAL STRUCTURES; PHENYLENE ETHYNYLENE FOLDAMERS; WATER MOLECULES;

AMINO ACIDS; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; MONOMERS; OLIGOMERS; VAN DER WAALS FORCES;

BIOPOLYMERS;

EID: 4344567892     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048642m     Document Type: Article

References (53)

1. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
2. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
3. Schmuck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2448.
4. Okamoto, H.; Nakanishi, T.; Nagai, Y.; Kasahara, M.; Takeda, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2756.
5. Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452.
6. Zhu, A.; Mio, M. J.; Moore, J. S.; Drickamer, H. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12374.
7. Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758.
8. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793.
9. Gin, M. S.; Moore, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 135.
10. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643.
11. Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 221, 3114.
12. Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978.
13. Hill, D. J.; Moore, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5053.
14. Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 233.
15. Tanatani, A.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 325.
16. Tanatani, A.; Mio, M. J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792.
17. Elmer, S.; Pande, V. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 482.
18. Yang, W. Y.; Prince, R. B.; Sabelko, J.; Moore, J. S.; Gruebele, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3248.
19. Sen, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11343.
20. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620.
21. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
23. Okuyama, K.; Hasegawa, T.; Ito, M.; Mikami, N. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1711.
24. Saebo, S.; Almlof, J.; Boggs, J. E.; Stark, J. G. J. Mol. Struct.-THEOCHEM 1989, 200, 361.
25. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
26. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
27. Grubmuller, H. SOLVATE, 1.2 ed.; Theoretical Biophysics Group, Institute for Medical Optics, Ludwig-Maximilians University: Munich, 1996.
28. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
29. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
30. Kale, L.; Skeel, R.; Bhandarkar, M.; Brunner, R.; Gursoy, A.; Krawetz, N.; Phillips, J.; Shinozaki, A.; Varadarajan, K.; Schulten, K. J. Comput. Phys. 1999, 151, 283.
31. Mackerell, A. D.; Wiorkiewiczkuczera, J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11946.
32. Feller, S. E.; Zhang, Y. H.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613.
33. Martyna, G. J.; Tobias, D. J.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1994, 101, 4177.
34. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
35. Karatas, T. 2000, unpublished.
36. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Sheina, G. G. Vib. Spectrosc. 1995, 11, 123.
37. Nelson, M. R.; Borkman, R. F. J. Mol Struct.-THEOCHEM 1998, 432, 247.
38. Pilkington, M.; Wallis, J. D.; Smith, G. T.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 2 1996, 1849.
39. Chipot, C.; Jaffe, R.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11217.
40. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651.
41. Hunter, C. A.; Lu, X. J. J. Mol. Biol. 1997, 265, 603.
42. Blatchly, R. A.; Tew, G. N. J. Org. Chem. 2003, 68, 8780.
43. Kabsch, W. Acta Crystallogr. 1978, A34, 827.
44. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
45. Hummer, G.; Rasaiah, J. C.; Noworyta, J. P. Nature 2001, 414, 188.
46. Waghe, A.; Rasaiah, J. C.; Hummer, G. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10789.
47. Beckstein, O.; Biggin, P. C.; Sansom, M. S. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12902.
48. Beckstein, O.; Biggin, P. C.; Bond, P.; Bright, J. N.; Domene, C.; Grottesi, A.; Holyoake, J.; Sansom, M. S. P. FEBS Lett. 2003, 555, 85.
49. Stone, M. T.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 469.
50. Jones, T. V.; Blatchly, R. A.; Tew, G. N. Org. Lett. 2003, 5, 3297.
51. Heemstra, J. M.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1648.
52. Goldsmith, J. O.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1993, 268, 18481.
53. DeLano, W. L. PyMOL Molecular Graphics System; San Carlos, CA, 2002.