Reactivity of a dimethylplatinum(II) complex with the bis(2-pyridyl) dimethylsilane Ligand: Easy silicon-carbon bond activation

Organometallics

Volumn 31, Issue 9, 2012, Pages 3539-3550

  Safa, Muhieddine ^a   Jennings, Michael C ^a   Puddephatt, Richard J ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIBENZOYL PEROXIDE; DIMETHYLSILANE; HYDROXIDE ATTACKS; MECHANISTIC STUDIES; METHYL IODIDE; METHYL TRANSFERS; METHYL TRIFLATES; OXIDATIVE ADDITIONS; SILICON CARBON BOND;

BROMINE; BROMINE COMPOUNDS; HYDROGEN PEROXIDE; IODINE; PLATINUM;

SILICON OXIDES;

EID: 84861142980     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3000136     Document Type: Article

References (94)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
3. Fekl, U.; Goldberg, K. I. Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 259
4. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. 2004, 220, 7
5. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
6. Vedernikov, A. N. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1401
7. Heyduk, A. F.; Driver, T. G.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15034
8. Norris, C. E.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2002, 21, 5649
9. Johansson, L.; Ryan, O. B.; Romming, C.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6579
10. Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2005
11. Song, D.; Jia, W.; Wang, S. Organometallics 2004, 23, 1194
12. Fekl, U.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15286
13. Butschke, B.; Schwarz, H. Organometallics 2011, 30, 1588
14. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560
15. Ess, D. H.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6459
16. Hickman, A. J.; Villalobos, J. M.; Sanford, M. S. Organometallics 2009, 28, 5316
17. Zhang, F.; Kirby, C. W.; Hairsine, D. W.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14190
18. Safa, M.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 2009, 1487
19. Safa, M.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2011, 30, 5625
20. Safa, M.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 2811
21. Wright, M. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3233
22. Wright, M. E.; Lowe-Ma, C. K. Organometallics 1990, 9, 347
23. Wright, M. E.; Jin, M. J. J. Organomet. Chem. 1990, 387, 373
24. Wright, M. E.; Porsch, M. J.; Buckley, C.; Cochran, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8393
25. Hall, J. R.; Swile, G. A. J. Organomet. Chem. 1972, 42, 479
26. Gel'man, A. D.; Gorushkina, E. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1947, 57, 259
27. Lile, W. J.; Menzies, R. C. J. Chem. Soc. 1949, 1168
28. Liu, X. M.; Maziarz, E. P.; Heiler, D. J.; Grobe, G. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 14, 198
29. Fouquet, T.; Humbel, S.; Charles, L. Int. J. Mass. Spectrom. 2011, 306, 70
30. Corriu, R. J. P.; Leclercq, D.; Mutin, P. H.; Samson, H.; Vioux, A. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 43
31. Grice, K. A.; Scheuermann, M. L.; Goldberg, K. I. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 1
32. Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 261
33. Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6425
34. Wang, T.; Keyes, L.; Patrick, B. O.; Love, J. A. Organometallics 2012, 31, 1397
35. Fekl, U.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6423
36. Fekl, U.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6804
37. Fekl, U.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15286
38. Kloek, S. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3460
39. Luedtke, A. T.; Goldberg, K. I. Inorg. Chem. 2007, 46, 8496
40. Luedtke, A. T.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7694
41. Zhao, S.-B.; Wu, G.; Wang, S. Organometallics 2008, 27, 1030
42. De Felice, V.; De Renzi, A.; Panuzzi, A.; Tesauro, D. J. Organomet. Chem. 1995, 488, C13
43. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961
44. Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995, 14, 4966
45. Puddephatt, R. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 157
46. Zhang, F.; Prokopchuk, E. M.; Broczkowski, M. E.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2006, 25, 1583
47. Werner, M.; Wagner, C.; Steinborn, D. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 190
48. Itami, K.; Yoshida, J.-I. Synlett. 2006, 157
49. Brown, R. S.; Slebocka-Tilk, H.; Buschek, J. M.; Ulan, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5979
50. Akhrem, I. S.; Chistovalova, N. M.; Vol'pin, M. E. Russ. Chem. Rev. 1983, 52, 542
51. Pawlenko, S. Organosilicon Chemistry; de Gruyter: Berlin, 1986.
52. Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 58
53. Denmark, S. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2915
54. Muller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1190
55. Heyduk, A. F.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6366
56. Mitton, S. J.; McDonald, R.; Turculet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8568
57. Takaya, J.; Iwasawa, N. Organometallics 2009, 28, 6636
58. Aye., K. T.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1835
59. Thorshaug, K.; Fjeldahl, I.; Romming, C.; Tilset, M. Dalton Trans. 2003, 4051
60. Prokopchuk, E. M.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2003, 81, 476
61. Zhang, F.; Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 2007, 1496
62. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 29
63. Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2009, 4781
64. Rostovtsev, V. V.; Henling, L. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3608
65. Prokopchuk, E. M.; Jenkins, H. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1999, 18, 2861
66. Zhang, F.; Broczkowski, M. E.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2005, 83, 595
67. Monaghan, P. K.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1984, 3, 444
68. Grice, K. A.; Goldberg, K. I. Organometallics 2009, 28, 953
69. Taylor, R. A.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5900
70. Maddock, S. M.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1996, 15, 1793
71. Bassindale, A. R.; Parker, D. J.; Taylor, P. G.; Auner, N.; Herrchaft, B. J. Organomet. Chem. 2003, 667, 66
72. Weinhold, F.; West, R. Organometallics 2011, 30, 5815
73. Shepherd, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5581
74. Ong, C. M.; Burchell, T. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2004, 23, 1493
75. Messaoudi, A.; Deglmann, P.; Braunstein, P.; Hofmann, P. Inorg. Chem. 2007, 46, 7899
76. Poverenov, E.; Efremenko, I.; Frenkel, A. I.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Konstantinovski, L.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Nature 2008, 455, 1093
77. Efremenko, I.; Poverenov, E.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14886
78. Walsh, R. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 246
79. Hill, G. S.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1998, 17, 1478
80. Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C.; Young, J. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1371
81. Brendler, E.; Heine, T.; Hill, A. F.; Wagler, J. Z. Anorg. Chem. 2009, 635, 1300
82. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835
83. Khaskin, E.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10088
84. Khaskin, E.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6309
85. Note that trimethylplatinum(IV) complexes always adopt the fac stereochemistry and the methyl groups are unreactive to electrophilic cleavage, whereas one methyl-platinum bond in tetramethylplatinum(IV) complexes is easily cleaved. See for example: Hill, G. S.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1999, 18, 1408
86. Hill, G. S.; Irwin, M. J.; Levy, C. J.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Inorg. Synth. 1998, 32, 149
87. Scott, J. D.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1983, 2, 1643
88. Monaghan, P. K.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1984, 3, 444
89. Scott, J. D.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1986, 5, 1538
90. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Universitat Gottingen, Gottingen, Germany, 1997.
91. Sheldrick, G. M. SHELXTL; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.
92. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; van Gisbergen, S.; Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
93. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
94. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ravenek, W. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3050