Chemical evolution of autotaxin inhibitors

Chemical Reviews

Volumn 112, Issue 5, 2012, Pages 2593-2603

  Albers, Harald M H G ^a   Ovaa, Huib ^a  

^a NETHERLANDS CANCER INSTITUTE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; ALTERNATIVE SPLICING; CHEMICAL EVOLUTION; CONVERTASES; HYDROLYTIC ACTIVITIES; ISOFORMS; N-TERMINALS; PHOSPHODIESTERASES; SIGNAL PEPTIDASE; SIGNAL PEPTIDE; THREONINE RESIDUES; ZINC IONS;

GENES;

AMINO ACIDS;

ALKYLGLYCEROPHOSPHOETHANOLAMINE PHOSPHODIESTERASE; ISOENZYME; LYSOPHOSPHATIDIC ACID; LYSOPHOSPHATIDYLCHOLINE; LYSOPHOSPHOLIPID; PHOSPHODIESTERASE; PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR;

ALTERNATIVE RNA SPLICING; ANIMAL; BIOASSAY; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; GENETICS; HUMAN; METABOLISM; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION;

ALTERNATIVE SPLICING; ANIMALS; BIOLOGICAL ASSAY; CELL PROLIFERATION; HUMANS; ISOENZYMES; LYSOPHOSPHATIDYLCHOLINES; LYSOPHOSPHOLIPIDS; MODELS, MOLECULAR; PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS; PHOSPHORIC DIESTER HYDROLASES; SIGNAL TRANSDUCTION;

EID: 84861037947     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr2003213     Document Type: Review

References (79)

1. Stracke, M. L.; Krutzsch, H. C.; Unsworth, E. J.; Arestad, A.; Cioce, V.; Schiffmann, E.; Liotta, L. A. J. Biol. Chem. 1992, 267, 2524
2. Stefan, C.; Jansen, S.; Bollen, M. Purinergic Signalling 2006, 2, 361
3. Tokumura, A.; Majima, E.; Kariya, Y.; Tominaga, K.; Kogure, K.; Yasuda, K.; Fukuzawa, K. J. Biol. Chem. 2002, 277, 39436
4. Umezu-Goto, M.; Kishi, Y.; Taira, A.; Hama, K.; Dohmae, N.; Takio, K.; Yamori, T.; Mills, G. B.; Inoue, K.; Aoki, J.; Arai, H. J. Cell Biol. 2002, 158, 227
5. Noguchi, K.; Herr, D.; Mutoh, T.; Chun, J. Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 15
6. Moolenaar, W. H.; van Meeteren, L. A.; Giepmans, B. N. BioEssays 2004, 26, 870
7. Sciorra, V. A.; Morris, A. J. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1582, 45
8. Brindley, D.; Pilquil, C. J. Lipid Res. 2009, 50, S225
9. Tanaka, M.; Okudaira, S.; Kishi, Y.; Ohkawa, R.; Iseki, S.; Ota, M.; Noji, S.; Yatomi, Y.; Aoki, J.; Arai, H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 25822
10. van Meeteren, L. A.; Ruurs, P.; Stortelers, C.; Bouwman, P.; van Rooijen, M. A.; Pradere, J. P.; Pettit, T. R.; Wakelam, M. J.; Saulnier-Blache, J. S.; Mummery, C. L.; Moolenaar, W. H.; Jonkers, J. Mol. Cell. Biol. 2006, 26, 5015
11. Mills, G. B.; Moolenaar, W. H. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 582
12. Taghavi, P.; Verhoeven, E.; Jacobs, J. J.; Lambooij, J. P.; Stortelers, C.; Tanger, E.; Moolenaar, W. H.; van Lohuizen, M. Oncogene 2008, 27, 6806
13. Nam, S. W.; Clair, T.; Campo, C. K.; Lee, H. Y.; Liotta, L. A.; Stracke, M. L. Oncogene 2000, 19, 241
14. Liu, S.; Umezu-Goto, M.; Murph, M.; Lu, Y.; Liu, W.; Zhang, F.; Yu, S.; Stephens, L. C.; Cui, X.; Murrow, G.; Coombes, K.; Muller, W.; Hung, M. C.; Perou, C. M.; Lee, A. V.; Fang, X.; Mills, G. B. Cancer Cell 2009, 15, 539
15. Boucharaba, A.; Serre, C. M.; Gres, S.; Saulnier-Blache, J. S.; Bordet, J. C.; Guglielmi, J.; Clezardin, P.; Peyruchaud, O. J. Clin. Invest. 2004, 114, 1714
16. Lin, S.; Wang, D.; Iyer, S.; Ghaleb, A. M.; Shim, H.; Yang, V. W.; Chun, J.; Yun, C. C. Gastroenterology 2009, 136, 1711
17. Kanda, H.; Newton, R.; Klein, R.; Morita, Y.; Gunn, M.; Rosen, S. Nat. Immunol. 2008, 9, 415
18. Pradere, J. P.; Klein, J.; Gres, S.; Guigne, C.; Neau, E.; Valet, P.; Calise, D.; Chun, J.; Bascands, J. L.; Saulnier-Blache, J. S.; Schanstra, J. P. J. Am. Soc. Nephrol. 2007, 18, 3110
19. Tager, A.; LaCamera, P.; Shea, B.; Campanella, G.; Selman, M.; Zhao, Z.; Polosukhin, V.; Wain, J.; Karimi-Shah, B.; Kim, N.; Hart, W.; Pardo, A.; Blackwell, T.; Xu, Y.; Chun, J.; Luster, A. Nat. Med. 2008, 14, 45
20. Pamuklar, Z.; Federico, L.; Liu, S.; Umezu-Goto, M.; Dong, A.; Panchatcharam, M.; Fulerson, Z.; Berdyshev, E.; Natarajan, V.; Fang, X.; van Meeteren, L. A.; Moolenaar, W. H.; Mills, G. B.; Morris, A. J.; Smyth, S. S. J. Biol. Chem. 2009, 284, 7385
21. Kremer, A.; Martens, J.; Kulik, W.; Rueff, F.; Kuiper, E.; van Buuren, H.; van Erpecum, K.; Kondrackiene, J.; Prieto, J.; Rust, C.; Geenes, V.; Williamson, C.; Moolenaar, W. H.; Beuers, U.; Oude, E. Gastroenterology 2010, 139, 1008
22. Giganti, A.; Rodriguez, M.; Fould, B.; Moulharat, N.; Coge, F.; Chomarat, P.; Galizzi, J.; Valet, P.; Saulnier-Blache, J.; Boutin, J.; Ferry, G. J. Biol. Chem. 2008, 283, 7776
23. Murata, J.; Lee, Y.; Clair, T.; Krutzsch, H.; Arestad, A.; Sobel, M.; Liotta, L.; Stracke, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 30479
24. Jansen, S.; Stefan, C.; Creemers, J.; Waelkens, E.; van Eynde, A.; Stalmans, W.; Bollen, M. J. Cell Sci. 2005, 118, 3081
25. Gijsbers, R.; Aoki, J.; Arai, H.; Bollen, M. FEBS Lett. 2003, 538, 60
26. Nishimasu, H.; Okudaira, S.; Hama, K.; Mihara, E.; Dohmae, N.; Inoue, A.; Ishitani, R.; Takagi, J.; Aoki, J.; Nureki, O. Nat. Struct. Mol. Biol. 2011, 18, 205
27. Clair, T.; Aoki, J.; Koh, E.; Bandle, R.; Nam, S.; Ptaszynska, M.; Mills, G.; Schiffmann, E.; Liotta, L.; Stracke, M. Cancer Res. 2003, 63, 5446
28. Postma, F. R.; Jalink, K.; Hengeveld, T.; Moolenaar, W. H. EMBO J. 1996, 15, 2388
29. Hla, T.; Lee, M.; Ancellin, N.; Paik, J.; Kluk, M. Science 2001, 294, 1875
30. Ishii, I.; Fukushima, N.; Ye, X.; Chun, J. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 321
31. Spiegel, S.; Milstien, S. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 397
32. Tokumura, A.; Miyake, M.; Yoshimoto, O.; Shimizu, M.; Fukuzawa, K. Lipids 1998, 33, 1009
33. van Meeteren, L. A.; Ruurs, P.; Christodoulou, E.; Goding, J. W.; Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Perrakis, A.; Nagano, T.; Moolenaar, W. H. J. Biol. Chem. 2005, 280, 21155
34. Scherer, M.; Schmitz, G.; Liebisch, G. Clin. Chem. 2009, 55, 1218
35. Murph, M.; Tanaka, T.; Pang, J.; Felix, E.; Liu, S.; Trost, R.; Godwin, A.; Newman, R.; Mills, G. Methods Enzymol. 2007, 433, 1
36. Albers, H. M.; Dong, A.; van Meeteren, L. A.; Egan, D. A.; Sunkara, M.; van Tilburg, E. W.; Schuurman, K.; van Tellingen, O.; Morris, A. J.; Smyth, S. S.; Moolenaar, W. H.; Ovaa, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 7257
37. Imamura, S.; Horiuti, Y. J. Biochem. 1978, 83, 677
38. Albers, H. M.; van Meeteren, L. A.; Egan, D. A.; van Tilburg, E. W.; Moolenaar, W. H.; Ovaa, H. J. Med. Chem. 2010, 53, 4958
39. Ferry, G.; Moulharat, N.; Pradere, J.; Desos, P.; Try, A.; Genton, A.; Giganti, A.; Beucher-Gaudin, M.; Lonchampt, M.; Bertrand, M.; Saulnier-Blache, J.; Tucker, G.; Cordi, A.; Boutin, J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 327, 809
40. Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1653
41. Ferguson, C.; Bigman, C.; Richardson, R.; van Meeteren, L. A.; Moolenaar, W. H.; Prestwich, G. Org. Lett. 2006, 8, 2023
42. Cavalli, S.; Houben, A.; Albers, H. M.; van Tilburg, E. W.; de Ru, A.; Aoki, J.; van Veelen, P.; Moolenaar, W. H.; Ovaa, H. ChemBioChem 2010, 11, 2311
43. Clair, T.; Koh, E.; Ptaszynska, M.; Bandle, R.; Liotta, L.; Schiffmann, E.; Stracke, M. Lipids Health Dis. 2005, 4, 5
44. Durgam, G.; Tsukahara, R.; Makarova, N.; Walker, M.; Fujiwara, Y.; Pigg, K.; Baker, D.; Sardar, V.; Parrill, A.; Tigyi, G.; Miller, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 633
45. Durgam, G.; Virag, T.; Walker, M.; Tsukahara, R.; Yasuda, S.; Liliom, K.; van Meeteren, L. A.; Moolenaar, W. H.; Wilke, N.; Siess, W.; Tigyi, G.; Miller, D. J. Med. Chem. 2005, 48, 4919
46. Gududuru, V.; Zeng, K.; Tsukahara, R.; Makarova, N.; Fujiwara, Y.; Pigg, K.; Baker, D.; Tigyi, G.; Miller, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 451
47. Baker, D.; Fujiwara, Y.; Pigg, K.; Tsukahara, R.; Kobayashi, S.; Murofushi, H.; Uchiyama, A.; Murakami-Murofushi, K.; Koh, E.; Bandle, R.; Byun, H.; Bittman, R.; Fan, D.; Murph, M.; Mills, G.; Tigyi, G. J. Biol. Chem. 2006, 281, 22786
48. Gupte, R.; Siddam, A.; Lu, Y.; Li, W.; Fujiwara, Y.; Panupinthu, N.; Pham, T.; Baker, D.; Parrill, A.; Gotoh, M.; Murakami-Murofushi, K.; Kobayashi, S.; Mills, G.; Tigyi, G.; Miller, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7525
49. Tanaka, R.; Kato, M.; Suzuki, T.; Nakazaki, A.; Nozaki, E.; Gotoh, M.; Murakami-Murofushi, K.; Kobayashi, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4180
50. Prestwich, G.; Tigyi, G.; Jiang, G.; Zhang, G.; Gajewiak, J.; Zhang, H.; Xu, X. Patent WO2008157361A1, 2008; 65 pp.
51. Jiang, G.; Xu, Y.; Fujiwara, Y.; Tsukahara, T.; Tsukahara, R.; Gajewiak, J.; Tigyi, G.; Prestwich, G. ChemMedChem 2007, 2, 679
52. Kumar, S.; Zhou, B.; Liang, F.; Wang, W.; Huang, Z.; Zhang, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 7943
53. Parrill-Baker, A.; Baker, D.; Montedonico, L. Patent WO2010040080A1, 2010; 38 pp.
54. van Meeteren, L. A.; Brinkmann, V.; Saulnier-Blache, J.; Lynch, K.; Moolenaar, W. H. Cancer Lett. 2008, 266, 203
55. Valentine, W.; Kiss, G.; Liu, J.; E, S.; Gotoh, M.; Murakami-Murofushi, K.; Pham, T.; Baker, D.; Parrill, A.; Lu, X.; Sun, C.; Bittman, R.; Pyne, N.; Tigyi, G. Cell. Signalling 2010, 22, 1543
56. Oo, M.; Thangada, S.; Wu, M.; Liu, C.; Macdonald, T.; Lynch, K.; Lin, C.; Hla, T. J. Biol. Chem. 2007, 282, 9082
57. Gupte, R.; Patil, R.; Liu, J.; Wang, Y.; Lee, S.; Fujiwara, Y.; Fells, J.; Bolen, A.; Emmons-Thompson, K.; Yates, C. R.; Siddam, A.; Panupinthu, N.; Pham, T.; Baker, D.; Parrill, A.; Mills, G.; Tigyi, G.; Miller, D. ChemMedChem 2011, 6, 922
58. Jiang, G.; Madan, D.; Prestwich, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5098
59. East, J.; Kennedy, A.; Tomsig, J.; De Leon, A.; Lynch, K.; MacDonald, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7132
60. Cui, P.; Tomsig, J.; McCalmont, W.; Lee, S.; Becker, C.; Lynch, K.; Macdonald, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1634
61. Cui, P.; McCalmont, W.; Tomsig, J.; Lynch, K.; Macdonald, T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2212
62. Gierse, J.; Thorarensen, A.; Beltey, K.; Bradshaw-Pierce, E.; Cortes-Burgos, L.; Hall, T.; Johnston, A.; Murphy, M.; Nemirovskiy, O.; Ogawa, S.; Pegg, L.; Pelc, M.; Prinsen, M.; Schnute, M.; Wendling, J.; Wene, S.; Weinberg, R.; Wittwer, A.; Zweifel, B.; Masferrer, J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 334, 310
63. Schiemann, K.; Schultz, M.; Blaukat, A.; Kober, I. Patent WO2009046841A2, 2009; 152 pp.
64. Albers, H. M.; Hendrickx, L. J.; van Tol, R. J.; Hausmann, J.; Perrakis, A.; Ovaa, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 4619
65. Staehle, W.; Kober, I.; Schiemann, K.; Schultz, M.; Wienke, D. Patent WO2010060532A1, 2010; 142 pp.
66. Staehle, W.; Kober, I.; Schiemann, K.; Schultz, M.; Wienke, D. Patent DE102008059578A1, 2010; 66 pp.
67. Schultz, M.; Schiemann, K.; Staehle, W. Patent WO2011006569A1, 2011; 218 pp.
68. Schultz, M.; Schiemann, K.; Staehle, W. Patent DE102009033392A1, 2011; 109 pp.
69. Schiemann, K.; Schultz, M.; Staehle, W. Patent WO2010115491A2, 2010; 179 pp.
70. Schiemann, K.; Schultz, M.; Staehle, W.; Kober, I.; Wienke, D.; Krier, M. Patent WO2010063352A1, 2010; 177 pp.
71. Schultz, M.; Schiemann, K.; Botton, G.; Blaukat, A.; Kober, I. Patent WO2009046804A1, 2009; 163 pp.
72. Moulharat, N.; Fould, B.; Giganti, A.; Boutin, J.; Ferry, G. Chem.-Biol. Interact. 2008, 172, 115
73. Saunders, L. P.; Ouellette, A.; Bandle, R.; Chang, W. C.; Zhou, H.; Misra, R. N.; De La Cruz, E. M.; Braddock, D. T. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 3352
74. Braddock, D. Patent WO2009151644A2, 2009; 82 pp.
75. North, E. J.; Howard, A.; Wanjala, I.; Pham, T.; Baker, D.; Parrill, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 3095
76. Parrill, A.; Echols, U.; Nguyen, T.; Pham, T.; Hoeglund, A.; Baker, D. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1784
77. Hoeglund, A.; Bostic, H.; Howard, A.; Wanjala, I.; Best, M.; Baker, D.; Parrill, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 1056
78. Fogg, A. G.; Gray, A.; Burns, D. T. Anal. Chim. Acta 1970, 51, 265
79. Hausmann, J.; Kamtekar, S.; Christodoulou, E.; Day, J.; Wu, T.; Fulkerson, Z.; Albers, H. M.; van Meeteren, L. A.; Houben, A.; van Zeijl, L.; Jansen, S.; Andries, M.; Hall, T.; Pegg, L.; Benson, T.; Kasiem, M.; Harlos, K.; Kooi, C.; Smyth, S.; Ovaa, H.; Bollen, M.; Morris, A.; Moolenaar, W. H.; Perrakis, A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2011, 18, 198