Temporary silicon-tethered ring-closing metathesis: Recent advances in methodology development and natural product synthesis

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 19, 2012, Pages 5800-5824

  Čusak, Alen ^a  

^a EN FIST Center of Excellence   (Slovenia)

Author keywords

alkene; ring closing metathesis; silaketals; silylation; temporary silicon tether

Indexed keywords

CROSS-COUPLINGS; NATURAL PRODUCT SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC SYNTHESIS; RECENT PROGRESS; RING CLOSING METATHESIS; SILAKETALS; SILYLATIONS; SYNTHONS; TEMPORARY SILICON TETHER; TRANSMETALLATION;

OLEFINS;

REACTION INTERMEDIATES;

ALKENE; BIOLOGICAL PRODUCT; ORGANOSILICON DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE;

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; BIOLOGICAL AGENTS; CHEMISTRY TECHNIQUES, ANALYTICAL; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSILICON COMPOUNDS; SILANES; STEREOISOMERISM;

EID: 84860733234     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103186     Document Type: Review

References (139)

1. A. J. Kirby, Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 183-278
2. M. I. Page, W. P. Jencks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 1678-1683
3. M. I. Page, Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 295-323
4. T. C. Bruice, U. K. Pandit, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5858-5865
5. M. L. Bender, M. C. Neveu, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5388-5391.
6. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969
7. J. R. Knowles, C. A. Parsons, Nature 1969, 221, 53-54
8. T. C. Bruice, Proximity Effects and Enzyme Catalysis; Enzymes, 3 rd ed., Academic Press, New York, 1970, 217-279.
9. T. D. Nelson, R. D. Crouch, Synthesis 1996, 1031-1069
10. R. D. Crouch, Tetrahedron 2004, 60, 5833-5871.
11. H. Nishiyama, T. Kitajima, M. Matsumoto, K. Itoh, J. Org. Chem. 1984, 49, 2298-2300
12. G. Stork, M. Kahn, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 500-501.
13. M. Reetz, A. Jung, C. Bolm, Tetrahedron 1988, 44, 3889-3898.
14. K. Tamao, T. Nakajima, R. Sumiya, H. Arai, N. Higuchi, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6090-6093.
15. D. Craig, J. C. Reader, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6585-6588
16. G. Stork, T. Y. Chan, G. A. Breault, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7578-7579.
17. S. A. Fleming, S. C. Ward, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1013-1016
18. M. T. Crimmins, L. E. Guise, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1657-1660.
19. S. Anwar, A. P. Davis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 831-832.
20. G. Stork, G. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087-1088.
21. P. A. Evans, E. W. Baum, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11150-11151.
22. D. R. Gauthier Jr., K. S. Zandi, K. J. Shea, Tetrahedron 1998, 54, 2289-2338
23. P. Van de Weghe, P. Bisseret, N. Blanchard, J. Eustache, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5078-5108; for reviews on silicon tethers see
24. M. Bols, T. Skrydstrup, Chem. Rev. 1995, 95, 1253-1277
25. L. Fensterbank, M. Malacria, S. M. Sieburth, Synthesis 1997, 813-854
26. B. Marciniec, C. Pietraszuk, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 691-735
27. R. C. D. Brown, S. Satcharoen, Heterocycles 2006, 70, 705-736
28. S. Bracegirdle, E. A. Anderson, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4114-4129
29. P. A. Evans, Metathesis in Natural Product Synthesis:Strategies, Substrates and Catalysis (Eds.:, J. Cossy, S. Arseniyadis, C. Meyer,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 225-259.
30. R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452
31. M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124-2144
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056
33. R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4449
34. S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388
35. S. Blechert, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1393-1399
36. A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89
37. A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043
39. R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2003, 115, 4740-4782
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633
41. A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238
42. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564-4601
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527
44. Metathesis in Natural Product Synthesis:Strategies, Substrates and Catalysis (Eds.:, J. Cossy, S. Arseniyadis, C. Meyer,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 1-384
45. J. Prunet, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3634-3647 and references therein.
46. G. C. Fu, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426-5427.
47. P. A. Evans, V. S. Murthy, J. Org. Chem. 1998, 63, 6768-6769.
48. M. Lobbel, P. Köll, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 393-396.
49. T. R. Hoye, M. A. Promo, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1429-1432.
50. M. Amador, X. Ariza, J. Garcia, J. Ortiz, J. Org. Chem. 2004, 69, 8172-8175.
51. M. Petit, G. Chouraqui, C. Aubert, M. Malacria, Org. Lett. 2003, 5, 2037-2040 and references therein.
52. C. Cordier, D. Morton, S. Leach, T. Woodhall, C. O'Leary-Steele, S. Warriner, A. Nelson, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1734-1737.
53. R. Matsui, K. Seto, K. Fujita, T. Suzuki, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Angew. Chem. 2010, 122, 10266-10271
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10068-10073.
55. A. Briot, M. Bujard, V. Governeur, S. P. Nolan, C. Mioskowski, Org. Lett. 2000, 2, 1517-1519.
56. O. Hara, K. Sugimoto, Y. Hamada, Tetrahedron 2004, 60, 9381-9390.
57. T. M. Gierasch, M. Chytil, M. T. Didiuk, J. Y. Park, J. J. Urban, S. P. Nolan, G. L. Verdine, Org. Lett. 2000, 2, 3999-4002
58. B. A. Harrison, G. L. Verdine, Org. Lett. 2001, 3, 2157-2159
59. B. A. Harrison, T. A. Gierasch, C. Neilan, G. W. Pasternak, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352-13353.
60. P. Van de Weghe, S. Bourg, J. Eustache, Tetrahedron 2003, 59, 7365-7376.
61. M. H. D. Postema, J. L. Piper, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7095-7099.
62. J. G. Boiteau, P. Van de Weghe, J. Eustache, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 239-242.
63. P. Van de Weghe, D. Aoun, J. G. Boiteau, J. Eustache, Org. Lett. 2002, 4, 4105-4108.
64. J. Marjanovic, S. A. Kozmin, Angew. Chem. 2007, 119, 9010-9013
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8854-8857.
66. P. A. Evans, J. Cui, S. J. Gharpure, A. Polosukhin, H. R. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14702-14703.
67. L. J. Brown, I. B. Spurr, S. C. Kemp, N. P. Camp, K. R. Gibson, R. C. D. Brown, Org. Lett. 2008, 10, 2489-2492.
68. T. R. Hoye, B. M. Eklov, J. Jeon, M. Khoroosi, Org. Lett. 2006, 8, 3383-3386.
69. M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082-6083
70. T. Kitamura, M. Mori, Org. Lett. 2001, 3, 1161-1163
71. A. S. Ratnayake, T. Hemscheidt, Org. Lett. 2002, 4, 4667-4669.
72. P. A. Evans, J. Cui, G. P. Buffone, Angew. Chem. 2003, 115, 1776-1779
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1734-1737.
74. A. M. Hooper, S. Dufour, S. Willaert, S. Pouvreau, J. A. Pickett, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5991-5994.
75. E. M. Casey, P. Teesdale-Spittle, J. E. Harvey, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7021-7023.
76. T. R. Hoye, J. Jeon, L. C. Kopel, T. D. Ryba, M. A. Tennakoon, Y. Wang, Angew. Chem. 2010, 122, 6287-6291
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6151-6155.
78. T. Gaich, J. Mulzer, Org. Lett. 2005, 7, 1311-1313
79. T. Gaich, G. Karig, H. J. Martin, J. Mulzer, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3372-3394
80. J. Mulzer, A. Mantoulidis, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9179-9182
81. J. Mulzer, A. Mantoulidis, E. Öhler, J. Org. Chem. 2000, 65, 7456-7467.
82. S. Lee, S. M. Paek, H. Yun, N. J. Kim, Y. G. Suh, Org. Lett. 2011, 13, 3344-3347.
83. D. Bourgeois, A. Pancrazi, L. Ricard, J. Prunet, Angew. Chem. 2000, 112, 741-744
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 725-728.
85. R. Matsui, K. Seto, Y. Sato, T. Suzuki, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Angew. Chem. 2011, 123, 706-709
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 680-683.
87. S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev. 2004, 104, 1317-1382
88. S. V. Maifeld, D. Lee, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6118-6126
89. S. K. Chattopadhyay, S. Karmakar, T. Biswas, K. C. Majumdar, H. Rahaman, B. Roy, Tetrahedron 2007, 63, 3919-3952.
90. J. B. Grimm, D. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 8967-8970
91. S. Park, M. Kim, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9410-9415
92. J. B. Grimm, R. D. Otte, D. Lee, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5508-5516
93. J. Li, D. Lee, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4269-4287.
94. E. C. Hansen, D. Lee, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 509-519.
95. Y. J. Kim, D. Lee, Org. Lett. 2006, 8, 5219-5222.
96. Y. J. Kim, D. Lee, Org. Lett. 2007, 9, 3859.
97. S. Mukherjee, D. Lee, Org. Lett. 2009, 11, 2916-2919.
98. T. A. Dineen, W. R. Roush, Org. Lett. 2004, 6, 2043-2046.
99. M. Movassaghi, G. Piizzi, D. S. Siegel, G. Piersanti, Angew. Chem. 2006, 118, 5991-5995
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5859-5863.
101. S. Chang, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4757-4760.
102. R. E. Taylor, F. C. Engelhardt, H. Yuan, Org. Lett. 1999, 1, 1257-1260
103. R. E. Taylor, M. J. Schmitt, H. Yuan, Org. Lett. 2000, 2, 601-603
104. R. E. Taylor, F. C. Engelhardt, M. J. Schmitt, H. Yuan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2964-2969.
105. S. M. Scalzullo, R. U. Islam, G. L. Morgans, J. P. Michael, W. A. L. van Otterlo, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7403-7405.
106. C. Meyer, J. Cossy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7861-7864.
107. J. H. Cassidy, S. P. Marsden, G. Stemp, Synlett 1997, 1411-1413.
108. S. M. Miles, S. P. Marsden, R. J. Letherbarrow, W. J. Coates, J. Org. Chem. 2004, 69, 6874-6882.
109. S. M. Miles, S. P. Marsden, R. J. Letherbarrow, W. J. Coates, Chem. Commun. 2004, 2292-2293.
110. T. Akindele, S. P. Marsden, J. G. Cumming, Org. Lett. 2005, 7, 3685-3688.
111. L. Jiménez-Gonzáles, M. Álvarez-Corral, M. Muñoz-Dorado, I. Rodríguez-García, Chem. Commun. 2005, 2689-2691.
112. M. Ahmed, A. G. M. Barret, J. C. Beall, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, P. A. Procopiou, M. M. Salter, Tetrahedron 1999, 55, 3219-3232.
113. A. G. M. Barrett, J. C. Beall, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. M. Salter, J. Org. Chem. 2000, 65, 6508-6514.
114. S. E. Denmark, S. M. Yang, Org. Lett. 2001, 3, 1749-1752.
115. S. E. Denmark, S. M. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2102-2103
116. S. E. Denmark, S. M. Yang, Tetrahedron 2004, 60, 9695-9708.
117. S. E. Denmark, S. M. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15196-15197
118. S. E. Denmark, S. M. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12432-12440.
119. C. Rodríguez-Escrich, F. Urpí, J. Vilarrasa, Org. Lett. 2008, 10, 5191-5194.
120. M. Ahmed, C. E. Atkinson, A. G. M. Barrett, K. Malagu, P. A. Procopiou, Org. Lett. 2003, 5, 669-672.
121. F. Li, M. J. Miller, J. Org. Chem. 2006, 71, 5221-5227.
122. J. C. Tung, W. Chen, B. C. Noll, R. E. Taylor, S. C. Fields, W. H. III. Dent, F. R. Green, Synthesis 2007, 2388-2396.
123. J. B. Alexander, D. S. La, D. R. Cefalo, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041-4042
124. D. S. La, J. B. Alexander, D. R. Cefalo, D. D. Graf, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720-9721
125. T. W. Funk, J. M. Berlin, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1840-1846.
126. S. S. Zhu, D. R. Cefalo, D. S. La, J. Y. Jamieson, W. M. Davis, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251-8259.
127. A. F. Kiely, J. A. Jernelius, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2868-2869.
128. Q. Yao, Org. Lett. 2001, 3, 2069-2072.
129. R. L. Miller, S. V. Maifield, D. Lee, Org. Lett. 2004, 6, 2773-2776.
130. S. V. Maifeld, R. L. Miller, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12228-12229.
131. S. Park, D. Lee, Synthesis 2007, 2313-2316.
132. I. Volchkov, S. Park, D. Lee, Org. Lett. 2011, 13, 3530-3533.
133. T. Hoshi, H. Yasuda, T. Sanji, H. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 821-827.
134. I. Ahmad, M. L. Falck-Pedersen, K. Undheim, J. Organomet. Chem. 2001, 625, 160-172.
135. Y. Landais, S. S. Surange, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 581-584
136. Y. Landais, C. Mahieux, K. Schenk, S. S. Surange, J. Org. Chem. 2003, 68, 2779-2789
137. Y. Landais, C. Mahieux, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 675-679.
138. A. Fukazawa, H. Tsuji, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6800-6801.
139. M. Takanori, Y. Yamaguchi, M. Murakami, Synlett 2008, 561-564.