The synthesis of an exhaustively stereodiversified library of cis-1,5 enediols by silyl-tethered ring-closing metathesis

Organic Letters

Volumn 3, Issue 14, 2001, Pages 2157-2159

  Harrison, Bryce A ^a   Verdine, Gregory L ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE; FLUORENE DERIVATIVE; OLIGOPEPTIDE; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALKENES; CYCLIZATION; FLUORENES; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; SILANES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0035850267     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0159569     Document Type: Article

References (32)

1. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969. Mayer, T. U.; Kapoor, T. M.; Haggarty, S. J.; King, R. W.; Schreiber, S. L.; Mitchison, T. J. Science 1999, 286, 971-974.
2. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969. Mayer, T. U.; Kapoor, T. M.; Haggarty, S. J.; King, R. W.; Schreiber, S. L.; Mitchison, T. J. Science 1999, 286, 971-974.
3. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Barluenga, S.; Cao, G.-Q.; Affleck, R. L.; Lillig, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954-9967. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
4. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Barluenga, S.; Cao, G.-Q.; Affleck, R. L.; Lillig, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954-9967. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
5. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Barluenga, S.; Cao, G.-Q.; Affleck, R. L.; Lillig, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954-9967. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
6. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Barluenga, S.; Cao, G.-Q.; Affleck, R. L.; Lillig, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954-9967. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
7. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Palerson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1999, 1003-1014. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
8. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Palerson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1999, 1003-1014. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
9. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Palerson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1999, 1003-1014. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
10. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Palerson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1999, 1003-1014. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
11. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Palerson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1999, 1003-1014. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
12. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359-1472. Eichelbaum, M.; Gross, A. S. Adv. Drug Res. 1996, 28, 1-64. Símonyi, M. Med. Res. Rev. 1984, 4, 359-413.
13. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359-1472. Eichelbaum, M.; Gross, A. S. Adv. Drug Res. 1996, 28, 1-64. Símonyi, M. Med. Res. Rev. 1984, 4, 359-413.
14. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359-1472. Eichelbaum, M.; Gross, A. S. Adv. Drug Res. 1996, 28, 1-64. Símonyi, M. Med. Res. Rev. 1984, 4, 359-413.
15. Gierasch, T. M.; Chytil, M.; Didiuk, M. T.; Park, J. Y.; Urban, J. J.; Nolan, S. P.; Verdine, G. L. Org. Lett. 2000, 2, 3999-4002.
16. Paterson, I.; Channon, J. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 797-800.
17. Evans, P. A.; Murthy, V. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6768-6769. Hoye, T. R.; Promo, M. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1429-1432.
18. Evans, P. A.; Murthy, V. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6768-6769. Hoye, T. R.; Promo, M. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1429-1432.
19. Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432-439. Brown, H. C.; Bhat, K. S.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 1570-1576.
20. Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432-439. Brown, H. C.; Bhat, K. S.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 1570-1576.
21. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434-9453.
22. Abiko, A.; Liu, J.-F.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2586-2587.
23. Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2073-2077.
24. Boiteau. J.-G.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 239-242.
25. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
26. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
27. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750.
28. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750.
29. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678. Fürstner, A.; Thiel, O.; Ackerman, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207. Weskamp., T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
30. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678. Fürstner, A.; Thiel, O.; Ackerman, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207. Weskamp., T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
31. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678. Fürstner, A.; Thiel, O.; Ackerman, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207. Weskamp., T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
32. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678. Fürstner, A.; Thiel, O.; Ackerman, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207. Weskamp., T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.