A modular synthetic approach toward exhaustively stereodiversified ligand libraries

Organic Letters

Volumn 2, Issue 25, 2000, Pages 3999-4001

  Gierasch, Tiffany Malinky ^a   Chytil, Milan ^a   Didiuk, Mary T ^a,b,c   Park, Julie Y ^a,b,c   Urban, Jeffrey J ^a   Nolan, Steven P ^d   Verdine, Gregory L ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^b PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United States)

^c CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^d UNIVERSITY OF NEW ORLEANS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; LIGAND; PEPTIDE; SILOXANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; LIGANDS; PEPTIDES; SILOXANES; STEREOISOMERISM;

EID: 0034649732     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol006560k     Document Type: Article

References (41)

1. Mitchison, T. J. Chem. Biol. 1994, 1, 3-6. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
2. Mitchison, T. J. Chem. Biol. 1994, 1, 3-6. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
3. Mayer, T. U.; Kapoor, T. M.; Haggarty, S. J.; King, R. W.; Schreiber, S. L.; Mitchison, T. J. Science 1999, 286, 971-974.
4. See, for example: Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643-5678. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A.; Bray, A. M. New. J. Chem. 1997, 21, 125-130.
5. See, for example: Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643-5678. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A.; Bray, A. M. New. J. Chem. 1997, 21, 125-130.
6. See, for example: Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643-5678. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A.; Bray, A. M. New. J. Chem. 1997, 21, 125-130.
7. See, for example: Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643-5678. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A.; Bray, A. M. New. J. Chem. 1997, 21, 125-130.
8. See, for example: Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643-5678. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A.; Bray, A. M. New. J. Chem. 1997, 21, 125-130.
9. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648-10649. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Sutherlin, D. P.; Armstrong., R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267-5283. Paterson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1003-1014.
10. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648-10649. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Sutherlin, D. P.; Armstrong., R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267-5283. Paterson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1003-1014.
11. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648-10649. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Sutherlin, D. P.; Armstrong., R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267-5283. Paterson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1003-1014.
12. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648-10649. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Sutherlin, D. P.; Armstrong., R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267-5283. Paterson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1003-1014.
13. Reggelin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851-6852. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648-10649. Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907-1909. Sutherlin, D. P.; Armstrong., R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267-5283. Paterson, I.; Scott, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1003-1014.
14. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84-86.
15. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251. Doerner, B.; Husar, G. M.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 709-715. Burgess, K.; Godbout, C.; Li, W.; Payza, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2761-2764. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635-6644. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
16. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251. Doerner, B.; Husar, G. M.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 709-715. Burgess, K.; Godbout, C.; Li, W.; Payza, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2761-2764. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635-6644. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
17. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251. Doerner, B.; Husar, G. M.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 709-715. Burgess, K.; Godbout, C.; Li, W.; Payza, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2761-2764. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635-6644. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
18. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251. Doerner, B.; Husar, G. M.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 709-715. Burgess, K.; Godbout, C.; Li, W.; Payza, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2761-2764. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635-6644. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
19. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251. Doerner, B.; Husar, G. M.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 709-715. Burgess, K.; Godbout, C.; Li, W.; Payza, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2761-2764. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635-6644. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
20. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251. Doerner, B.; Husar, G. M.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 709-715. Burgess, K.; Godbout, C.; Li, W.; Payza, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2761-2764. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175-9177. Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635-6644. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328-1335.
21. Paterson, I.; Channoo, J. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 797-800.
22. Karplus, M.; Zoete, V.; Michelien, O.; Verdine, G. L., unpublished results.
23. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
24. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
25. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leishton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434-9453.
26. Abiko, A.; Liu, J.-F.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2586-2587.
27. Duggan, M. E.; Imagire, J. S. Synthesis 1989, 131-132.
28. The isocyanate intermediate can also be trapped with lithium tert-butoxide to yield the Boc-protected version of the amino monomer. See the Supporting Information for further details.
29. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
30. Myers, A. G.; Gin, D. Y.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4697-4718.
31. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110. Schwab, P. France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
32. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110. Schwab, P. France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
33. Evans, P. A.; Murthy, V. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6768-6769. Hoye, T. R.; Promo, M. A. Terahedron Lett. 1999, 40, 1429-1432.
34. Evans, P. A.; Murthy, V. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6768-6769. Hoye, T. R.; Promo, M. A. Terahedron Lett. 1999, 40, 1429-1432.
35. The following parameters were varied widely: reaction time and temperature, solvent, substrate and catalyst concentration, catalyst loading, order of addition, rigor of oxygen exclusion, tether structure.
36. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 2674-2678. Fürstner, A.; Thiel, O.; Ackerman, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org Chem. 2000, 65, 2204-2207. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
37. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 2674-2678. Fürstner, A.; Thiel, O.; Ackerman, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org Chem. 2000, 65, 2204-2207. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
38. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 2674-2678. Fürstner, A.; Thiel, O.; Ackerman, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org Chem. 2000, 65, 2204-2207. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
39. Atherton, E.; Holder, J. L.; Meldal, M.; Sheppard, R. C.; Valerio, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 2887-2894. Masamune, S.; Kamata, S.; Schilling, W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3515-3516.
40. Atherton, E.; Holder, J. L.; Meldal, M.; Sheppard, R. C.; Valerio, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 2887-2894. Masamune, S.; Kamata, S.; Schilling, W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3515-3516.
41. None of the minor products had the mass of 12, but instead had lower masses, indicating that they arose from incomplete coupling rather than racemization of the stereodiversified unit.