Effect of the H-bonding on aromaticity of purine tautomers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 8, 2012, Pages 4035-4045

  Stasyuk, Olga A ^a   Szatyłowicz, Halina ^a   Krygowski, Tadeusz M ^b  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITIES; ELECTRON STRUCTURES; FIVE-MEMBERED RINGS; H-BONDED COMPLEXES; H-BONDING; H-BONDS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; IONIC COMPLEX; NEUTRAL COMPLEXES; PROTON ACCEPTORS; SIX-MEMBERED RINGS;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; HYDROGEN BONDS;

COMPLEXATION;

HYDROGEN; IMIDAZOLE; PROTON; PURINE; PYRIMIDINE; PYRROLE;

AROMA; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY; HYDROGEN BOND; TAUTOMER;

ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; PROTONS; PURINES;

EID: 84860208457     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300406r     Document Type: Article

References (90)

1. Rosemeyer, H. Chem. Biodiversity 2004, 1, 361-401
2. Collins, I.; Caldwell, J. J. Ring Systems with at least Two Fused Heterocyclic Five and Six-membered Rings with no Bridgehead Heteroatom. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R. C.; Ramsden, A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier Ltd: Amsterdam, 2008; Vol. 10, Chapter 10.11, pp 525-597.
3. Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006
4. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. Biochemistry, 5th ed.; W.H. Freeman: New York, 2002.
5. Pullman, B.; Berthod, H.; Bergmann, F.; Neiman, Z.; Weiler-Feilchenfeld, H.; Bergmann, E. D. Tetrahedron 1970, 26, 1483-1491
6. Lin, J.; Yu, C.; Peng, S.; Akiyama, I.; Li, K.; Kao, L.; LeBreton, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4627-4631
7. Borin, A. C.; Serrano-Andres, L.; Fulscher, M. P.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1838-1845
8. Cao, X.; Fischer, G. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 2329-2342
9. Bartl, T.; Zacharova, Z.; Seckarova, P.; Kolehmainen, E.; Marek, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1377-1383
10. Watson, D. G.; Sweet, R. M.; Marsh, R. Acta Crystallogr. 1965, 19, 573-580
11. Broo, A.; Hollman, A. Chem. Phys. 1996, 211, 147-161
12. Majoube, M.; Millie, P.; Chinsky, L.; Turpin, P. Y.; Vewrgoten, G. J. Mol. Struct. 1995, 355, 147
13. Parker, S. F.; Jeans, R.; Devonshire, R. Vib. Spectrosc. 2004, 35, 173-177
14. Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2813-2816
15. Standara, S.; Malinakova, K.; Marek, R.; Marek, J.; Hocek, M.; Vaara, J.; Straka, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 5126-5139
16. Standara, S.; Bouzkova, K.; Straka, M.; Zacharova, Z.; Hocek, M.; Marek, J.; Marek, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 15854-15864
17. Malinakova, K.; Novosadova, L.; Pipiska, M.; Marek, R. ChemPhysChem 2011, 12, 379-388
18. Chi, W.-J.; Li, L.-L.; Li, B.-T.; Wu, H.-S. J. Mol. Model. 2012, DOI: 10.1007/s00894-012-1359-6.
19. Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticity-Electronic and Structural Aspects; J. Wiley: New York, 1994.
20. von Ragué Schleyer, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1115-1566
21. Katritzky, A. R.; Jug, K.; Oniciu, D. C. Chem. Rev. 2001, 101, 1421-1449
22. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K.; Czarnocki, Z.; Hafelinger, G.; Katritzky, A. R. Tetrahedron 2000, 56, 1783-1796
23. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1419
24. Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811
25. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; von Ragué Schleyer, P. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888
26. Poater, J.; Duran, M.; Sola, M.; Silvi, B. Chem. Rev. 2005, 105, 3911-3947
27. Omelchenko, I. V.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Fias, S.; Bultinck, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20536-20548
28. Raczyńska, E. D.; Kosińska, W.; Ośmiałowski, B.; Gawinecki, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3561-3612
29. Cysewski, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 714, 29-34
30. Cysewski, P.; Szefler, B. J. Mol. Model. 2010, 16, 1709-1720
31. Huertas, O.; Poater, J.; Fuentes-Cabrera, M.; Orozco, M.; Sola, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. 2006, 110, 12249-12258
32. Cyrański, M. K.; Gilski, M.; Jaskólski, M.; Krygowski, T. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8607-8613
33. Kiralj, R.; Ferreira, M. M. C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 787-809
34. Raczyńska, E. D.; Kamińska, B. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 828-835
35. McConnell, T. L.; Wheaton, C. A.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6351-6362
36. Boerth, D. W.; Harding, F. X. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2952-2969
37. Sigel, H. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1869-1886
38. Griesser, R.; Kampf, G.; Kapinos, L. E.; Komeda, S.; Lippert, B.; Reedijk, J.; Sigel, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 32-41
39. Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608-15613
40. Palm, V. A. Osnovy kolichestvennnoy teoryi organitcheskikh soedinenii; Izd. Khimya: Leningrad, 1967.
41. Koppel, I. A.; Palm, V. A. The influence of the solvent on organic reactivity. In Advances in Linear Free Energy Relationships; Chapman, N. B.; Shorter, J., Eds.; Plenum Press: London, 1972; Chapter 5, pp 203-280.
42. Krygowski, T. M.; Fawcett, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2143-2148
43. Fawcett, W. R.; Krygowski, T. M. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2115-2124
44. Taft, R. W.; Kamlet, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886-2894
45. Kamlet, M. L.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377-383
46. Krygowski, T. M.; Wrona, P. K.; Zielkowska, U.; Reichardt, C. Tetrahedron 1985, 41, 4519-4527
47. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358
48. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
49. Laudo, M. D.; Whittleton, S. R.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10406-10413
50. Whittleton, S. R.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7709-7718
51. Hunter, K. C.; Rutledge, L. R.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9554-9562
52. Krygowski, T. M.; Zachara, J. E.; Szatyłowicz, H. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 110-114
53. Szatylowicz, H. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 897-914
54. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
56. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
57. Szatylowicz, H.; Krygowski, T. M.; Palusiak., M. Struct. Chem. 2012, DOI: 10.1007/s11224-012-9973-6.
58. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A. J.; Burant, C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J. D.; Fox, J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
60. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 3839-3842
61. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78
62. von Ragué Schleyer, P.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
63. von Ragué Schleyer, P.; Manoharan, M.; Wang, Z.-X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; van Eikema Hommes, N. J. R. Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468
64. Corminboeuf, C.; Heine, T.; Seifert, G.; von Ragué Schleyer, P.; Weber, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273-276
65. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; von Ragué Schleyer, P. Org. Lett. 2006, 8, 863-866
66. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
67. Palusiak, M.; Krygowski, T. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7996-8006
68. Curutchet, C.; Poater, J.; Sola, M.; Elguero, J. J. Phys. Chem. 2011, 115, 8571-8577
69. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909-915
70. Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1-15
71. Gilli, G.; Gilli, P. The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2009.
72. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170-173
73. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754
74. Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules: An Introduction; Pearson Education: Harlow, Essex, U.K., 2000.
75. Espinosa, E.; Lecomte, C.; Ghermani, N. E.; Devemy, J.; Rohmer, M. M.; Benard, M.; Molins, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2501-2502
76. Espinosa, E.; Molins, E. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5686-5694
77. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Molins, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529-5542
78. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Mata, I.; Molins, E. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6532-6539
79. Mata, I.; Molins, E.; Alkorta, I.; Espinosa, E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6425-6433
80. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Dyguda, E.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6444-6446
81. Grabowski, S. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2597-2625
82. Galvez, O.; Gomez, P. C.; Pacios, L. F. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11166-11184
83. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243-247
84. Mallinson, P. R.; Smith, G. T.; Wilson, C. C.; Grech, E.; Woźniak, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4259-4270
85. Dominiak, P. M.; Makal, A.; Mallinson, P. R.; Trzcinska, K.; Eilmes, J.; Grech, E.; Chruszcz, M.; Minor, W.; Woźniak, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1941-1949
86. Hugas, D.; Simon, S.; Duran, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4506-4512
87. Bankiewicz, B.; Palusiak, M. Comput. Theor. Chem. 2011, 966, 113-119
88. Bankiewicz, B.; Matczak, P.; Palusiak, M. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 452-459
89. Chenon, M. T.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Panzica, R. P.; Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4636-4642
90. Schumacher, M.; Gunter, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4167-4173