Aromaticity in heterocyclic analogues of benzene: Comprehensive analysis of structural aspects, electron delocalization and magnetic characteristics

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 46, 2011, Pages 20536-20548

  Omelchenko, Irina V ^a   Shishkin, Oleg V ^a,b   Gorb, Leonid ^c,d   Leszczynski, Jerzy ^c   Fias, Stijn ^e   Bultinck, Patrick ^e  

^a INSTITUTE FOR SINGLE CRYSTALS   (Ukraine)

^b V N KARAZIN KHARKIV NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

^c JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^d INSTITUTE OF MOLECULAR BIOLOGY AND GENETICS   (Ukraine)

^e GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTRON; MAGNETISM;

BENZENE; COMPUTER SIMULATION; ELECTRONS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETICS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 81355142133     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20905a     Document Type: Article

References (130)

1. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Y. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity, Wiley, New York, 1994
2. D. Lloyd J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996 36 442
3. M. K. Cyranski Chem. Rev. 2005 105 3773
4. C. W. Bird Tetrahedron 1992 48 335
5. C. W. Bird Tetrahedron 1986 42 89
6. C. W. Bird Tetrahedron 1992 48 335
7. A. F. Pozharskii Chem. Heterocycl. Compd. 1985 21 717
8. J. Kruszewski T. M. Krygowski Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1972 20 907
9. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839
10. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
11. J. Hoarau, in Localization and Delocalization in Quantum Chemistry, ed., O. Chalvet, R. Daudel, S. Diner, and, J. P. Malrieu, Reidel, Dordrecht, 1975, vol. 1
12. H. J. Dauben J. D. Wilson J. L. Laity J. Am. Chem. Soc. 1968 90 811
13. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
14. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Putcha P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842
15. J. Poater M. Duran M. Sol B. Silvi Chem. Rev. 2005 105 3911
16. J. Poater X. Fradera M. Duran M. Sola Chem.-Eur. J. 2003 9 400
17. E. Matito M. Duran M. Sola J. Chem. Phys. 2005 122 014109
18. P. Bultinck R. Ponec S. Van Damme J. Phys. Org. Chem. 2005 18 706
19. P. Bultinck M. Rafat R. Ponec R. Carb-Dorca P. Popelier J. Phys. Chem. A 2006 110 7642
20. R. F. W. Bader, Atoms In Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, U.K., 1990
21. P. L. Popelier, Atoms in Molecules: An Introduction, Prentice Hall, London, 2000
22. S. T. Howard T. M. Krygowski Can. J. Chem. 1997 75 1174
23. M. Palusiak T. M. Krygowski Chem.-Eur. J. 2007 13 7996
24. M. Mandado P. Bultinck M. J. Gonzalez Moa R. A. Mosquera Casto Chem. Phys. Lett. 2006 433 5
25. C. F. Matta J. Hernandez-Trujillo J. Phys. Chem. A 2003 107 7496
26. S. I. Kotelevskii O. V. Prezhdo Tetrahedron 2001 57 5715
27. M. K. Cyranski T. M. Krygowski A. R. Katritzky P. v. R. Schleyer J. Org. Chem. 2002 67 1333
28. P. v. R. Schleyer H. Jiao Pure Appl. Chem. 1996 68 209
29. A. R. Katritzky P. Barczynski G. Musumarra D. Pisano M. Szafran J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7
30. K. Jug D. C. Oniciu A. R. Katritzky Chem. Rev. 2001 101 1421
31. R. Ponec P. Bultinck A. Gallegos Saliner J. Phys. Chem. A 2005 109 6606
32. S. Fias S. Van Damme P. Bultinck J. Comput. Chem. 2008 29 358
33. S. Fias P. Fowler J. L. Delgado U. Hahn P. Bultinck Chem.-Eur. J. 2008 14 3093
34. S. Fias S. Van Damme P. Bultinck J. Comput. Chem. 2010 31 2286
35. P. Bultinck, S. Fias, M. Mandado and R. Ponec, in Aromaticity and Metal Clusters, ed., P. K. Chattaraj, Taylor and Francis, 2010, pp. 245-270
36. F. Dijkstra J. H. van Lenthe Int. J. Quantum Chem. 1999 74 213
37. O. V. Shishkin K. Yu. Pichugin L. Gorb J. Leszczynski J. Mol. Struct. 2002 616 159
38. M. V. Zhigalko O. V. Shishkin L. Gorb J. Leszczynski J. Mol. Struct. 2004 693 153
39. M. V. Zhigalko O. V. Shishkin J. Struct. Chem. 2006 47 823
40. O. V. Shishkin L. Gorb J. Lesczynski Chem. Phys. Lett. 2000 330 603
41. O. V. Shishkin I. V. Omelchenko M. V. Krasovska R. I. Zubatyuk L. Gorb J. Leszczynski J. Mol. Struct. 2006 791 158
42. W. Dong H. Wang Q. Ge L. Wang Struct. Chem. 2007 18 593
43. M. K. Cyranski P. v. R. Schleyer T. M. Krygowski H. Jiao G. Hohlneicher Tetrahedron 2003 59 1657
44. A. T. Balaban D. C. Oniciu A. R. Katritzky Chem. Rev. 2004 104 2777
45. T. M. Krygowski M. K. Cyranski Chem. Rev. 2001 101 1385
46. A. J. Ashe, III Acc. Chem. Res. 1978 11 153
47. G. Frison A. Sevin N. Avarvari F. Mathey P. Le Floch J. Org. Chem. 1999 64 5524
48. W. C. Herndon Tetrahedron Lett. 1979 35 3283
49. K. K. Baldridge M. S. Gordon J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4204
50. R. Salcedo THEOCHEM 2004 674 125
51. L. Nyulaszi Chem. Rev. 2001 101 1229
52. T. L. T. Parreira S. E. Galembeck THEOCHEM 2006 760 59
53. V. Ya. Lee A. Sekiguchi M. Ichinohe N. Fukaya J. Organomet. Chem. 2000 611 228
54. N. Tokitoh Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 429
55. K. Wakita N. Tokitoh R. Okazaki S. Nagase Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 634
56. N. Nakata N. Takeda N. Tokitoh J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6914
57. M. S. Gordon P. Boudjouk F. Anwari J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4972
58. K. K. Baldridge O. Uzan J. M. L. Martin Organometallics 2000 19 1477
59. P. v. R. Schleyer F. Puhlhofer Org. Lett. 2002 4 2873
60. J. C. Santos P. Fuentealba Chem. Phys. Lett. 2007 443 439
61. I. Yavari S. Dehghan M. Nikpoor-Nezhati Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003 178 869
62. U. D. Priyakumar G. N. Sastry J. Org. Chem. 2002 67 271
63. M. Z. Kassaee N. Jalalimanesh S. M. Musavi THEOCHEM 2007 816 153
64. A. A. Ebrahimi R. Ghiasi C. Foroutan-Nejad THEOCHEM 2010 941 47
65. S. N. Pieniazek F. R. Clemente K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7746
66. A. Kekulé, Lehrbuch der Organischen Chemie, Zweiter Band, Ferdinand Enke Verlag, Erlangen, 1866
67. O. Polansky G. Derflinger Int. J. Quantum Chem. 1967 1 379
68. P. Bultinck R. Ponec A. Gallegos S. Fias S. Van Damme R. Carbó-Dorca Croat. Chem. Acta 2006 79 363
69. P. Bultinck R. Ponec R. Carbó-Dorca J. Comput. Chem. 2007 28 152
70. J. Cioslowski E. D. Fleischmann J. Am. Chem. Soc. 1991 113 64
71. J. Cioslowski E. D. Fleischmann Croat. Chem. Acta 1993 66 113
72. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
73. R. A. Kendall T. H. Dunning Jr. R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
74. O. V. Shishkin L. Gorb A. V. Luzanov M. Elstner S. Suhai J. Leszczynski THEOCHEM 2003 625 295
75. D. Moran A. C. Simmonett F. E. Leach W. D. Allen P. v. R. Schleyer H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9342
76. W. J. Gordy J. Chem. Phys. 1947 15 305
77. O. V. Shishkin L. Gorb P. Hobza J. Leszczynski Int. J. Quantum Chem. 2000 80 1116
78. P. George M. Trachtman C. W. Bock A. M. Brett Theor. Chim. Acta 1975 38 121
79. F. Biegler-König J. Schönbohm D. Bayles AIM2000-A Program to Analyze and Visualize Atoms in Molecules J. Comput. Chem. 2001 22 545
80. R. Ponec D. L. Cooper THEOCHEM 2005 727 133
81. W. Heyndrickx E. Matito P. Salvador M. Sola P. Bultinck J. Comput. Chem. 2011 32 386
82. A. M. K. Müller Phys. Lett. A 1984 105 446
83. M. A. Buijse E. J. Baerends Mol. Phys. 2002 100 401
84. E. Matito M. Sola P. Salvador M. Duran Faraday Discuss. 2007 135 325 345
85. R. F. W. Bader M. E. Stephens J. Am. Chem. Soc. 1975 97 7391
86. R. Carbó-Dorca P. Bultinck J. Math. Chem. 2004 36 201
87. R. Carbó-Dorca P. Bultinck J. Math. Chem. 2004 36 231
88. P. Bultinck C. Van Alsenoy P. W. Ayers R. Carbó-Dorca J. Chem. Phys. 2007 126 144111
89. P. Bultinck P. W. Ayers S. Fias K. Tiels C. Van Alsenoy Chem. Phys. Lett. 2007 444 205
90. Jensen, Introduction to computational chemistry, Wiley, Chichester, UK, 2007
91. S. Van Damme P. Bultinck S. Fias J. Chem. Theory Comput. 2009 5 334 340
92. A. T. Balaban Z. Simon Tetrahedron 1962 18 315
93. T. M. Krygowski A. Ciesielski C. W. Bird A. Kotschy J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995 35 203
94. T. M. Krygowski M. K. Cyranski A. Ciesielski B. Swirska P. Leszczynski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996 36 1135
95. P. Bultinck Faraday Discuss. 2007 135 347
96. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083
97. M. Giambiagi M. S. Giambiagi D. R. Grempel C. D. Heymann J. Chim. Phys. 1975 72 15
98. I. Mayer Chem. Phys. Lett. 1983 97 270
99. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211
100. E. D. Glendening F. Weinhold J. Comput. Chem. 1998 19 593
101. L. Pauling J. Chem. Phys. 1936 4 673
102. F. London J. Phys. Radium 1933 8 397
103. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789
104. H. Fallah-Bagher-Shaidaei C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 863
105. A. Stanger J. Org. Chem. 2006 71 883
106. A. Soncini P. W. Fowler P. Lazzeretti R. Zanasi Chem. Phys. Lett. 2005 401 164
107. S. Coriani P. Lazzeretti M. Malagoli R. Zanasi Theor. Chim. Acta 1994 89 181
108. P. Lazzeretti M. Malagoli R. Zanasi Chem. Phys. Lett. 1994 220 299
109. R. Zanasi J. Chem. Phys. 1996 105 1460
110. T. A. Keith R. F. W. Bader Chem. Phys. Lett. 1993 210 223
111. E. Steiner P. W. Fowler J. Phys. Chem. A 2001 105 9553
112. E. Steiner P. W. Fowler Chem. Commun. 2001 2220
113. E. Steiner P. W. Fowler R. W. A. Havenith J. Phys. Chem. A 2002 106 7048
114. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
115. M. W. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. T. Elbert M. S. Gordon J. H. Jensen S. Koseki N. Matsunaga K. A. Nguyen S. J. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347
116. NBO 5.0. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001
117. F. Feixas E. Matito J. Poater M. Sola J. Comput. Chem. 2008 29 1543
118. C. Fonseca Guerra J.-W. Handgraaf E. J. Baerends F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 2004 25 189
119. P. Lazzeretti Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000 36 1
120. J. A. N. F. Gomes R. B. Mallion Chem. Rev. 2001 101 1349
121. T. Heine C. Corminboeuf G. Seifert Chem. Rev. 2005 105 3889
122. P. W. Fowler M. Lillington L. P. Olson Pure Appl. Chem. 2007 79 969
123. E. Steiner P. W. Fowler Int. J. Quantum Chem. 1998 60 609
124. A. Soncini C. Domene J. J. Engelberts P. W. Fowler A. Rassat J. H. van Lenthe R. W. A. Havenith L. W. Jenneskens Chem.-Eur. J. 2005 11 1257
125. R. Bast J. Juselius T. Saue Chem. Phys. 2009 356 187
126. D. B. Chesnut Chem. Phys. 1998 231 1
127. R. J. Abraham M. Reid J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1081
128. F. A. Cotton and G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, Wiley, New York, 1988, 5th edn, p. 1385
129. F. De Proft P. W. Fowler R. W. A. Havenith P. v. R. Schleyer G. Van Lier P. Geerlings Chem.-Eur. J. 2004 10 940
130. R. W. A. Havenith, F. De Proft, L. W. Jenneskens and P. W. Fowler