Application of AIM parameters at ring critical points for estimation of π-electron delocalization in six-membered aromatic and quasi-aromatic rings

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 28, 2007, Pages 7996-8006

  Palusiak, Marcin ^a   Krygowski, Tadeusz M ^b  

^a UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

Aromaticity; Atoms in molecules theory; Density functional calculations; HOMA; NICS

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; KINETIC ENERGY; MAGNETISM; MOLECULAR INTERACTIONS;

AROMATICITY; MOLECULES THEORY; TOTAL ELECTRON ENERGY;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 35248880617     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700250     Document Type: Article

References (136)

1. A. Kekulé. Bull. Soc. Chim. France 1865, 3, 98.
2. E. Erlenmayer, Liebigs Ann. 1866, 137, 327.
3. M. Randić, Chem. Rev. 2003, 103, 3449.
4. T. M. Krygowski. M. K. Cyrañski, G. Häfelinger, A. R. Katritzky, Tetrahedron 2000, 56, 1783.
5. R. Taylor, Electrophilic Aromatic Substitution, Wiley, New York, 1990.
6. a) L. Pauling, J. Sherman, J. Chem. Phys. 1933, 1, 362;
7. b) G. B. Kistiakowski, J. R. Ruhoff, H. A. Smith, W. E. Vaughan, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 146.
8. G. W. Wheland, The theory of resonance and its application to organic chemistry, Wiley, New York. 1944.
9. W. J. Hehre, L. Radom, P. von R. Schleyer, J. A. Pople, Ab-initio Molecular Orbital Theory, Wiley. New York, 1986, p. 371.
10. a) W. J. Hehre. R. Ditchfield, L. Radom. J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796;
11. b) L. Radom, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 289;
12. c) P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett, J. Chem. Soc. 1977, 6, 1222.
13. a) W. J. Hehre, R. T. McIver, J. A. Pople, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7162;
14. b) L. J. Radom, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 403;
15. c) P. George, M. Trachtman, C. W Bock, A. M. Brett, Theor. Chim. Acta 1975, 38, 121;
16. d) P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett, J. Chem. Soc. 1977, 8, 1036.
17. a) Z. B. Maksić, D. Barjić, T. Müller, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10135;
18. b) D. Barjić, B. Kovačević, Z. B. Maksić, T. Müller, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10594.
19. a) S. S. Shaik, P. C. Hiberty, G. Ohanessian, J. M. Lefour, J. Org. Chem. 1985, 50, 4657;
20. b) K. Jug, P. C. Hiberty, S. S. Shaik, Chem. Rev. 2001, 101, 1477;
21. c) K. Jug, A. M. Köster, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6772.
22. M. K. Cyrañski, Chem. Rev. 2005, 105, 3773.
23. A. Julg, P. François, Theor. Chim. Acta 1967, 7, 249.
24. a) J. Kruszewski, T. M. Krygowski. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3839;
25. b) C. W. Bird. Tetrahedron 1985, 41, 1409;
26. c) T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70;
27. d) T. M. Krygowski, M. K. Cyrañski, Tetrahedron 1996, 52, 1713.
28. T. M. Krygowski, M. K. Cyrañski, Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
29. a) T. Heine. C. Corminboeuf, G. Seifert, Chem. Rev. 2005, 105, 3889;
30. b) P. Lazzaretti, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 36, 1;
31. c) F. Sondheimer, Pure Appl. Chem. 1963, 7, 363;
32. d) M. J. S. Dewar, Tetrahedron, Tetrahedron Suppl. 1996. 8, 75;
33. e) J. A. Elvidge. L. M. Jackman, J. Chem. Soc. 1961, 859.
34. a) P. von R. Schleyer. H. Jiao. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209;
35. b) Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta. P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
36. For historical outline see: a) E. Müller, Neuere Anschauungen der organischen Chemie, Springer, Berlin 1957, Chapter B.III; Polish edition p. 421;
37. b) C. K. Ingold, Structure and mechanism in organic chemistry, Cornell University Press. Ithaca 1953, Chapter IV, Russian edition, p. 129.
38. a) L. W. Jenneskens, J. C. Klammer, H. J. R. de Boer. W. H. de Wolf, F. Bickelhoupt, C. H. Stam, Angew. Chem. 1984, 96, 236;
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 238;
40. b) F. Bickelhoupt, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 373;
41. c) F. Dijsktra, J. H. van Lenthe. Int. J. Quant. Chem. 1999, 74, 213;
42. d) B. Ma, H. M. Sulzbach, R. B. Remington, H. F. Schaefer III J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8392.
43. a) G. J. Bodwell, D. O. Miller, R. Vermeij, J. Org. Chem. 2001, 66, 2093;
44. b) G. J. Bodwell, J. N. Bridson, M. K. Cyrañski, J. W. J. Kennedy, T. M. Krygowski, M. R. Mannion, D. O. Miller, J. Org. Chem. 2003, 68, 2089.
45. R. A. Pascal Jr. , Chem. Rev. 2006, 106, 4809.
46. a) F. A. L. Anet, I. Yavari, Tetrahedron 1978, 34, 2879;
47. b) K. B. Lipkowitz, M. A. Peterson, J. Comput. Chem. 1993, 14, 121;
48. c) F. Dijkstra, J. H. v. Lenthe, Int. J. Quant. Chem. 1999, 74, 213.
49. G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, J. A. Pople, Proc. Royal Soc., London 1987, 47.
50. a) A. Soncini, E. Steiner, P. W. Fowler, R. W. A. Havenith, L. W. Jenneskens, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2974;
51. b) F. De Proft, P. W. Fowler, R. W. A. Havenith, P. v. R. Schleyer. G. Van Lier. P. Geerlings, Chem. Eur. J. 2004, 10, 940;
52. c) M. Torrent-Sucarrat, J. M. Luis. M. Sola, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6024;
53. d) A. Stanger, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2745;
54. e) A. Stanger, J. Org. Chem. 2006, 71, 883;
55. f) B. Hajgato, M. S. Deleuze, K. Ohno, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5757;
56. g) P. Bultinck, S. Fias, R. Ponec. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8813.
57. a) D. Lloyd, D. R. Marshall, Chem. Ind. 1964, 1760;
58. b) D. Lloyd, D. R. Marshall, Quasi - Aromatic Compounds Examples of Regenerative, or Meneidic Systems, in Aromaticity, Pseudo - Aromaticity, Anti - Aromaticity, Proceedings of an International Symposium, Jerusalem, 31.03-3.04 1970, (Eds.: E. D. Bergmann, B. Pullman) The Israel Academy of Sciences and Humanities: Jerusalem, 1971;
59. c) P. J. Garrat, Aromaticity, McGraw - Hill, 1986;
60. d) V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev, N. Ya. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity - Electronic and Structural Aspects, Wiley, New York, 1994.
61. a) Topical issue of Chem. Rev. 2001, 101, entitled " Aromaticity";
62. b) Partially topical issue of Chem. Rev. 2005, 105, entitled "Delocalization - Pi and Sigma".
63. a) A. R. Katritzky, P. Barczyñski, G. Mussumura, D. Pisano, M. Szafran, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7;
64. b) K. Jug, A. Koester, J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 163;
65. c) T. M. Krygowski, A. Ciesielski, C. W. Bird, A. Kotschy, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995, 35, 203;
66. d) M. K. Cyrañski, T. M. Krygowski, A. R. Katritzky, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
67. E. Matito, M. Duran, M. Sola, J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109.
68. M. B. Smith, J. March, March's Advances Organic Chemistry, 5th Edition, Wiley, New York, 2001, p. 48.
69. For review see: R. V. Williams, Chem. Rev. 2001, 101, 1119.
70. For review see: J. R. Bleeke, Chem. Rev. 2001, 101, 1205.
71. For review see: R. V. Williams, Chem. Rev. 2001, 101, 1185.
72. a) H. C. Longuet - Higgins, L. Salem, Proc. Royal Soc. London 1959, A251, 172;
73. b) C. A. Coulson, W. T. Dixon, Tetrahedron 1962, 17, 215;
74. c) N. D. Epiotis, New J. Chem. 1984, 8, 11;
75. d) S. S. Shaik, P. C. Hiberty, J. Phys. Chem. 1988, 92, 5086;
76. e) S. S. Shaik, A. Shurki. D. Danovich, P. C. Hiberty, J. Mol. Struct. 1997, 155, 398;
77. f) Z. B. Maksić, D. Barić, I. Petjanek, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10873.
78. P. W. Fowler, E. Steiner, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1409.
79. A. Ciesielski, M. K. Cyrañski, T. M. Krygowski. W. P. Fowler, M. Lillington, J. Org. Chem. 2006, 71, 6840.
80. T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
81. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, New York, 1990.
82. S. T. Howard, T. M. Krygowski, Can. J. Chem. 1997, 75, 1174.
83. T. M. Krygowski, J. E. Zachara, B. Osmiałowski, R. Gawinecki, J. Org. Chem. 2006, 71, 7678.
84. a) M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503;
85. b) M. J. Frisch, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275;
86. c) M.J. Frisch, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281;
87. d) M. Head-Gordon, T. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 122;
88. e) S. Saebo, J. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83.
89. a) R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724;
90. b) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257;
91. c) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209;
92. d) V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
93. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb. J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji. M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima. Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi. C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas. D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko. P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith. M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe. P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
94. AIM2000 designed by F. Biegler-König, University of Applied Sciences, Bielefeld, Germany.
95. P. von R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
96. C. Corminboeuf, T. Heine, G. Seifert, P. von R. Schleyer, J. Weber, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273.
97. a) R. McWeeny, Phys. Rev. 1962, 126, 1028;
98. b) R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789;
99. c) J. L. Dodds, R. McWeeny, A. Sadlej, J. Mol. Phys. 1980, 41, 1419;
100. d) K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
101. a) R. W. F. Bader. Monatsh. Chem. 2005, 136, 819;
102. b) C. F. Matta, R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6365;
103. c) P. L. A. Popelier Quantum chemical topology: On bonds and potentials. Springer Berlin/Heidelberg 2005, 115/2005, 1.
104. For some criticism of AIM Quantum Theory see: a) A. M. Pendas, M. A. Blanco, E. Francisco, Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 16;
105. b) J. Poater, M. Solá, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2902;
106. c) A. Kovacs, C. Esterhuysen, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1813;
107. d) R. G. Parr, P. W. Ayers. R. F. Nalewajski, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3957. For response to this criticism (in corresponding order) see:
108. e) R. F. W. Bader, Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 226;
109. f) R. W. F. Bader, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2896;
110. g) R. W. F. Bader, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7769;
111. h) C. F. Matta. R. W. F. Bader. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6365.
112. S. E. O'Brien, P. L. A. Popelier, Can. J. Chem. 1999, 77, 28.
113. a) R. W. F. Bader, C. F. Matta, Organometallics 2004, 23, 6253;
114. b) I. Vidal, S. Melchor, I. Alkorta. J. Elguero, M. R. Sundberg, J. A. Dobado, Organometallics 2006, 25, 5638.
115. a) L. Sobczyk, S. J. Grabowski, T. M. Krygowski, Chem. Rev. 2005, 105, 3513;
116. b) L. González, O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1996, 371, 1;
117. c) E. Espinosa, M. Souhassou, H. Lachekar, C. Lecomte, Acta Crystallogr. B 1999, 55, 563;
118. d) S. J. Grabowski, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5551.
119. R. W. F. Bader, C. F. Matta, Inorg. Chem. 2001, 40, 5603.
120. P. L. A. Popelier, Atoms in molecule. An introduction. Prentice Hall, Pearson Education Ltd. 2000.
121. P. M. Dominiak, A. Makal, P. R. Mallinson, K. Trzcinska, J. Eilmes, E. Grech, M. Chruszcz, W. Minor, K. Wo niak, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1941.
122. S. J. Grabowski, M. Małecka, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11847.
123. a) S. J. Grabowski, J. Phys. Org. Chem. 2003, 17, 18;
124. b) S. J. Grabowski, Monatsh. Chem. 2003, 133, 1373;
125. c) M. Palusiak, S. J. Grabowski, J. Chem. Res. 2004, 2004/7, 492.
126. S. J. Grabowski, A. T. Dubis, M. Palusiak, J. Leszczyñski, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5875.
127. a) S. S. Shaik, P. C. Hiberty, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3089.
128. a) P. von R. Schleyer, M. Manoharan, Z. X. Wang, B. Kiran, H. J. Jiao, R. Puchta, N. J. R. van E. Hommes, Org. Lett. 2001, 3, 2465;
129. b) C. Corminboeuf, T. Heine, G. Seifert, P. von R. Schleyer, J. Weber, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273.
130. a) M. K. Cyrañski, B. Stêpieñ, T. M. Krygowski, Tetrahedron 2000, 56, 9663;
131. b) E. Steiner, P. W. Fowler, A. Soncini, L. W. Jenneskens, Faraday Discuss. 2007, 135, 309;
132. c) P. Bultink, Faraday Discuss. 2007, 135, 347.
133. P. Lazzeretti, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 217.
134. a) G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti, V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023;
135. b) G. Gilli, V. Bertolasi, The Chemistry of Enols; Report, Wiley, Chichester, 1990, Chapter 13;
136. c) M. Palusiak, S. Simon, M. Solá, J. Org. Chem. 2006, 71, 5241.