Prototropy and π-electron delocalization for purine and its radical ions - DFT studies

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 9, 2010, Pages 828-835

  Raczyńska, Ewa D ^a   Kamińska, Beata ^a  

^a WARSAW UNIVERSITY OF LIFE SCIENCES   (Poland)

Author keywords

electron delocalization; Complete tautomeric equilibria; DFT; Neutral forms and charged radicals; Purine

Indexed keywords

DFT; ELECTRON DELOCALIZATION; NEUTRAL FORMS AND CHARGED RADICALS; PURINE; TAUTOMERIC EQUILIBRIA;

EQUILIBRIUM CONSTANTS; FREE RADICAL REACTIONS; OSCILLATORS (ELECTRONIC); OSCILLATORS (MECHANICAL);

ELECTRONS;

EID: 77957067331     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1668     Document Type: Article

References (47)

1. J. A. Joule, G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, Van Nostrand Reinhold Company, New York, 1978.
2. A. F. Pozharskii, A. T. Soldatenkov, A. R. Katritzky, Heterocycles in Life and Society, Wiley, New York, 1997.
3. J. S. Kwiatkowski, B. Pullman, Adv. Heterocyclic Chem, 1975, 18, 199.
4. J. S. Kwiatkowski, W. B. Person, In Theoretical Biochemistry and Molecular Biology (Eds.: D. L. Beveridge, R. Lavery), Academic Press, New York, 1990.
5. S. Peng, J. Lin, I. Akiyama, C. Yu, K. Li, P. R. LeBreton, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4627.
6. N. C. Gonella, J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3162.
7. W. Caminati, G. Maccaferri, P. G. Favero, L. B. Favero, Chem. Phys. Lett 1996, 251, 189.
8. A. C. Borin, L. Serrano-Andrés, M. P. Fülscher, B. O. Ross, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1838.
9. X. Cao, G. Fischer, Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 2329.
10. F. Pearl, E. Gallego, Spectrochim. Acta, Part A 2000, 56, 747.
11. S. F. Parker, R. Jeans, R. Devonshire, Vibr. Spectrosc. 2004, 35, 173.
12. T. Bartl, Z. Zacharova, P. Seckarova, E. Kolehmainen, R. Marek, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1377.
13. J. S. Kwiatkowski, J. Leszczynski, J. Mol. Struct. (Theochem) 1990, 208, 35.
14. M. J. Nowak, H. Rostkowska, L. Lapinski, J. S. Kwiatkowski, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2813.
15. M. J. Nowak, H. Rostkowska, L. Lapinski, J. S. Kwiatkowski, J. Leszczynski, Spectrochim. Acta 1994, 50 A, 1081.
16. N. El-Bakali Kassimi, A. J. Thakkar, J. Mol. Struct. (Theochem) 1996, 366, 185.
17. A. Broo, A. Holmén, Chem. Phys. 1996, 211, 147.
18. L. Houben, K. Schoone, J. Smets, L. Adamowicz, G. Maes, J. Mol. Struct. 1997, 410-411, 397.
19. E. D. Raczyńska, B. Kamińska, M. Szela̧g, Anal. Bioanal. Electrochem. 2009, 1, 83.
20. J. Kruszewski, T. M. Krygowski, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1972, 20, 907.
21. E. D. Raczyńska, K. Zientara, T. M. Stȩpniewski, K. Kolczyńska, Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 57.
22. E. D. Raczyńska, K. Zientara, K. Kolczyńska, T. M. Stȩpniewski, Pol. J. Chem. 2009, 83, 821.
23. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, P. Linda, in The Tautomerism of Heterocycles, Advances in Heterocyclic Chemistry, Supplement 1, Academic Press, New York, 1976.
24. A. R. Katritzky, K. Jug, D. C. Oniciu, Chem. Rev. 2001, 101, 1421.
25. A. T. Balaban, D. C. Oniciu, A. R. Katritzky, Chem. Rev. 2004, 104, 2777.
26. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecular Orbital Theory, Oxford University Press, New York, 1989.
27. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
29. L. Rodriguez-Santiago, O. Vendrell, I. Tejero, M. Sodupe, J. Bertran, Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 112.
30. H. T. Le, R. Flammang, P. Gerbaux, G. Bouchoux, M. T. Nguyen, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11582.
31. S. Bohm, P. Fiedler, O. Exner, New J. Chem. 2004, 28, 67.
32. P. Fiedler, S. Bohm, J. Kulhanek, O. Exner, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2003.
33. O. Exner, S. Bohm, Collect. Chech. Chem. Commun. 2006, 71, 1239.
34. W. J. Hehre, L. Radom, Pv. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Theory, Wiley, New York, 1986.
35. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1999.
36. C. Chatigilialoglu, C. Caminal, A. Altieri, G. C. Vougioukalakis, Q. G. Mulazzani, T. Gimisis, M. Guerra, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13796.
37. X. Li, K. H. Bowen, M. Haranczyk, R. A. Bachorz, K. Mazurkiewicz, J. Rak, M. Gutowski, J. Chem. Phys. 2007, 127, art. no. 174309.
38. M. Haranczyk, M. Gutowski, X. Li, K. H. Bowen, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14076.
39. M. Szela̧g, E. D. Raczyńska, Trends Org. Chem. 2008, 12, 19.
40. M. J. Firsch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, R. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, R. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Oritz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian-03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
41. D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh, Acta Crystallogr. 1965, 19, 573.
42. E. D. Raczyńska, W. Kosińska, B. Ośmiałowski, R. Gawinecki, Chem. Rev. 2005, 105, 3561, and references cited therein.
43. J. Kruszewski, T. M. Krygowski, Tetrahedron Lett. 1972, 3839.
44. T. M. Krygowski, J. Kruszewski, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1973, 21, 409.
45. T. M. Krygowski, J. Chem. Int. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
46. E. D. Raczyńska, T. M. Krygowski, K. Duczmal, M. Hallmann, M. XVIII International Conference on Physical Organic Chemistry, Warsaw, 2006 (Book of abstracts, p. 31).
47. E. D. Raczyńska, K. Zientara, K. Kolczyńska, T. M. Stepniewski, J. Mol. Struct. (Theochem) 2009, 894, 103.