Analysis of the effects of N-substituents on some aspects of the aromaticity of imidazoles and pyrazoles

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 30, 2011, Pages 8571-8577

  Curutchet, Carles ^a   Poater, Jordi ^a   Solà, Miquel ^a   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITIES; PYRAZOLES; SUBSTITUTED BENZENES;

BENZENE; PLANTS (BOTANY); SULFUR DIOXIDE;

AROMATIZATION;

IMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 79960910810     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp204263p     Document Type: Article

References (60)

1. Balaban, A. T.; Oniciu, D. C.; Katritzky, A. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2777
2. Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry I; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984.
3. Alvarez-Builla, J.; Vaquero, J. J.; Barluenga, J., Eds. Modern Heterocyclic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011.
4. Cisielski, A.; Krygowski, T. M.; Cyránski, M. K.; Balaban, A. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3737
5. Schofield, K.; Grimmett, M. R.; Keene, B. R. T. The Azoles; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1976.
6. Advances in Linear Free Energy Relationships; Chapman, N. B.; Shorter, J., Eds.; Plenum Press: London, 1972
7. Correlation Analysis in Chemistry; Chapman, N. B.; Shorter, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1978.
8. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
9. Morao, I.; Hillier, I. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4429
10. Elguero, J.; Silva, A. M. S.; Tomé, A. C. Five-Membered Heterocycles: 1,2-Azoles. In Modern Heterocyclic Chemistry; Alvarez-Builla, J.; Vaquero, J. J.; Barluenga, J., Eds.: Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011; Part 1, Chapter 8.
11. Elguero, J.; Claramunt, R. M.; López, C.; Sanz, D. Afinidad 1993, 50, 383
12. Sepúlveda-Arques, J.; Abarca-González, B.; Medio-Simón, M. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 63, 339
13. Díaz-Ortíz, A.; Carrillo, J. R.; Díez-Barra, E.; de la Hoz, A.; Gómez-Escalonilla, M. J.; Moreno, A.; Langa, F. Tetrahedron 1996, 52, 9237
14. Lovely, C. J.; Du, H.; Sivappa, R.; Bhandari, M. R.; He, Y.; Dias, H. V. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 3741
15. Voronkov, M. G.; Shainyan, B. A.; Trofimova, O. M. Dokl. Chem. 2004, 396, 127
16. Mó, O.; Yáñez, M.; Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J. Tetrahedron 1995, 51, 7045
17. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
18. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
19. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
20. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
21. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R. E.; Stratmann, O.; Yazyev, A. J.; Austin, R.; Cammi, C.; Pomelli, J. W.; Ochterski, R.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
23. Atkins, P.; De Paula, J. Physical Chemistry; Oxford University Press: Oxford, I.K., 2006.
24. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3839
25. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comp. Sci. 1993, 33, 70
26. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385
27. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
28. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
29. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
30. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H. J.; Puchta, R.; van Eikema Hommes, N. J. R. Org. Lett. 2001, 3, 2465
31. Corminboeuf, C.; Heine, T.; Seifert, G.; Schleyer, P. v. R.; Weber, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273
32. Solà, M.; Feixas, F.; Jiménez-Halla, J. O. C.; Matito, E.; Poater, J. Symmetry 2010, 2, 1156
33. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 863
34. Bultinck, P.; Ponec, R.; Van Damme, S. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 706
35. Bultinck, P.; Rafat, M.; Ponec, R.; van Gheluwe, B.; Carbó-Dorca, R.; Popelier, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7642
36. Giambiagi, M.; de Giambiagi, M. S.; dos Santos Silva, C. D.; de Figueiredo, A. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3381
37. Cioslowski, J.; Matito, E.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6521
38. Matito, E.; Duran, M.; Solà, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109
39. Erratum. íbid. 2006, 125, 059901.
40. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304
41. Fradera, X.; Poater, J.; Simon, S.; Duran, M.; Solà, M. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 214
42. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, U.K., 1990
43. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893
44. Matito, E.; Feixas, F.; Solà, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 811, 3
45. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317
46. See also AIMPAC Download Page. http://www.chemistry.mcmaster.ca/aimpac/.
47. Matito, E. ESI-3D: Electron Sharing Indexes Program for 3D Molecular Space Partitioning; Institute of Computational Chemistry: Girona, Spain, 2006. http://iqc.udg.edu/-eduard/ESI.
48. Denis, P. A. Theor. Chem. Acc. 2011, 129, 219
49. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C.; Gomis, F. J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 985
50. Mandado, M.; Otero, N.; Mosquera, R. A. Tetrahedron 2006, 62, 12204
51. Wang, Y.; Wu, J. I.; Lu, Q.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2010, 12, 4824
52. Fabian, J.; Lewars, E. Can. J. Chem. 2003, 82, 50
53. Feixas, F.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1543
54. Cyrański, M. K.; Schleyer, P. v. R.; Krygowski, T. M.; Jiao, H.; Hohlneicher, G. Tetrahedron 2003, 59, 1657
55. Kotelevskii, S. I.; Prezhdo, O. V. Tetrahedron 2001, 57, 5715
56. Feixas, F.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4513
57. Krygowski, T. M.; Ejsmont, K.; Stepień, B. T.; Cyrański, M. K.; Poater, J.; Solà, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6634
58. Dijkstra, F.; van Lenthe, J. H. Int. J. Quantum Chem. 1999, 74, 213
59. Soncini, A.; Havenith, R. W. A.; Fowler, P. W.; Jenneskens, L. W.; Steiner, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 4753
60. Stanger, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2281