Synthesis and photophysical investigation of a series of push-pull arylvinyldiazine chromophores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 8, 2012, Pages 4087-4096

  Achelle, Sylvain ^a   Barsella, Alberto ^b   Baudequin, Christine ^c   Caro, Bertrand ^a   Robin Le Guen, Françoise ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b INSTITUT DE PHYSIQUE ET CHIMIE DES MATÉRIAUX DE STRASBOURG   (France)

^c UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL CONDENSATION; AROMATIC ALDEHYDE; DIFFERENT SOLVENTS; INTERNAL CHARGE TRANSFER; NONLINEAR PROPERTIES; OPTICAL ABSORPTION AND EMISSION; PHOTOPHYSICAL INVESTIGATION; POLARITY SENSORS; POSITIVE EMISSIONS; PYRIMIDINE DERIVATIVES; SECOND ORDERS; SOLVATOCHROMISMS;

ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; CONDENSATION REACTIONS; EXCITED STATES;

CHROMOPHORES;

ALDEHYDE; ARYLVINYLDIAZINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ALDOL REACTION; ARTICLE; COLORIMETRY; EMISSION TOMOGRAPHY; LUMINESCENCE; PH; PHYSICAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ABSORPTION; COLORIMETRY; LUMINESCENCE; PHOTONS; PYRIMIDINES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84860149214     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3004919     Document Type: Article

References (93)

1. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
2. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
3. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
4. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
5. Braga, D.; Horowitz, G. Adv. Mater. 2009, 21, 1473-1486
6. Kim, H. N.; Guo, Z.; Zhu, W.; Yoon, J.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79-93
7. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
8. Li, Z.; Li, Q.; Qin, J. Polym. Chem. 2011, 2, 2723-2740
9. Zhang, C. Z.; Lu, C. G.; Zhu, J.; Lu, G. Y.; Wang, X.; Shi, Z. W.; Liu, F.; Cui, Y. P. Chem. Mater. 2006, 18, 6091-6093
10. Luo, J. D.; Hua, J. L.; Qin, J. G.; Cheng, J. Q.; Shen, Y. C.; Lu, Z. H.; Wang, P.; Ye, C. Chem. Commun. 2001, 2, 171-172
11. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175-2189
12. Wang, C.; Zhang, T.; Lin, W. Chem. Rev. 2012, 112, 1084-1104
13. Wampler, R. D.; Begue, N. J.; Simpson, G. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2589-2594
14. Davies, J. A.; Elangovan, A.; Sullivan, P. A.; Olbricht, B. C.; Bale, D. H.; Ewy, T. R.; Isborn, C. M.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H.; Reid, P. J.; Li, X.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10565-10575
15. Hrobarik, P.; Sigmundova, I.; Zahradnik, P.; Kasak, P.; Arion, V.; Franz, E.; Clays, K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22289-22302
16. Calabrese, V.; Quici, S.; Rossi, E.; Cariati, E.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Tordin, E.; De Angelis, F.; Fantacci, S. Chem. Commun. 2010, 8374-8376
17. Di Bella, A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355-366
18. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555-1562
19. Winters, M. U.; Dahlstedt, E.; Blades, H. E.; Wilson, C. J.; Frampton, M. J.; Anderson, H. L.; Albinson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291-4297
20. Kinnibrugh, T. L.; Salman, S.; Getmanenko, Y. A.; Coropceanu, V.; Porter, W. W., III; Timofeeva, T. V.; Matzger, A. J.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Barlow, S. Organometallics 2009, 28, 1350-1357
21. Barlin, G. B. Chemistry of Heterocyclic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1982; Vol. 41.
22. Mangalagiu, I. I. Curr. Org. Synth. 2011, 15, 730-753
23. Brown, J. Chemistry of Heterocyclic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1962; Vol. 16.
24. Castle, R. N. Chemistry of Heterocyclic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1962; Vol. 23.
25. Achelle, S.; Plé, N. Curr. Org. Synth. 2012, 9, 163-187
26. Achelle, S.; Plé, N.; Turck, A. RSC Adv. 2011, 1, 364-388
27. Pieterse, K.; Lauritsen, A.; Schenning, A. P. H. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5597-5604
28. Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J.-I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15396-15397
29. Achelle, S.; Ramondenc, Y.; Marsais, F.; Plé, N. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3129-3140
30. Achelle, S.; Ramondenc, Y.; Dupas, G.; Plé, N. Tetrahedron 2008, 64, 2783-2791
31. Achelle, S.; Nouira, I.; Pfaffinger, B.; Ramondenc, Y.; Plé, N.; Rodríguez-López, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3711-3717
32. Hadad, C.; Achelle, S.; García-Martinez, J. C.; Rodríguez-López, J. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3837-3845
33. Bagley, M. C.; Lin, Z.; Pope, S. J. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6818-6822
34. Pascal, L.; Vanden Eynde, J.-J.; Van Haverbeke, Y.; Dubois, P.; Michel, A.; Rant, U.; Zojer, E.; Leising, G.; Van Dorn, L. O.; Gruhn, N. E.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6442-6450
35. Liu, Z.; Chen, T.; Liu, B.; Huang, Z.-L.; Huang, T.; Li, S.; Xu, Y.; Qin, J. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4685-4689
36. Liu, Z.; Shao, P.; Huang, Z.; Liu, B.; Chen, T.; Qin, J. Chem. Commun. 2008, 2260-2262
37. Li, L.; Tian, Y. P.; Yang, J. X.; Sun, P. P.; Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Zhang, S. Y.; Jin, B. K.; Xing, X. J.; Wang, C. K.; Li, M.; Cheng, G. H.; Tang, H. H.; Huang, W. H.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chem.-Asian J. 2009, 4, 668-680
38. Achelle, S.; Saettel, N.; Baldeck, P.; Teulade-Fichou, M. P.; Maillard, P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 877-884
39. Türksoy, F.; Hughes, G.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1554-1557
40. Hebbar, N.; Ramondenc, Y.; Plé, G.; Dupas, G.; Plé, N. Tetrahedron 2009, 65, 4190-4200
41. Saito, R.; Matsumura, Y.; Suzuki, S.; Okazaki, N. Tetrahedron 2010, 66, 8273-8279
42. Zhao, L.; Perepichka, I. F.; Türksoy, F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Findlay, K. S.; Bryce, M. R. New J. Chem. 2004, 28, 912-918
43. Hebbar, N.; Fiol-Petit, C.; Ramondenc, Y.; Plé, G.; Plé, N. Tetrahedron 2011, 67, 2287-2298
44. Lincker, F.; Kreher, D.; Attias, A.-J.; Do, J.; Kim, E.; Hapiot, P.; Lemaître, N.; Geffroy, B.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 2010, 49, 3991-4001
45. Do, J.; Kim, Y.; Attias, A.-J.; Kreher, D.; Kim, E. J. Nanosci. Nanotechnol. 2010, 10, 6874-6878
46. Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, T. Chem. Mater. 2005, 17, 6060-6068
47. Hadad, C.; Fiol-Petit, C.; Cornec, A.-S.; Dupas, G.; Ramondenc, Y.; Plé, N. Heterocycles 2010, 81, 1445-1457
48. Schmitt, V.; Glang, S.; Preis, J.; Detert, H. Sens. Lett. 2008, 6, 1-7
49. Cristiano, R.; Westphal, E.; Bechtold, I. H.; Bortoluzzi, A. J.; Gallardo, H. Tetrahedron 2007, 63, 2851-2858
50. Jaung, J. Y.; Matsuoka, M.; Fukunishi, K. Dyes Pigm. 1998, 36, 395-405
51. Jaung, J. Y.; Matsuoka, M.; Fukunishi, K. Dyes Pigm. 1997, 34, 255-266
52. Schmitt, V.; Fischer, J.; Detert, H. ISRN Org. Chem. 2011, DOI: 10.5402/2011/589012.
53. Zhang, X.; Shim, J. W.; Tiwari, S. P.; Zhang, Q.; Norton, J. E.; Wu, P.-T.; Barlow, S.; Jenekhe, S. A.; Kippelen, B.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4971-4982
54. Kudo, K.; Momotake, A.; Kanna, Y.; Nishimura, Y.; Arai, T. Chem. Commun. 2011, 47, 3867-3869
55. Wang, H.; Chen, G.; Liu, Y.; Hu, L.; Xu, X.; Ji, S. Dyes Pigm. 2009, 83, 269-275
56. Thirumurugan, P.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Dyes Pigm. 2009, 81, 245-253
57. Jaung, J. Y. Dyes Pigm. 2006, 71, 245-250
58. Cheng, T.-R.; Huang, C.-H.; Gan, L.-B.; Luo, C.-P.; Yu, A.-C.; Zhao, X.-S. J. Mater. Chem. 1998, 8, 931-935
59. Botek, E.; Castet, F.; Champagne, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8687-8695
60. He, M.; Zhou, Y.; Liu, R.; Dai, J.; Cui, Y.; Zheng, T. Dyes Pigm. 2009, 80, 6-10
61. Burěs, F.; Čermáková, H.; Kulháanek, J.; Ludwig, M.; Kuznik, W.; Kityk, I. V.; Mikysek, T.; Růžič ka, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 529-538
62. Akdas-Kilig, H.; Roisnel, T.; Ledoux, I.; Le Bozec, H. New J. Chem. 2009, 33, 1470-1473
63. Lipunova, G. N.; Nosova, E. V.; Trashakhova, T. V.; Charushin, V. N. Russ. Chem. Rev. 2011, 80, 1115-1133
64. Molander, G. A.; Bernardi, C. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8424-8429
65. Maes, U. W.; Tapolcśanyi, P.; Meyers, C.; Mátyus, P. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 377-417
66. Nara, S.; Martinez, J.; Wermuth, C.-G.; Parrot, I. Synlett 2006, 19, 3185-3204
67. Malik, I.; Hussain, M.; Ali, A.; Tengho Toguem, S.-M.; Basha, F. Z.; Fisher, C.; Langer, P. Tetrahedron 2010, 66, 1637-1642
68. Vanden Eynde, J.-J.; Pascal, L.; Van Haverbeke, Y.; Dubois, P. Synth. Commun. 2001, 31, 3167-3173
69. Pascal, L.; Vanden Eynde, J.-J.; Van Haverbeke, Y.; Dubois, P. Lett. Org. Chem. 2004, 1, 112-118
70. Haroutounian, S. A.; Katzenellenbogen, J. A. Tetrahedron 1995, 51, 1585-1598
71. Bosch, P.; Peinado, C.; Martín, V.; Catalina, F.; Corrales, T. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 180, 118-129
72. Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651-2710
73. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
74. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358
75. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. W.; Porres, L.; Pons, T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3027
76. Lartia, R.; Allain, C.; Bordeau, G.; Schmidt, F.; Fiorini-Debuischert, C.; Charra, F.; Teulade-Fichou, M.-P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1732-1744
77. Panthi, K.; Adhikari, R. M.; Kinstle, T. H. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4542-4549
78. Winget, P.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10823-10835
79. Vurth, L.; Hadad, C.; Achelle, S.; García-Martinez, J. C.; Rodríguez-López, J.; Stéphan, O. Colloid Polym. Sci. 2012, DOI: 10.1007/s00396-012-2652-8.
80. Singer, K. D.; Garito, A. F. J. Phys. Chem. 1981, 75, 3572-3580
81. Levine, B. F.; Bethea, C. G. Appl. Phys. Lett. 1974, 24, 445-447
82. Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Phys. 1982, 73, 203-213
83. Thami, T.; Bassoul, P.; Petit, M. A.; Simon, J.; A. Fort, A.; Barzoukas, M.; Villaeys, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 915-921
84. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Pierce, B. L. Science 1994, 265, 632-635
85. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Worthmann, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1091-1104
86. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, G. R.; Rikken, G.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631-10643
87. Rizzo, F.; Cavazzini, M.; Righetto, S.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Quici, S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4004-4016
88. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Fontani, M.; Zanello, P. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 16-22
89. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C.-T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49
90. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555-1562
91. Brown, D. M.; Kon, G. A. R. J. Chem. Soc. 1948, 2147-2154
92. Parker, E. D.; Furst, A. J. Org. Chem. 1958, 23, 201-203
93. Heinisch, G. Sci. Pharm. 1982, 50, 120-126