Palladium-catalysed cross-coupling reactions on pyridazine moieties

Synlett

Volumn , Issue 19, 2006, Pages 3185-3204

  Nara, Susheel ^a   Martinez, Jean ^a   Wermuth, Camille Georges ^b   Parrot, Isabelle ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b Prestwick Chemical Inc   (France)

Author keywords

Cross coupling reactions; Palladium; Pyridazines; Pyridazinones

Indexed keywords

CARBON; PALLADIUM; PHTHALAZINE DERIVATIVE; PYRIDAZINE DERIVATIVE;

AMINATION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; REVIEW; SONOGASHIRA REACTION; SUZUKI REACTION;

EID: 33845664895     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-951528     Document Type: Review

References (165)

1. Frank, H.; Heinisch, G. Progress in Medicinal Chemistry, Vol. 27; Ellis, G. P.; West, G. B., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990, 1-49.
2. Frank, H.; Heinisch, G. Progress in Medicinal Chemistry, Vol. 29; Ellis, G. P.; West, G. B., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990, 141-183.
3. Rognan, D.; Boulanger, T.; Hoffmann, R.; Vercauteren, D. P.; Andre, J. M.; Durant, F.; Wermuth, C. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 1969.
4. Wermuth, C. G. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1091.
5. Contreras, J. M.; Parrot, I.; Sippl, W.; Rival, Y.; Wermuth, C. G. J. Med. Chem. 2001, 44, 2707.
6. Akahane, A.; Katayama, H.; Mitsunaga, T.; Kato, T.; Kinoshita, T.; Kita, Y.; Kusunoki, T.; Terai, T.; Yoshida, K.; Shiokawa, Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 779.
7. Pal, M.; Batchu, V. R.; Khanna, S.; Yeleswarapu, K. R. Tetrahedron 2002, 58, 9933.
8. Herter, R.; Engler, H.; Moersdorf, P.; Schickaneder, H.; Pfahlert, V.; Ahrens, K. H. Eur. Pat. Appl. EP 327800, 1989; Chem. Abstr. 1990, 112, 55899.
9. Okushima, H.; Narimatsu, A.; Kobayashi, M.; Furuya, R.; Tsuda, K.; Kitada, Y. J. Med. Chem. 1987, 30, 1157.
10. Okushima, H.; Narimatsu, A.; Furaya, R.; Kitada, Y.; Abe, Y.; Satoh, N. Res. Dev. Rev.-Mitsubishi Kasei Corp. 1992, 6, 36.
11. Pitarch, L.; Coronas, R.; Mallol, J. Eur. J. Med. Chem. 1974, 9, 644.
12. Pinna, G. A.; Curzu, M. M.; Loriga, M.; Cignarella, G.; Barlocco, D.; Malandrino, S. Farmaco, Ed. Sci. 1985, 40, 979.
13. Schacht, E.; Kurmeier, H. A.; Gante, J.; Lissner, R.; Melzer, G.; Orth, D. Eur. Pat. Appl. EP 10156, 1980; Chem. Abstr. 1980, 93, 204679.
14. Black, L. A.; Basha, A.; Kolasa, T.; Kort, M. E.; Liu, H.; McCarty, C. M.; Patel, M. V.; Oohde, J. J.; Coghlan, M. J.; Stewart, A. O. Int. Pat. Appl. WO 2000024719, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 321867.
15. Cignarella, G.; Loriga, M.; Pinna, G. A.; Pirisi, M. A.; Schiatti, P.; Selva, D. Farmaco, Ed. Sci. 1982, 37, 133.
16. Sircar, I.; Duell, B. L.; Cain, M. H.; Burke, S. E.; Bristol, J. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 2142.
17. Sauter, F.; Stanetty, P.; Blaschke, A.; Vyplel, H. J. Chem. Res., Synop. 1981, 103.
18. Murineddu, G.; Cignarella, G.; Chelucci, G.; Loriga, G.; Pinna, G. A. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 754.
19. Barlocco, D.; Cignarella, G.; Piaz, V. D.; Giovannoni, M. P.; De Benedetti, P. G.; Fanelli, F.; Montesano, F.; Poggesi, E.; Leonardi, A. J. Med. Chem. 2001, 44, 2403.
20. Friesz, A.; Csermely, G. Hung. Teljes HU 6801, 1973; Chem. Abstr. 1974, 80, 83033.
21. Ishida, A.; Honma, K.; Tanifuji, M.; Nishama, N.; Okumura, F. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 09071535, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 804.
22. Ishida, A.; Honma, K.; Tanifuji, M.; Nishama, N.; Okumura, F. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 09071534, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 5099.
23. Ishida, A.; Homma, K.; Yato, M.; Nishiyama, S.; Okumura, F. Eur. Pat. Appl. EP 661274, 1995; Chem. Abstr. 1995, 123, 169643.
24. Ishida, A.; Homma, K.; Yato, M.; Nishiyama, S.; Okumura, F. Eur. Pat. Appl. EP 661273, 1995; Chem. Abstr. 1995, 123, 143910.
25. Nomoto, Y.; Takai, H.; Ohno, T.; Kubo, K. Eur. Pat. Appl. EP 326307,1989; Chem. Abstr. 1990, 112, 21004.
26. Slater, R. A.; Howson, W.; Swayne, G. T. G.; Taylor, E. M.; Reavill, D. R. J. J. Med Chem. 1988, 31, 345.
27. Stoltefuss, J.; Loegers, M.; Braeunlich, G.; Schmeck, C.; Nielsch, U.; Stuermer, W.; Gerdes, C.; Justig, K.; Sperzel, M. Ger. Offen. DE 10010422, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 195569.
28. Ishida, A.; Homma, K.; Kono, H.; Tamura, K.; Sasaki, Y. Eur. Pat. Appl. EP 579059, 1994; Chem. Abstr. 1994, 121, 35618.
29. Montero-Lastres, A.; Nuria, L.; Reyes, C. E.; Estevez, I.; Ravina, E. Biol. Pharm. Bull. 1999, 22, 1376.
30. Takeshiba, I.; Kinoto, T.; Jojima, T. Eur. Pat. Appl. EP 89650, 1983; Chem. Abstr. 1984, 100, 139128.
31. BASF website, www.basf.com.
32. Weissmueller, J.; Tietjen, K. J.; Stendel, W.; Wachendorff, N. U. Eur. Pat. Appl. EP 373425, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 211998.
33. (a) BASF AG Fr. Demande FR 2001700, 1969; Chem. Abstr. 1970, 72, 111494.
34. (b) Wriede, U.; Wuerzer, B.; Meyer, N.; Westphalen, K.-O. US Patent 5123952, 1992.
35. (c) Oxon Italia S.P.A., Italy Belg. BE 877154, 1979; Chem. Abstr. 1980, 93, 402254.
36. (d) Parg, A.; Hamprecht, G.; Oeser, H. G. Eur. Pat. Appl. EP 29123, 1981; Chem. Abstr. 1981, 95, 186826.
37. (e) Parg, A.; Wuerzer, B.; Hamprecht, G. Ger. Offen. DE 3202678, 1983; Chem. Abstr. 1983, 99, 158448.
38. (f) Taniguchi, M.; Baba, M.; Ochiai, Y.; Hirose, M.; Hirata, K. Eur. Pat. Appl. EP 88384, 1983; Chem. Abstr. 1984, 100, 34565.
39. (g) Parg, A.; Hamprecht, G.; Sauter, H.; Wuerzer, B. B. Ger. Offen. DE 3321007, 1984; Chem. Abstr. 1985, 102, 132061.
40. (h) Graf, H.; Rentzea, C.; Richarz, W.; Froehlich, H.; Ammermann, E.; Pommer, E. H. Ger. Offen. DE 3328770, 1985; Chem. Abstr. 1985, 103, 37489.
41. (i) Richarz, W.; Reissenweber, G.; Pommer, E. H.; Ammermann, E. Ger. Offen. DE 3143303, 1983; Chem. Abstr. 1983, 99, 53773.
42. (j) Ogura, T.; Kawamura, Y.; Baba, M.; Ishii, S.; Hirata, K.; Kudo, M.; Ochiai, Y.; Hirose, M. Eur. Pat. Appl. EP 199281, 1986; Chem. Abstr. 1987, 106, 63043.
43. (k) Becker, R.; Wriede, U.; Schirmer, U.; Parg, A.; Wuerzer, B.; Meyer, N. Ger. Offen. DE 361997, 1987; Chem. Abstr. 1988, 108, 94579.
44. (l) Ogura, T.; Kawamura, Y.; Ishii, S.; Baba, M.; Taniguchi, M.; Hirose, M.; Hirata, K.; Ochiai, Y. Eur. Pat. Appl. EP 183212, 1986; Chem. Abstr. 1986, 105, 115084.
45. (m) Nissan Chemical Industries, Ltd., Japan Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 60032774, 1985; Chem. Abstr. 1985, 103, 6357.
46. (n) Nakajima, Y.; Kawamura, Y.; Ogura, T.; Makabe, T.; Hirata, K.; Kudo, M.; Ochiai, Y.; Hirose, M. Eur. Pat. Appl. EP 232825, 1987; Chem. Abstr. 1988, 108, 37854.
47. (o) Kawamura, Y.; Ogura, T.; Hirose, M.; Hirata, K.; Kudo, M.; Miyake, T. US Patent 4910201, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 97618.
48. (p) Leyendecker, J.; Buerstinghaus, R.; Theobald, H.; Kuenast, C.; Hofmeister, P. Ger. Offen. DE 3742266, 1989; Chem. Abstr. 1990, 112, 21001.
49. (q) Makabe, T.; Ogura, T.; Kawamura, Y.; Numata, T.; Hirata, K.; Kudo, M.; Miyake, T.; Haruyama, H. Eur. Pat. Appl. EP 302346, 1989; Chem. Abstr. 1989, 111, 7419.
50. (r) Weissmueller, J.; Tietjen, K.-G.; Stendel, W.; Wachendorff-Neumann, U. Eur. Pat. Appl. EP 373425, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 211998.
51. (s) Nissan Chemical Industries, Ltd., Japan, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 60032774, 1985; Chem. Abstr. 1985, 103, 6357.
52. (t) Leyendecker, J.; Kuenast, C.; Hofmeister, C. Ger. Offen. DE 3824211, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 19479.
53. (u) Leyendecker, J.; Neubauer, H. J.; Kardorff, U.; Kuekenhoehner, T.; Kuenast, C.; Hofmeister, P. Ger. Offen. DE 3914337, 1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 122393.
54. (v) Bettarini, F.; Capuzzi, L.; Massimini, S.; Castoro, P.; Caprioli, V. Eur. Pat. Appl. EP 391390, 1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 122392.
55. (w) Bettarini, F.; Capuzzi, L.; Massimini, S.; Castoro, P.; Caprioli, V. Eur. Pat. Appl. EP 476573, 1992; Chem. Abstr. 1992, 116, 255638.
56. (x) Leyendecker, J.; Theobald, H.; Kuekenhoehner, T.; Hofmeister, P.; Kuenast, C.; Goetz, N. Ger. Offen. DE 3844227, 1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 6527.
57. (y) Takao, H.; Tada, I. PCT Int. Appl. WO 9412479, 1994; Chem. Abstr. 1994, 121, 205371.
58. Tišler, M.; Stanovnik, B. Adv. Heterocycl. Chem. 1979, 24, 363.
59. Tišler, M.; Stanovnik, B. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 49, 385.
60. Coates, W. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 6; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996, 1.
61. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. In Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; Pergamon: Oxford, 2000, 561.
62. Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998.
63. Tsuji, J. In Palladium Reagents and Catalysts, Innovations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995.
64. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. In Classics in Total Synthesis; VCH: New York, 1996, Chap. 31.
65. Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Vol. 3; Elsevier: Amsterdam, 2000.
66. Lovell, J. M.; Joule, J. A. Synth. Commun. 1997, 27, 1209.
67. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
68. Bessard, Y.; Roduit, J. P. Tetrahedron 1999, 55, 393.
69. Minato, A.; Suzuki, K.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 511.
70. Tilley, J. W.; Zawoiski, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 386.
71. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol. I, II; Negishi, E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002.
72. (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
73. (b) Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 213.
74. (c) Suzuki, A. In Organoboranes for Syntheses, ACS Symposium Series 783; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C., Eds.; American Chemical Society: Washington DC, 2001, 80.
75. (d) Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11.
76. Turck, A.; Ple, N.; Mojovic, L.; Queguiner, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 488.
77. Draper, T. L.; Bailey, T. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 748.
78. Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C. G. Synthesis 1999, 1163.
79. Aldous, D. J.; Bower, S.; Moorcroft, N.; Todd, M. Synlett 2001, 150.
80. Goodman, A. J.; Stanforth, S. P.; Tarbit, B. Tetrahedron 1999, 55, 15067.
81. Sotelo, E.; Raviña, E. Synlett 2002, 223.
82. Maes, B. U. W.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R.; Augustyns, K.; Haemers, A. Tetrahedron 2000, 56, 1777.
83. Collins, I.; Castro, J. L.; Street, L. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 781.
84. Guery, S.; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2115.
85. Bourotte, M.; Pellegrini, N.; Schmitt, M.; Bourguignon, J.-J. Synlett 2003, 1482.
86. Enguehard, C.; Hervet, M.; Allouchi, H.; Debouzy, J.-C.; Leger, J.-M.; Gueiffier, A. Synthesis 2001, 595.
87. Helm, M. D.; Moore, J. E.; Plant, A.; Harrity, J. P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3889.
88. Parrot, I.; Ritter, G.; Wermuth, C. G.; Hibert, M. Synlett 2002, 1123.
89. Bodwell, G. J.; Li, J. Org. Lett. 2002, 4, 127.
90. Guery, S.; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C. G. Synthesis 2001, 699.
91. Maes, B. U. W.; Kosmrlj, J.; Lemiere, G. L. F. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 535.
92. Coelho, A.; Sotelo, E.; Estevez, I.; Raviña, E. Synthesis 2001, 871.
93. Sotelo, E.; Coelho, A.; Estevez, I.; Raviña, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8633.
94. R'Kyek, O.; Maes, B. U. W.; Jonckers, T. H. M.; Lemière, G. L. F.; Dommisse, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 10009.
95. Maes, B. U. W.; R'Kyek, O.; Košmrlj, J.; Lemière, G. L. F.; Esmans, E.; Rozenski, J.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Tetrahedron 2001, 57, 1323.
96. Coelho, A.; Raviña, E.; Sotelo, E. Synlett 2002, 2062.
97. Sotelo, E.; Coelho, A.; Raviña, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4459.
98. Coelho, A.; Sotelo, E.; Novoa, H.; Peeters, O. M.; Blaton, N.; Raviña, E. Tetrahedron 2004, 60, 12177.
99. Coelho, A.; Sotelo, E.; Fraiz, N.; Yáñez, M.; Laguna, R.; Cano, E.; Raviña, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 321.
100. Krajsovszky, G.; Mátyus, P.; Riedl, Z.; Csányi, D.; Hajós, G. Heterocycles 2001, 55, 1105.
101. Riedl, Z.; Maes, B. U. W.; Monsieurs, K.; Lemiere, G. L. F.; Matyus, P.; Hajos, G. Tetrahedron 2002, 58, 5645.
102. Gronowitz, S.; Bobosik, V.; Lawitz, K. Chem. Scr. 1984, 23, 120.
103. (a) Chung, H. A.; Kang, Y. J.; Chung, J. W.; Cho, S. D.; Yoon, Y. J. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 111.
104. (b) Zára-Kaczián, E.; Mátyus, P. Heterocycles 1993, 36, 519.
105. (c) Maes, B. U. W.; Monsieurs, K.; Loones, K. T. J.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R.; Mátyus, P.; Riedl, Z.; Hajos, G. Tetrahedron 2002, 58, 9713.
106. Tapolcsányi, P.; Maes, B. U. W.; Monsieurs, K.; Lemière, G. L. F.; Riedl, Z.; Hajós, G.; Van den Driessche, B.; Dommisse, R. A.; Mátyus, P. Tetrahedron 2003, 59, 5919.
107. (a) Mátyus, P.; Maes, B. U. W.; Riedl, Z.; Hajos, G.; Lemière, G. L. F.; Tapolcsányi, P.; Monsieurs, K.; Elias, O.; Dommisse, R. A.; Krajsovszky, G. Synlett 2004, 1123.
108. (b) Maes, B. U. W.; Tapolcsányi, P.; Meyers, C.; Mátyus, P. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 377.
109. Gong, Y.; He, W. Heterocycles 2004, 62, 851.
110. Coelho, A.; Sotelo, E. J. Comb. Chem. 2005, 7, 526.
111. Salives, R.; Dupas, G.; Ple, N.; Queguiner, G.; Turck, A.; George, P.; Sevrin, M.; Frost, J.; Almario, A.; Li, A. J. Comb. Chem. 2005, 7, 414.
112. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
113. Kosugi, M.; Sasazawa, K.; Shimizu, Y.; Migita, T. Chem. Lett. 1977, 301.
114. For general reviews of the Stille cross-coupling reaction, see (a) Mitchell, T. N. Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions; Diederich, P. J., Ed.; Stang Wiley-VCH: Weinheim, 1998, Chap. 4.
115. (b) Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1997, 50, 1.
116. (c) Stille, J. K. Angew. Chem. 1986, 98, 504.
117. (d) Stille, L K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
118. Romero-Salguero, F. J.; Lehn, J.-M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 859.
119. Sauer, J.; Heldmann, D. K. Tetrahedron 1998, 54, 4297.
120. Gündisch, D.; Harms, K.; Schwarz, S.; Seitz, G.; Stubbs, M. T.; Wegge, T. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2683.
121. Gohlke, H.; Gündisch, D.; Schwarz, S.; Seitz, G.; Tilotta, M. C.; Wegge, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 1064.
122. Darabantu, M.; Boully, L.; Turck, A.; Plé, N. Tetrahedron 2005, 61, 2897.
123. Estevez, I.; Coelho, A.; Raviña, E. Synthesis 1999, 1666.
124. Sotelo, E.; Coelho, A.; Raviña, E. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 427.
125. (a) Sonagashira, K. In Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, Chap. 5.
126. (b) Brandsma, L.; Vasilevsky, S. F.; Verkruijsse, H. D. In Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Springer: New York, 1998, Chap. 10.
127. (c) Rossi, R.; Carpita, A.; Bellina, F. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 127.
128. (d) Sonagashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991, Chap. 2.4.
129. Ohsawa, A.; Abe, Y.; Igeta, H. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 3488.
130. Sakamoto, T.; Shiraiwa, M.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1983, 312.
131. Toussaint, D.; Suffert, J.; Wermuth, C. G. Heterocycles 1994, 38, 1273.
132. Coelho, A.; Sotelo, E.; Raviña, E. Tetrahedron 2003, 59, 2477.
133. (a) Kundu, N. G.; Das, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 99.
134. (b) Das, P.; Kundu, N. G. J. Chem. Res., Synop. 1996, 298.
135. (c) Kundu, N. G.; Das, P.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2011.
136. (d) Minn, K. Synlett 1991, 115.
137. (e) Müller, T. J. J.; Ansorge, M.; Aktah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1253.
138. (f) Müller, T. J. J.; Braun, R.; Ansorge, M. Org. Lett. 2000, 2, 1967.
139. (a) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
140. (b) Heck, R. F.; Nolley, P. J. Jr. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
141. For reviews of the Heck-type reaction, see: (a) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449.
142. (b) de Vries, J. G. Can. J. Chem. 2001, 79, 1086.
143. (c) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
144. (d) Bräse, S.; de Meijere, A. In Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley: Weinheim, 1998, Chap. 3.
145. (e) Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427.
146. (f) Jeffery, T. In Advances in Metal-Organic Chemistry, Vol. 5; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI: London, 1996, 153-260.
147. (g) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
148. (h) Heck, R. F. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 4; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991, Chap. 4.3.
149. (i) Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
150. Melnyk, P.; Gasche, J.; Thai, C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5449.
151. Coelho, A.; Sotelo, E.; Novoa, H.; Peeters, O. M.; Blaton, N.; Raviña, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3459.
152. Dajka-Halász, B.; Monsieurs, K.; Éliás, O.; Károlyházy, L.; Tapolcsányi, P.; Maes, B. U. W.; Riedl, Z.; Hajós, G.; Dommisse, R. A.; Lemière, G. L. F.; Košmrlj, J.; Mátyus, P. Tetrahedron 2004, 60, 2283.
153. Rohr, M.; Toussaint, D.; Chayer, S.; Mann, A.; Suffert, J.; Wermuth, C. G. Heterocycles 1996, 43, 1459.
154. Tisler, M.; Stanovnik, B. In Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9; Katritzky, A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1968, 211.
155. Siriwardana, A. I.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3202.
156. For reviews on the Buchwald-Hartwig amination, see: (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
157. (b) Hartwig, J. F. Angew. Chem. 1998, 110, 2154.
158. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927.
159. Nagakome, T. In Pyridazines; Castle, R. N., Ed.; Wiley: New York, 1973, 463-627.
160. Košmrlj, J.; Maes, B. U. W.; Lemière, G. L. F.; Haemers, A. Synlett 2000, 1581.
161. Maes, B. U. W.; Košmrlj, J.; Lemière, G. L. F. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 535.
162. Contreras, J. M.; Parrot, I.; Sippl, W.; Rival, Y.; Wermuth, C. G. J. Med. Chem. 2001, 44, 2707.
163. Wermuth, C. G.; Contreras, J. M.; Pinto, J.; Guilbaud, P.; Rival, Y.; Bourguignon, J. J. Acta Pharm. Hung. 1996, S3.
164. Contreras, J. M.; Rival, Y. M.; Chayer, S.; Bourguignon, J. J.; Wermuth, C. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 730.
165. Loones, K. T. J.; Maes, B. U. W.; Dommisse, R. A.; Lemière, G. L. F. Chem. Commun. 2004, 2466.