Facile synthesis and systematic investigations of a series of novel bent-shaped two-photon absorption chromophores based on pyrimidine

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 4, Issue 5, 2009, Pages 668-680

  Li, Lin ^a   Tian, Yu Peng ^a,b   Yang, Jia Xiang ^a,b   Sun, Ping Ping ^a   Wu, Jie Ying ^a   Zhou, Hong Ping ^a   Zhang, Sheng Yi ^a   Jin, Bao Kang ^a   Xing, Xiao Juan ^c   Wang, Chuan Kui ^c   Li, Ming ^d   Cheng, Guang Hua ^d   Tang, Huo Hong ^e   Huang, Wen Hao ^e   Tao, Xu Tang ^b   Jiang, Min Hua ^b  

^a ANHUI UNIVERSITY   (China)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^c SHANDONG NORMAL UNIVERSITY   (China)

^d XI AN INSTITUTE OF OPTICS AND PRECISION MECHANICS   (China)

^e UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Chromophores; Fluorescence; Optical data storage; Structure property relationships; Two photon absorption

Indexed keywords

DONOR GROUPS; ELECTRON-DONATING; EXPERIMENTAL DATA; EXPERIMENTAL STUDIES; FACILE SYNTHESIS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE WAVELENGTH; HETEROCYCLIC COMPOUND; HOMO-LUMO ENERGIES; NIR REGIONS; P SYSTEMS; POTENTIAL APPLICATIONS; SPECTRAL DATA; SPECTRAL PEAK POSITIONS; SPECTROSCOPIC PROPERTY; STRUCTURE DATA; STRUCTURE-PROPERTY RELATIONSHIPS; SYSTEMATIC INVESTIGATIONS; TERMINAL GROUPS; THEORETICAL CALCULATIONS; TPA CROSS SECTIONS; TWO PHOTON; TWO-PHOTON ABSORPTION; TWO-PHOTON ABSORPTION CHROMOPHORES; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION; TWO-PHOTON EXCITED FLUORESCENCE; WIDE SPECTRAL RANGE;

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; COMPLEXATION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; FLUORESCENCE; ION EXCHANGE; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; MASS TRANSFER; MULTIPHOTON PROCESSES; OPTICAL DATA PROCESSING; OPTICAL MATERIALS; OPTICAL MICROSCOPY; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; PHOTONS; STRUCTURAL PROPERTIES; SULFUR COMPOUNDS;

OPTICAL DATA STORAGE;

FLUORESCENT DYE; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ALGORITHM; ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY DIFFRACTION;

ABSORPTION; ALGORITHMS; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR CONFORMATION; PHOTOCHEMISTRY; PYRIMIDINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; THERMODYNAMICS; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 67649124374     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800402     Document Type: Article

References (93)

1. S. R. Marder, Chem. Commun. 2006, 131-134.
2. D. R. Larson, W. Zipfel, R. M. Williams, S. W. Clark, M. P. Bruchez, F. W. Wise, W. W. Webb, Science 2003, 300, 1434-1436.
3. S. Shima, R. P. Ilagan, N. Gillespie, B. J. Sommer, R. G. Hiller, F. P. Sharples, H. A. Frank, R. R. Birge, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8052-8066.
4. J. H. Strickler, W. W. Webb, Opt. Lett. 1991, 16, 1780-1782.
5. A. S. Dvornikov, P. M. Rentzepis, Opt. Commun. 1995, 119, 341-346.
6. K. D. Belfield, K. J. Schafer, Chem. Mater. 2002, 14, 3656-3662.
7. K. D. Belfield, Y. Liu, R. A. Negres, M. Fan, G. Pan, D. J. Hagan, F. E. Hernandez, Chem. Mater. 2002, 14, 3663-3667.
8. B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Ro? kel, M. Rumi, X. L. Wu, S. R. Marder, J.W. Perry, Nature 1999, 398, 51-54.
9. Y. P. Tian, L. Li, J. Z. Zhang, J. X. Yang, H. P. Zhou, J. Y Wu, P. P Sun, L. M. Tao, Y. H. Guo, C. K. Wang, H. Xing, W. H. Huang, X. T. Tao, M. H. Jiang, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3646-3654.
10. S. Kawata, H. B. Sun, T. Tanaka, K. Takada, Nature 2001, 412, 697-698.
11. W. Zhou, S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober, J. W. Perry, S. R. Marder, Science 2002, 296, 1106-1109.
12. J. D. Bhawalkar, G. S. He, C. K. Park, C. F. Zhao, G. Ruland, P. N. Prasad, Opt. Commun. 1996, 124, 33-37.
13. A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, S. Bradamante, C. Ferrante, G. A. Pagani, R. Signorini, Adv. Mater. 2000, 12, 1963-1967.
14. W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73-76.
15. C. Xu, W. Zipfel, J. B. Shear, R. M. Williams, W. W. Webb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10763-10768.
16. R. Piner, J. Zhu, F. Xu, S. Hong, C. Mirkin, Science 1999, 283, 661-663.
17. W. Denk, P. B. Detwiler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 7035-7040.
18. A. Picot, A. D'Aleo, P. L. Baldeck, A. Grichine, A. Duperray, C. Andraud, O. Maury, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1532-1533.
19. P. K. Frederiksen, M. Jørgensen, P. R. Ogilby, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215-1216.
20. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. X. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874.
21. A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, A. Facchetti, C. Ferrante, G. A. Pagani, D. Pedron, R. Signorini, Org. Lett. 2002, 4, 1495-1502.
22. M. Albota, D. Beljonne, L. Brédas, J. E. J. Ehrlich, J. Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord- Maughon, J.W. Perry, H. Rcckel, M. Rumi, C. Subramaniam, W. W. Webb, X. L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653-1656.
23. O. Mongin, L. Porrès, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719-722.
24. A. Adronov, J. M. Fréchet, G. S. He, K. S. Kim, S. J. Chung, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 2838-2841.
25. D. W. Brousmiche, J. M. Serin, J. M. J. Fréchet, G. S. He, T. C. Lin, S. J. Chung, P. N. Prasad, R. Kannan, L. S. Tan, J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 8592-8598.
26. Q. D. Zheng, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2005, 17, 6004-6008.
27. M. Drobizhev, A. Karotki, A. Rebane, C. W. Spangler, Opt. Lett. 2001, 26, 1081-1083.
28. B. R. Cho, K. H. Son, S. H. Lee, Y. S. Song, Y. K. Lee, S. J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee, M. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039-10045.
29. D. Beljonne, W. Wenseleers, E. Zojer, Z. Shuai, H. Vogel, S. J. K. Pond, J. W. Perry, S. R. Marder, J. L. Brédas, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631-641.
30. G. P. Bartholomew, I. Ledoux, S. Mukamel, G. C. Bazan, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13480-13485.
31. J. Zyss, I. Ledoux, Chem. Rev. 1994, 94, 77-105.
32. S. J. Chung, K. S. Kim, T. C. Lin, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B. 1999, 103, 10741-10745.
33. P. Macak, Y. Luo, H. Norman, H. Ågren, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055-7066.
34. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J.W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Rcckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J. L. Brėdas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9501.
35. G. Peltz, S. Diele, W. Weissflog, Adv. Mater. 1999, 11, 707-724.
36. O. Mongin, L. Porres, M. Charlot, C. Katam, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481-1498.
37. L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 1999, 2055-2056.
38. L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156 -2159; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101.
39. M. H. V. Werts, S. Gmouh, O. Mongin, T. Pons, M. Blanchard- Desce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16294-16295.
40. O. Mongin, L. Porrs, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719-722.
41. P. Wei, X. D. Bi, Z. Wu, Z. Xu, Org. Lett. 2005, 7, 3199-3202.
42. Z. L. Huang, H. Lei, N. Li, Z. R. Qiu, H. Z. Wang, J. D. Guo, Y. Luo, Z. P. Zhong, X. F. Liu, Z. H. Zhou, J. Mater. Chem. 2003, 13, 708-711.
43. R. Kannan, G. S. He, T. C. Lin, P. N. Prasad, R. A. Vaia, L. S. Tan, Chem. Mater. 2004, 16, 185-194.
44. K. J. Schafer-Hales, K. D. Belfield, S. Yao, P. K. Frederiksen, J. M. Hales and P. E. Kolattukudy, J. Biomed. Opt. 2005, 10, 051402.
45. O. K. Kim, K. S. Lee, H. Y. Woo, K. S. Kim, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 284-286.
46. T. L. Li, Y. Cui, G. F. Chen, Z. L. Cheng, T. S. Li, Synth. Commun. 2003, 33, 353-359.
47. R. Cammi, M. Cossi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1996, 104, 4611-4620.
48. Y. R. Shen, The Principles of Nonlinear Optics, Wiley, New York, 1984.
49. J. Olsen , P. Jorgensen, J. Chem. Phys. 1985, 82, 3235-3264.
50. GAUSSIAN98, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Jo nson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 1998..
51. DALTON References in http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/.
52. Y. H. Sun, K. Zhao, C. K. Wang, Y. Luo, Y. X. Yan, X. T. Tao, M. H. Jiang, Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 176-181.
53. MOLEKEL, references in http://www.cscs.ch/molekel/.
54. U. Leinhos, W. Kuhnle, K. A. Zachariasse, J. Phys. Chem. 1991, 95, 2013-2021.
55. O. Varnavski, T. Goodson, Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 688-696.
56. C. M. Heller, I. H. Campbell, B. K. Laurich, D. L. Smith, D. D. C. Bradley, P. L. Burn, J. P. Ferraris, K. Mullen, Phys. Rev. B 1996, 54, 5516-5522.
57. G. C. Bazan, W. J. Oldham, R. J. Lachicotte, S. Tretiak, V. Chernyak, S. Mukamel, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9188-9204.
58. J. E. Rogers, J. E. Slagle, D. G. McLean, R. L. Sutherland, B. Sankaran, R. Kannan, L. S. Tan, P. A. Fleitz, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5514-5520.
59. D. X. Cao, Q. Fang, D. Wamg, Z. Q. Liu, G. Xue, G. B. Xu, W. T. Yu, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3628-3636.
60. L. M. Fu, X. F. Wen, X. C. Ai, Y. Sun, Y. S. Wu, J. P. Zhang, Y. Wang, Angew. Chem. 2005, 117, 757 -760; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 747-750.
61. H. J. Lee, J. Sohn, J. Hwang, S. Y. Park, H. Choi, M. Cha, Chem. Mater. 2004, 16, 456-465.
62. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Plenum Press, New York, 1983, p. 190.
63. Y. Ren, X. Q. Yu, D. J. Zhang, D. Wang, M. L. Zhang, G. B. Xu, X. Zhao, Y. P. Tian, Z. S. Shao, M. H. Jiang, J. Mater. Chem. 2002, 12, 3431-3437.
64. Y. Ren, Q. Fang, W. T. Yu, H. Lei, Y. P. Tian, M. H. Jiang, Q. C. Yang, T. C. W. Mak, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2025-2030.
65. Y. W. Shi, M. M. Shi, J. C. Huang, H. Z. Chen, M. Wang, X. D. Liu, Y. G. Ma, H. Xu, B. Yang, Chem. Commun. 2006, 1941-1943.
66. Y. Ren, Q. Xin, X. T. Tao, L. Wang, X. Q. Yu, J. X. Yang, M. H. Jiang, Chem. Phys. Lett. 2005, 414, 253-258.
67. Y. X. Yan, X. T. Tao, Y. H. Sun, C. K. Wang, G. B. Xu, J. X. Yang, Y. Ren, X. Zhao, Y. Z. Wu, X. Q. Yu, M. H. Jiang, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2995-3000.
68. B. Ma, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501-1510.
69. E. F. Ullman, M. Schwarzberg, K. E. Rubenstein, J. Biol. Chem. 1976, 251, 4172-4178.
70. Y. Wang, G. S. He, P. N. Prasad, T. III. Goodson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10128-10129.
71. J. S. Kim, H. J. Kim, H. M. Kim, S. H. Kim, J. W. Lee, S. K. Kim, B. R. Cho, J. Org. Chem. 2006, 71, 8016-8022.
72. H. Y. Woo, D. Korystov, A. Mikhailovsky, T. Q. Nguyen, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13794-13795.
73. H. P. Zhao, X. T. Tao, F. Z. Wang, Y. Ren, X. Q. Sun, J. X. Yang, Y. X. Yan, D. C. Zou, X. Zhao, M. H. Jiang, Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 132-137.
74. V. I. Adamovich, S. R. Cordero, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. E. Thompson, B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, Org. Electron. 2003, 4, 77-87.
75. P. Leriche, P. Frère, A. Cravino, O. Alèvêque, J. Roncali, J. Org. Chem. 2007, 72, 8332-8336.
76. D. A. Oulianov, I. V. Tomov, A. S. Dvornikov, P. M. Rentzepis, Opt. Commun. 2001, 191, 235-243.
77. H. Rath, J. Sankar, V. PrabhuRaja, T. K. Chandrashekar, A. Nag, D. Goswami, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11608-11609.
78. R. Misra, R. Kumar, T. K. Chandrashekar, A. Nag, D. Goswami, Org. Lett. 2006, 8, 629-631.
79. D. Y. Kim, T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Kim, T. Ikeue, N. Aratani, A. Osuka, M. Shigeiwa, S. Maeda, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996-2999.
80. T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700-1704.
81. C . Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
82. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4031.
83. H. Y. Woo, B. Liu, B. Kohler, D. Korystov, A.r Mikhailovsky, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721-14729.
84. H. Y. Woo, J.W. Hong, B. Liu, A. Mikhailovsky, D. Korystov, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 820-821.
85. G. P. Bartholomew, M. Rumi, S. J. K. Pond, J. W. Perry, S. Tretiak, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529-11542.
86. G. P. Bartholomew, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5183-5196.
87. G. S. He, L. S. Tan, Q. D. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330.
88. K. Yamasaki, S. Joudkazis, M. Watanabe, H. B. Sun, S. Matsuo and H. Misawa, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1000-1002.
89. D. Day, M. Gu, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2404-2406.
90. H. F. Jiu, H. H. Tang, J. L. Zhou, J. Xu, Q. J. Zhang, H. Xing, W. H. Huang, A. D. Xia, Opt. Lett. 2005, 30, 774-776.
91. Y. J. Zhou, H. H. Tang, W. H. Huang, Opt. Eng. 2005, 44, 0352021-0352025.
92. M. Charlot, N. Izard, O. Mongin, D. Riehl, M. Blanchard-Desce, Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 297-302.
93. M. G. Silly, L. Porrs, O. Mongin, P. A. Chollet, M. Blanchard-Desce, Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 74-80.