Ground-state electronic structure in charge-transfer complexes based on carbazole and diarylamine donors

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 21, 2011, Pages 10823-10835

  Winget, Paul ^a   Brédas, Jean Luc ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER COMPLEX; DIARYLAMINES; ELECTRON-DONATING;

BEHAVIORAL RESEARCH; BINDING ENERGY; CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTROPOLYMERIZATION; GROUND STATE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POTENTIAL ENERGY;

COMPLEXATION;

EID: 79957830280     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp200666p     Document Type: Article

References (158)

1. Salaneck, W., Seki, K., Kahn, A., Pireaux, J. J., Eds. Conjugated Polymers and Molecular Interfaces: Science and Technology for Photonic and Optoelectronic Applications; Marcel Dekker, Inc.: New York, 2002.
2. Blochwitz, J.; Fritz, T.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Alloway, D. M.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R. Org. Electron. 2001, 2, 97
3. Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233
4. Maitrot, M.; Guillaud, G.; Boudjema, B.; André, J. J.; Simon, J. J. Appl. Phys. 1986, 60, 2396
5. Fraxedas, J. Molecular Organic Materials: From Molecules to Crystalline Solids; Cambridge University Press: New York, 2006.
6. Matsushima, T.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 253506
7. Gao, W.; Kahn, A. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 4040
8. Zhou, X.; Blochwitz, J.; Pfeiffer, M.; Nollau, A.; Fritz, T.; Leo, K. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 310
9. Gao, Z. Q.; Mi, B. X.; Xu, G. Z.; Wan, Y. Q.; Gong, M. L.; Cheah, K. W.; Chen, C. H. Chem. Commun. 2008, 117
10. Matsushima, T.; Adachi, C. Thin Solid Films 2008, 517, 874
11. Mi, B. X.; Gao, Z. Q.; Cheah, K. W.; Chen, C. H. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 073507
12. Howell, S.; Kuila, D.; Kasibhatla, B.; Kubiak, C. P.; Janes, D.; Reifenberger, R. Langmuir 2002, 18, 5120
13. Kasibhatla, B. S. T.; Labonté, A. P.; Zahid, F.; Reifenberger, R. G.; Datta, S.; Kubiak, C. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12378
14. Braun, K.-F.; Hla, S. W. J. Chem. Phys. 2008, 129, 064707
15. Baum, J. C.; Marzzacco, C. J.; Kendrow, C. J. Chem. Educ. 2009, 86, 1330
16. Boraei, A. A. A. Spectrochim. Acta, Part A 2002, 58, 1895
17. El-Mossalamy, E. H. J. Mol. Liq. 2006, 123, 118
18. Feng-lin, Z.; Bian-zhen, X.; Zhi-quan, Z.; Shen-yang, T. J. Pharm. Biomed. Anal. 1999, 21, 355
19. Hamed, M. M. A.; Abdalla, E. M.; Bayoumi, S. M. Spectrosc. Lett. 2003, 36, 357
20. Hosomi, H.; Ohba, S.; Ito, Y. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000, 56, e147
21. Hosomi, H.; Ohba, S.; Ito, Y. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000, 56, e144
22. Salman, H. M. A.; Rabie, U. M.; Abd-Alla, E. M. Can. J. Anal. Sci. Spectrosc. 2004, 49, 1
23. Saha, A.; Tiwary, A. S.; Mukherjee, A. K. Spectrochim. Acta, Part A 2008, 71, 835
24. Allison, A. C.; Nash, T. Nature 1963, 197, 758
25. Duymus, H.; Arslan, M.; Kucukislamoglu, M.; Zengin, M. Spectrochim. Acta, Part A 2006, 65, 1120
26. Kistenmacher, T. J.; Emge, T. J.; Bloch, A. N.; Cowan, D. O. Acta Crystallogr. 1982, B38, 1193
27. Chatterjee, S. J. Chem. Soc. B 1969, 725
28. Chatterjee, S. J. Chem. Soc. B 1971, 2194
29. Neelgund, G. M.; Budni, M. L. Monatsh. Chem. 2004, 135, 1395
30. Frey, J. E.; Andrews, A. M.; Ankoviac, D. G.; Beaman, D. N.; Du Pont, L. E.; Elsner, T. E.; Lang, S. R.; Zwart, M. A. O.; Seagle, R. E.; Torreano, L. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 606
31. Wu, H.; Du, L. M. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 67, 976
32. Masuo, S.; Yamane, Y.; Endo, T.; Machida, S.; Itaya, A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11590
33. Arslan, M.; Masnovi, J.; Krafcik, R. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 66, 1063
34. Veeraiah, T.; Anjaiah, G.; Reddy, P. K. J. Sci. Ind. Res. 2005, 64, 504
35. Chouhan, N.; Kalra, M. L.; Kumar, S.; Singh, Y. N.; Ameta, S. C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 469, 99
36. Kalimuthu, P.; Sivanesan, A.; John, S. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12086
37. Maity, S. C.; Mai, D.; Maiti, M. M. Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2005, 44, 271
38. Mulliken, R. S.; Person, W. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1962, 13, 107
39. Mulliken, R. S.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3409
40. Dewar, M. J. S.; Lepley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4560
41. Dewar, M. J. S.; Rogers, H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 395
42. Dewar, M. J. S.; Thompson, C. C., Jr. Tetrahedron 1966, 22, 97
43. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294
44. Bender, C. J. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 475
45. Yada, H.; Tanaka, J.; Nagakura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 1660
46. Leopold, K. R.; Canagaratna, M.; Phillips, J. A. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 57
47. Smith, E. L.; Sadowsky, D.; Phillips, J. A.; Cramer, C. J.; Giesen, D. J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2628
48. Timoshkin, A. Y.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13816
49. Phillips, J. A.; Cramer, C. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1408
50. Szefczyk, B.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6952
51. Blake, I. M.; Anderson, H. L.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Clegg, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10764
52. Pacsial, E. J.; Alexander, D.; Alvarado, R. J.; Tomasulo, M.; Raymo, F. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19307
53. Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818
54. Liao, M.-S.; Lu, Y.; Parker, V. D.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8939
55. Liao, M.-S.; Lu, Y.; Scheiner, S. J. Comput. Chem. 2003, 24, 623
56. Li, X.-Y.; Hu, C.-X. J. Comput. Chem. 2002, 23, 874
57. Stone, A. J. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 101
58. Stone, A. J.; Misquittaa, A. Chem. Phys. Lett. 2009, 473, 201
59. Szent-Györgyi, A.; Isenberg, I.; McLaughlin, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1960, 47, 1089
60. Ruiz, E.; Salahub, D.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1141
61. Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Chem. Phys. 2009, 131
62. Manna, T.; Bhattacharya, S. J. Mol. Model. 2009, 15, 885
63. Bhattacharya, S. Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 199
64. López, C.; Claramunt, R. M.; Pinilla, E.; Torres, M. R.; Alkorta, I.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 917
65. Sini, G.; Sears, J. S.; Brédas, J.-L. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 602
66. Avilov, I.; Geskin, V.; Cornil, J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 624
67. Tomkiewicz, Y.; Torrance, J. B.; Scott, B. A.; Green, D. C. J. Chem. Phys. 1974, 60, 5111
68. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
69. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425
70. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109
71. Vydrov, O. A.; Heyd, J.; Krukau, A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 74106
72. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
73. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
74. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
75. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 66, 217
76. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
77. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
78. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
79. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
80. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
81. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
83. Glendening, E. D.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; University of Wisconsin: Madison, WI, 1995.
84. Kuczkowski, A.; Slupkowski, T.; Jachym, B. Eur. Polym. J. 1983, 19, 25
85. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper & Row: New York, NY, 1987.
86. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
87. Hansch, C.; Leo, A.; Hoekman, D. H. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic and Steric Constants; The American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
88. Aziz, E. F.; Vollmer, A.; Eisebitt, S.; Eberhardt, W.; Pingel, P.; Neher, D.; Koch, N. Adv. Mater. 2007, 19, 3257
89. Drechsel, J.; Pfeiffer, M.; Zhou, X.; Nollau, A.; Leo, K. Synth. Met. 2002, 127, 201
90. Duhm, S.; Salzmann, I.; Broeker, B.; Glowatzki, H.; Johnson, R. L.; Koch, N. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 93305
91. Hanson, E.; Guo, J.; Koch, N.; Schwartz, J.; Bernasek, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10058
92. Koch, N. ChemPhysChem 2007, 8, 1438
93. Pinto, H.; Jones, R.; Goss, J. P.; Briddon, P. R. J. Phys.: Condens. Matter 2009, 21, 402001
94. Rangger, G. M.; Hofmann, O. T.; Romaner, L.; Heimel, G.; Broker, B.; Blum, R. P.; Johnson, R. L.; Koch, N.; Zojer, E. Phys. Rev. B 2009, 79, 165306
95. Wellmann, P.; Hofmann, M.; Zeika, O.; Werner, A.; Birnstock, J.; Meerheim, R.; He, G.; Walzer, K.; Pfeiffer, M.; Leo, K. J. Soc. Inf. Disp. 2005, 13, 393
96. Xue, W.; Zapien, D.; Warshawsky, D. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 1234
97. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17 (Suppl. 1).
98. Koopmans, T. C. Physica (The Hague) 1934, 1, 104
99. Zhang, G.; Musgrave, C. B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1554
100. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J.; Mallard, W.G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, http://webbook.nist.gov, (accessed February 25, 2010).
101. Winget, P.; Weber, E. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1231
102. Potapov, V. K.; Filyugina, A. D.; Shigorin, D. N.; Ozerova, G. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1968, 180, 398
103. Riepe, W.; Zander, M. Z. Naturforscher 1968, 24a, 2017
104. Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1609
105. Eland, J. H. D.; Shepherd, P. J.; Danby, C. J. Z. Naturforsch. 1966, 21a, 1580
106. Behan, J. M.; Johnstone, R. A. W.; Bentley, T. W. Org. Mass Spectrom. 1975, 11, 207
107. Hansen, P. E.; Undheim, K. Acta Chem. Scand., Ser. B 1975, 29, 221
108. Maier, J. P.; Turner, D. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1973, 69, 521
109. Kobayashi, H.; Kobayashi, M.; Kaizu, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3109
110. Cowling, S. A.; Johnstone, R. A. W. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1973, 2, 161
111. Potapov, V. K.; Iskakov, L. I. High Energy Chem. 1971, 5, 237
112. Finch, A. C. M. J. Chem. Soc. 1964, 2272
113. Akopyan, M. E.; Vilesov, F. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1964, 158, 1386
114. Foster, R. Nature 1959, 183, 1253
115. Vilesov, F. I.; Terenin, A. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1957, 115, 744
116. Nelsen, S. F.; Grezzo, L. A.; Hollinsed, W. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 283
117. Mautner, M.; Nelsen, S. F.; Willi, M. R.; Frigo, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7384
118. Klasinc, L.; Kovac, B.; Gusten, H. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 289
119. Klopffer, W. Z. Naturforscher 1969, 24a, 1923
120. Sharp, J. H. J. Phys. Chem. 1966, 80, 584
121. Poltorakov, A. P. P.; F., N.; But, P. G.; Piruzyan, L. A.; Chibrikin, V. M.; Vikjlyaev, Yu. I.; Ul'yanova, O. V. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1973, 22, 2050
122. Pykhtina, E. V.; Cherednichenko, L. V.; Kardash, I. E.; Evlasheva, T. I.; Sorokin, V. V.; Potapov, V. K.; Pravednikov, A. N. High Energy Chem. 1974, 8, 257
123. Farrell, P. G.; Newton, J. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5517
124. Potapov, V. K.; Kardash, I. E.; Sorokin, V. V.; Sokolov, S. A.; Evlasheva, T. I. Khim. Vys. Energ. 1972, 6, 392
125. Rapp, U.; Staab, H. A.; Wunsche, C. Org. Mass Spectrom. 1970, 3, 45
126. Gusten, H. K. L.; Toth, T.; Knop, J. V. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1976, 8, 417
127. Debies, T. P.; Rabalais, J. W. Inorg. Chem. 1974, 13, 308
128. Ambrose, J. F.; Carpenter, L. L.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876
129. Ambrose, J. F.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1968, 115, 1159
130. Pan, J.-H.; Chiu, H.-L.; Wang, B.-C. J. Mol. Struct. 2005, 725, 89
131. Bentley, T. W.; Johnstone, R. A. W. J. Chem. Soc. B 1971, 263
132. Gibson, H. W. Can. J. Chem. 1973, 51, 3065
133. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231
134. Boesch, S. E.; Grafton, A. K.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10083
135. Jursic, B. S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1997, 394, 19
136. Mariam, Y. H.; Chantranupong, L. J Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 345
137. Namazian, M.; Siahrostami, S.; Coote, M. L. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 222
138. Milián, B.; Pou-Amérigo, R.; Viruela, R.; Ortí, E. Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 148
139. Brinkman, E. A.; Günther, E.; Schafer, O.; Brauman, J. I. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1840
140. Chowdhury, S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5453
141. Heinis, T.; Chowdhury, S.; Scott, S. L.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 400
142. Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2291
143. Zusman, L. D. Chem. Phys. 1980, 49, 295
144. Schiedt, J. W. R. J. Chem. Phys. 1999, 110, 304
145. Marks, J.; Comita, P. B.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3718
146. Cooper, C. D.; Naff, W. T.; Compton, R. N. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2752
147. Chowdhury, S.; Heinis, T.; Grimsrud, E. P.; Kebarle, P. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2747
148. Cooper, C. D.; Frey, W. F.; Compton, R. N. J. Chem. Phys. 1978, 69, 2367
149. Farragher, A. L.; Page, F. M. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 2369
150. Page, F. M.; Goode, G. C. Negative Ions and the Magnetron; Wiley: New York, 1969.
151. Klots, C. E.; Compton, R. N.; Raaen, V. F J. Chem. Phys. 1974, 60, 1177
152. Compton, R. N.; Cooper, C. D. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4325
153. Koech, P. K.; Sapochak, L. S.; Rainbolt, J. E.; Cosimbescu, L.; Polikarpov, E.; Swensen, J. S.; Wang, L.; Padmaperuma, A. B.; Gaspar, D. J. Proc. SPIE 2009, 7415, 741505
154. Kobayashi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2675
155. Landman, U.; Ledwith, A.; Marsh, D. G.; Williams, D. J. Macromolecules 1976, 9, 833
156. Bega, S.; Waggonera, K.; Ahmada, Y.; Watta, M.; Lewis, M. Chem. Phys. Lett. 2008, 455, 98
157. Hohenstein, E. G.; Chill, S. T.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996
158. Ringer, A. L.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4574