A convenient approach to β-heteroarylated (C-N bond) ketones from Cs 2CO 3 promoted reaction between propargyl alcohols and nitrogen-heterocycles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2012, Pages 3538-3555

  Bhanuchandra, M ^a   Kuram, Malleswara Rao ^a   Sahoo, Akhila K ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATE ADDITION; DIRECT APPROACH; DIVERSE RANGE; INDAZOLE; PROPARGYL ALCOHOL; PYRAZOLES; REDOX ISOMERIZATION; REGIO-SELECTIVE; TERMINAL ALKYNE; UNSATURATED KETONES;

ACETYLENE; CESIUM; ISOMERIZATION; ISOMERS; KETONES;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALKYNE; CARBON; CARBONIC ACID DERIVATIVE; CESIUM; CESIUM CARBONATE; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETONE; NITROGEN; PROPANOL; PROPARGYL ALCOHOL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ISOMERISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ALKYNES; CARBON; CARBONATES; CATALYSIS; CESIUM; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; ISOMERISM; KETONES; NITROGEN; OXIDATION-REDUCTION; PROPANOLS;

EID: 84859789500     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25165e     Document Type: Article

References (94)

1. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 3rd edn, 2009
2. A. R. Katritzky and Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Oxford, 2nd edn, 2002
3. The Alkaloids: Chemistry and Biology, ed., G. A. Cordell, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 54
4. T. B. Poulsen K. A. Jørgensen Chem. Rev. 2008 108 2903
5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher and D. Reichert, Pharmaceutical Substances: Synthesis, Patents, Applications, George Thieme, Stuttgart, 4th edn, 2001
6. A. K. Lawrence K. Gademann Synthesis 2008 331
7. M. D. Lopez J. Cobo M. Nogueras Curr. Org. Chem. 2008 12 718
8. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 139
9. G. L. Regina F. D. D'Auria A. Tafi F. Piscitelli S. Olla F. Caporuscio L. Nencioni R. Cirilli F. L. Torre N. R. De Melo S. L. Kelly D. C. Lamb M. Artico M. Botta A. T. Palamara R. Silvestri J. Med. Chem. 2008 51 3841
10. V. K. Marrapu M. Mittal R. Shivahare S. Gupta K. Bhandari Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1694
11. K. Bhandari N. Srinivas V. K. Marrapu A. Verma S. Srivastava S. Gupta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 291
12. R. I. Ishmetova V. G. Kitaeva G. L. Rusinov Zh. Org. Khim. 1995 31 431
13. L. Kumar A. Sarswat N. Lal A. Jain S. Kumar S. T. V. S. K. Kumar J. P. Maikhuri A. K. Pandey P. K. Shukla G. Gupta V. L. Sharma Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 176
14. B. K. Pchelka A. Loupy A. Petit Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2516
15. A. R. Katritzky B. Galuszka S. Rachwal M. Black J. Heterocycl. Chem. 1994 31 917
16. A. Popov Z. P. Piskunova V. N. Matvienko G. P. Kondratenko Y. I. Nikolenko Khim.-Farm. Zh. 1989 23 1232
17. N. Srinivas K. Bhandari Tetrahedron Lett. 2008 49 7070
18. G. Roman E. E. Comanita B. Comanita Tetrahedron 2002 58 1617
19. G. Roman E. Comanita B. Comanita Chem. Heterocycl. Compd. 2002 38 1072
20. F. Andreani R. Andrisano C. D. Casa M. Tramontini Tetrahedron Lett. 1968 9 1059
21. J. Wang W. Wang X. Liu Z. Hou L. Lin X. Feng Eur. J. Org. Chem. 2011 2039
22. S. Bayindir E. Erdogen H. Kilic N. Saracoglu Synlett 2010 1455
23. J. Lv H. Wu Y. Wang Eur. J. Org. Chem. 2010 2073
24. S. W. Kwok J. E. Hein V. V. Fokin K. B. Sharpless Heterocycles 2008 76 1141
25. C.-E. Yeom M. J. Kim B. M. Kim Tetrahedron 2007 63 904
26. M. Kawatsura S. Aburatani J. Uenishi Tetrahedron 2007 63 4172
27. M. Bandini A. Eichholzer M. Monari F. Piccinelli A. Umani-Ronchi Eur. J. Org. Chem. 2007 2917
28. M. Gandelman E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2393
29. N. Srivastava B. K. Banik J. Org. Chem. 2003 68 2109
30. I. Gosney A. G. Rowley Org. Synth. 1979 1 5
31. B. E. Maryanoff A. B. Reitz Chem. Rev. 1989 89 863
32. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 2002 35 695
33. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998
34. B. M. Trost Science 1991 254 1471
35. B. M. Trost A. Breder Org. Lett. 2011 13 398
36. V. Cadierno P. Crochet S. E. García-Garrido J. Gimeno Dalton Trans. 2010 39 4015
37. B. M. Trost A. C. Gutierrez R. C. Livingston Org. Lett. 2009 11 2539
38. B. M. Trost N. Maulide R. C. Livingston J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16502
39. Y. Miyake S. Endo Y. Nomaguchi M. Yuki Y. Nishibayashi Organometallics 2008 27 4017
40. B. M. Trost R. C. Livingston J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9586
41. N. Ghosh S. Nayak A. K. Sahoo J. Org. Chem. 2011 76 500
42. M. R. Kuram M. Bhanuchandra A. K. Sahoo J. Org. Chem. 2010 75 2247
43. E. Haak Eur. J. Org. Chem. 2007 2815
44. X. Han Tetrahedron Lett. 2007 48 2845
45. J. Reisch Arch. Pharm. 1965 298 588
46. K. W. Hunt D. A. Moreno N. Suiter C. T. Clark G. Kim Org. Lett. 2009 11 5054
47. H. Kaddouri V. Vicente A. Ouali F. Ouazzani M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 333
48. T. W. Green and P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 4th edn, 2007
49. P. J. Kocienski, Protecting Group, Thieme, Stuttgart, Germany, 3rd edn, 2005
50. M. P. Kumar R.-S. Liu J. Org. Chem. 2006 71 4951
51. V. Cadierno J. Gimeno N. Nebra Adv. Synth. Catal. 2007 349 382
52. V. Cadierno J. Gimeno N. Nebra Chem.-Eur. J. 2007 13 9973
53. Z.-P. Zhan J.-L. Yu H.-J. Liu Y.-Y. Cui R.-F. Yang W.-Z. Yang J.-P. Li J. Org. Chem. 2006 71 8298
54. X. Zhang W.-Z. Zhang X. Ren L.-L. Zhang X.-B. Lu Org. Lett. 2011 13 2402
55. M. Carril A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4862
56. T. Nishimura X.-X. Guo N. Uchiyama T. Katoh T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1576
57. B. M. Trost M. Osipov G. Dong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15800
58. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2006 62 7213
59. J. S. Yadav S. Abraham B. V. S. Reddy G. Sabitha Tetrahedron Lett. 2001 42 8063
60. J. M. Patterson S. Soedigdo J. Org. Chem. 1968 33 2057
61. J. P. Sonye K. Koide J. Org. Chem. 2007 72 1846
62. J. P. Sonye K. Koide Org. Lett. 2006 8 199
63. J. P. Sonye K. Koide J. Org. Chem. 2006 71 6254
64. J. P. Sonye K. Koide Synth. Commun. 2006 36 599
65. T. Ishikawa T. Mizuta K. Hagiwara T. Aikawa T. Kudo S. Saito J. Org. Chem. 2003 68 3702
66. A. Coelho E. Sotelo E. Raviña Tetrahedron 2003 59 2477
67. T. J. J. Müller M. Ansorge D. Aktah Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1253
68. A. W. Nineham R. A. Raphael J. Chem. Soc. 1949 118
69. J.-L. Niu M.-C. Wang L.-J. Lu G.-L. Ding H.-J. Lu Q.-T. Chen M.-P. Song Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2616
70. J. Mao Z. Bao J. Guo S. Ji Tetrahedron 2008 64 9901
71. K. Yoshizawa T. Shioiri Tetrahedron 2007 63 6259
72. L. Liu L. Pu Tetrahedron 2004 60 7427
73. J. H. Ahn M. J. Joung N. M. Yoon J. Org. Chem. 1995 60 6173
74. S. K. Sharma S. Gupta M. Saifuddin A. K. Mandadapu P. K. Agarwal H. M. Gauniyal B. Kundu Tetrahedron Lett. 2011 52 65
75. C. Li X. Li X. Meng T. Wang J. Li B. Chen Synth. Commun. 2011 41 1208
76. D.-W. Chen M. Ochiai J. Org. Chem. 1999 64 6804
77. X. Du Q. Wnag X. He R.-G. Peng X. Zhang X.-Q. Yu Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1142
78. C. Morrill R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2842
79. W. C. Agosta R. A. Caldwell J. Jay L. J. Johnston B. R. Venepalli J. C. Scaiano M. Singh S. Wolff J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3050
80. D. Kashinath S. Tisserand N. Puli J. R. Falck R. Baati Eur. J. Org. Chem. 2010 1869
81. W. Yan Q. Wang Y. Chen J. L. Petersen X. Shi Org. Lett. 2010 12 3308
82. L. I. Vereshchagin L. P. Kirillova S. I. Demina Zh. Org. Khim. 1973 9 300
83. B. Wang H.-X. Sun Z.-H. Sun J. Org. Chem. 2009 74 1781
84. V. Maraval C. Duhayon Y. Coppel R. Chauvin Eur. J. Org. Chem. 2008 5144
85. U. Kazmaier S. Lucas M. Klein J. Org. Chem. 2006 71 2429
86. A. Yoshida M. Ikeda G. Hattori Y. Miyake Y. Nishibayashi Org. Lett. 2011 13 592
87. G. Blay L. Cardona I. Fernández A. Marco-Aleixandre M. C. Muñoz J. R. Pedro Org. Biomol. Chem. 2009 7 4301
88. Y. Yue M. Turlington X.-Q. Yu L. Pu J. Org. Chem. 2009 74 8681
89. H. Yamabe A. Mizuno H. Kusama N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3248
90. F. Andreani R. Andrisano C. Della Casa M. Tramontini J. Chem. Soc. (C) 1970 1157
91. A. R. Katritzky A. Pastor M. Voronkov Org. Lett. 2000 2 249
92. A. L. Patel H. R. Talele H. S. Rama A. V. Bedekar Synth. Commun. 2009 39 3016
93. C. C. Llopart J. Joule Arch. Org. Chem. 2004 10 20
94. S. R. Roy A. K. Chakraborti Org. Lett. 2010 12 3866